大部分生物荧光探针的主要应用障碍是荧光发射波长较短,易受到生物质荧光背景的干扰。开发红外长波长生物荧光染料,对于提高检测灵敏性具有很高的应用价值。本论文以苊醌为原料通过硝化、缩合、取代合成了染料Ap-1c和AP-2c,其中染料AP-2c保持了1,8-萘酰亚胺的荧光性能;而以苊并吡嗪为母体的染料Ap-1c,则达到了610 nm的长波长荧光发射、127nm的大范围stokes位移的近红外荧光染料的要求。由于利用苊醌双硝化中间体,难以得到其它衍生的苊并吡嗪化合物,本文以苊为原料,通过溴代、硝化、氧化,及合成条件优化,合成一个新的荧光染料中间体4-溴-5-硝基苊醌（P1）。基于该染料中间体合成出苊并吡嗪Ap-1系列的6个新化合物Ap-1a,Ap-1b,Ap-1c,Ap-1d,Ap-1e和Ap-1f。通过系列的性能测试,发现这些苊并吡嗪类荧光染料Ap-1普遍具有荧光发射波长较长,stokes位移大的优点。具有4-（N-苯基乙二胺）基团的染料Ap-1d,在乙腈:水=80:20的体系中,荧光发射波长达632 nm,stokes位移达172 nm,加入Cu²⁺离子能使荧光强度增大。通过模型化合物Ap-1d的性能可以预测,具有4,5-二（N-苯基乙二胺基团）染料Ap-1f可作为Cu²⁺荧光增强型近红外荧光探针。染料Ap-1f的合成、分离纯化及其特性需进一步研究。本文第三节以萘酰亚胺为母体,设计合成了Co²⁺离子荧光探针CoProbe,并对其性能进行了系统的测试,发现该探针在生物环境的pH=6-8范围内,对Co²⁺具有荧光淬灭和吸收波长红移的双通道模式高度专一的识别。由于探针CoProbe结构不稳定,荧光发射波长较短,结合Co²⁺离子后荧光淬灭严重等因素,限制了其实用性。但是,探针CoProbe中对Co²⁺的高选择性受体,对设计功能优异的钴离子荧光探针提供了可能。