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(Z)-2-甲氧亚胺基-2-呋喃乙酸和氨噻肟酸是两种重要的头孢菌素的侧链，本文研究了(Z)-2-甲氧亚胺基-2-呋喃乙酸新的合成方法和氨噻肟酸新的工艺。本文研究了三条新的路线合成2-呋喃乙酮酸：1．以2-乙酰呋喃为原料，用高锰酸钾为氧化剂，高锰酸钾与2-乙酰呋喃物质量比为2.4：1，在5℃中性条件下氧化反应20 min，可以得到α-呋喃乙酮酸，产率27.2％。熔点96.4-96.7℃，红外光谱与目标产物符合。2．以2-呋喃甲醛为原料，通过氰化、水解，氧化得到α-呋喃乙酮酸。首先2-呋喃甲醛与亚硫酸氢钠、氰化钠发生亲核加成反应，生成α-呋喃羟乙腈，产率为90.2％；然后氰基在5℃，1.4倍盐酸作用下水解7h，成为羧基，生成α-呋喃羟乙酸，熔点为78.6-78.9℃，产率为63.8％；第三步为α-呋喃羟乙酸由高锰酸钾在碱性环境下，0℃氧化生成2-呋喃乙酮酸，α-呋喃羟乙酸与高锰酸钾，氢氧化钠的量比为1：1.3：1.6，产率为30.0％，熔点为96.9-97.3℃，总产率为17.3％，红外光谱与目标产物符合。3．以2-乙酰呋喃为原料，通过亚硝化、水解、氧化得到α-呋喃乙酮酸。首先通过异丙基亚硝酸酯在15℃下对2-乙酰呋喃进行肟化，物质量比为2：1，然后加入浓盐酸、亚硝酸钠，在水解的同时进行氧化，2-乙酰呋喃与浓盐酸、亚硝酸钠的物质量比为1：3.6：1.5，反应温度为80℃，反应时间4h，产率65.1％，熔点为97.1-97.3℃。红外光谱与目标产物符合。α-呋喃乙酮酸在pH值为8，反应温度3℃下与甲氧胺盐酸盐发生缩合反应，反应8h生成(Z)-2-甲氧亚胺基-2-呋喃乙酸，缩合反应产率为58.1％，熔点为86-87℃。红外光谱和核磁共振谱与目标产物符合。(Z)-2-甲氧亚胺基-2-呋喃乙酸总产率为37.8％。(以2-呋喃乙酰计)以乙酰乙酸乙酯为原料，选择异戊醇和四氢呋喃的混合液(体积比4：1)为溶剂，通过“一锅煮”的新工艺，连续完成过卤化、肟化、环合和醚化反应合成氨噻肟酸乙酯。首先在冰盐浴中由溴素对α-羰基位的氢原子进行取代，其次在室温下由亚硝酸异丙酯进行肟化，反应3h，然后在15℃下与硫脲进行环合反应，最后由硫酸二甲酯进行甲基化，收率72.2％，熔点为160-161℃。氨噻肟酸由氨噻肟酸乙酯在碱性条件下水解得到，熔点为137-148℃，收率为92.6％，总收率为66.8％(以乙酰乙酸乙酯计)。新工艺简化了操作，提高产率，更具有工业价值。