含吡啶盐六苯基-1,3-丁二烯衍生物的聚集诱导发光性能及其应用的研究

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具有聚集诱导发光(AIE)性质的各类化合物因其可实现聚集态下的优异发光性能而越来越受到关注,而吡啶及其衍生物可以用作助染剂以及重要的药物,由其对AIE化合物进一步功能化,将会扩展AIE种类、扩展应用范围。本课题将具有AIE性能的六苯基丁二烯与吡啶盐相结合,设计合成了新型AIE化合物,并研究了产物的聚集诱导发光性能及其应用等。本文通过Suzuki和Heck反应成功合成了一系列六苯基丁二烯衍生物4’-((1E,1’E)-(((1E,3E)-1,2,3,4-四苯基丁-1,3-二烯(1,4-亚苯基))双溴化物(HPB-Br),4’-((1E,1’E)-(((1E,3E)-1,2,3,4-四苯基丁-1,3-二烯(1,4-亚苯基))双(乙烯-1,2-二基)))双N-甲基吡啶鎓(HPB-Py),4,4’-((1E,1’E)-(((1E,3E)-1,2,3,4-四苯基丁-1,3-二烯(1,4-亚苯基))双(乙烯-1,2-二基)))双(N-甲基吡啶鎓)碘化物(HPB-Py M),4,4’-((1E,1’E)-(((1E,3E)-1,2,3,4-四苯基丁-1,3-二烯(1,4-亚苯基))双(乙烯-1,2-二基)))双(N-甲基吡啶鎓)六氟磷酸盐(HPB-PF6),4,4’-((1E,1’E)-(((1E,3E)-1,2,3,4-四苯基丁-1,3-二烯(1,4-亚苯基))双(乙烯-1,2-二基)))双(N-甲基吡啶鎓)高氯酸盐(HPB-Cl O4),4,4’-((1E,1’E)-(((1E,3E)-1,2,3,4-四苯基丁-1,3-二烯(1,4-亚苯基))双(乙烯-1,2-二基)))双(N-甲基吡啶鎓)四氟硼酸盐(HPPB-BF4)。并通过紫外光谱及荧光光谱研究了他们的光物理性质。研究表明这几种化合物都具有聚集诱导发光现象,将吡啶基团成盐后的物质荧光强度相对较低,但是紫外吸收和荧光发射波长都相对红移。在这些合成的衍生物中,HPB-Py,HPB-Py M和HPB-Cl O4压力下表现出不同的刺激性响应的,并且HPB-Cl O4具有很好的可逆重复性。HPB-Py M能够通过AIE机理实现对汞离子特异性的点亮型检测,检测限可达到4.153μmol/L,并且有较强的抗干扰性。HPB-PF6,HPB-Cl O4,HPPB-BF4都能够对卵清白蛋白进行检测,其中HPB-PF6的检测更灵敏,检测限可达到405ng/ml。此外HPB-PF6对H5N1血凝素蛋白有很好的点亮型检测,在0~1.8μg/ml的浓度内有很好的线性关系,检测限可达到260 ng/ml。本文合成的这几种物质拓宽了AIE性质的研究,验证了AIE性质的机理,在化学探针和生物探针领域有很好的应用前景。
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