2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）是一种强氧化剂,能有效的将苄醇、杂环芳香醇、烯丙醇氧化成相对应的醛或者酮类化合物,同时它也是一种很强的脱氢试剂,在氧化脱保护和氧化偶联等反应中都有广泛运用。2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基（TEMPO）是一种温和的有氧催化剂,能够将醇定量的氧化成醛或者酮类化合物。由于反应条件温和,反应活性高,因此被广泛应用于醇氧化的反应中。但是单独使用TEMPO是无法催化分子氧氧化醇,它需要组合具有氧化还原性质的助催化剂,来将分子氧的氧化性传递到醇氧化反应中。我们课题组已经开发了压力釜中DDQ/TBN/O₂催化氧化体系用于苄醇氧化和醇羟基脱对甲氧基苄基保护的反应。本论文进一步研究将DDQ/TEMPO/TBN/O₂催化体系扩展到PMB醚的脱保护/氧化串联反应中。首先,在压力釜里将DDQ/TEMPO/TBN/O₂催化的有氧氧化体系应用在PMB醚的脱保护/氧化串联反应中。以PMB保护的苯甲醇的脱保护/氧化串联反应为模型反应,系统的考虑了体系溶剂、催化剂的用量、体系压力、反应温度、反应时间等因素对催化体系的影响。确定最优的反应条件后,又考察了经PMB保护的不同的苄醇或者杂环芳香醇类化合物的脱保护/氧化串联反应,实验结果表明,当底物中含有供电子基团时,反应效果比较好,当底物含有吸电子基团时,所需的催化剂的用量和反应时间将增多,取代基的空间效应对反应也有一定的影响。其次,将DDQ/TEMPO/TBN/O₂催化的有氧氧化体系应用于经PMB保护的脂肪醇的脱保护/氧化串联反应中。以经PMB保护的仲辛醇为底物优化反应条件,确定最优的反应条件为:DDQ/TEMPO/TBN=3 mol%:10 mol%:10 mol%。绝大多数底物均能完全转化,最终产物的选择性基本都在95%以上,当存在不同的羟基保护基团时,优先脱去对甲氧基苄基然后被氧化成相对应的醛或者羰基化合物,对其他的羟基保护基团不影响。最后,将我们开发的DDQ/TEMPO/TBN/O₂催化体系应用到药物中间体茚并异喹啉类化合物的合成过程中,通过我们的体系将PMB醚直接氧化成醛类化合物,简化了反应步骤,同时提高了反应的收率,提高了原子的经济性。