氧化吲哚是构成许多具有生物活性的天然产物和药物的核心骨架。因此，发展新的方法学构建含氧化吲哚核心结构化合物，不仅可以极大地丰富该类化合物的种类，而且为生物活性评价提供了结构多样的分子源。本论文分别发展了构建3-烯氧化吲哚、3，3-双取代氧化吲哚和C3位含氮、氧原子的螺环氧化吲哚的方法。　　通过串联反应构建3-烯氧化吲哚类化合物已有广泛报道，但以靛红与酰氯为底物构建3-烯氧化吲哚却鲜有报道。本论文第二章以经济易得的DMAP为催化剂，在温和条件下，催化靛红与酰氯环化/脱羧串联反应，构建了一系列3-烯氧化吲哚类化合物，并获得了较为理想的结果(up to80％yield，up toE/Z=6.4/1)。通过文献调研，并结合实验结果和高分辨质谱分析，我们提出了可能的反应机理。同时，该方法为3-烯氧化吲哚的合成提供了新的方法和思路。　　α，β-不饱和酰基磷酸酯是一类活性较高的Michael加成受体，但其与3-取代氧化吲哚的Michael加成反应还未见报道。本论文第四章实现了辛可宁方酰胺催化3-单取代氧化吲哚与α，β-不饱和酰基磷酸酯的不对称Michael加成反应，以优良的收率(up to98％yield)、非对映选择性(up to＞99∶1 dr)和对映选择性(up to98％ee)获得了含有相邻季碳和叔碳手性中心的γ位为羧酸酯或酰胺的3，3-双取代氧化吲哚类化合物。发展了一种高效经济的不对称构建具有复杂结构的3，3-双取代氧化吲哚类化合物的方法。　　C3位含有O原子或N原子的螺环氧化吲哚骨架广泛存在于很多的具有生物活性的天然生物碱和药物中，因此通过方法学研究构建此类化合物具有重要的意义。本论文第五章实现了辛可宁方酰胺催化3-羟基氧化吲哚与α，β-不饱和酰基磷酸酯的不对称Michael加成/环化串联反应，以极好的收率(up to98％yield)、非对映选择性(up to＞99∶1 dr)和良好的对映选择性(up to95％ ee)获得了氧化吲哚-γ-螺内酯类化合物。另外，还实现了辛可宁方酰胺催化3-氨基氧化吲哚与α，β-不饱和酰基磷酸酯的不对称Michael加成/环化串联反应，以中等的收率(up to65％yield)、极好的非对映选择性(up to＞99∶1 dr)和对映选择性(up to97％ ee)获得了氧化吲哚-γ-螺内酰胺类化合物。发展了一种新的不对称构建C3位含有O原子或N原子的螺五元环氧化吲哚类化合物的方法。