FeCl3催化的苯丙炔胺与乙酸乙酯类化合物的串联反应合成苯并吡喃衍生物的研究

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价廉的过渡金属如铁、镍等催化的有机合成反应是目前有机合成领域的热点是实现高效催化的重要手段。苯并吡喃类化合物是有机化合物中重要的一类。含有该结构的化合物具有多种药物性能和生物性能。本论文在综述了三氯化铁催化的有机反应研究进展的基础上,发展了FeCl3催化的苯丙炔胺与乙酸乙酯类化合物合成苯并吡喃衍生物的反应研究。具体的工作如下:  发展了FeCl3催化的苯丙炔胺与乙酰乙酸乙酯的串联反应合成2H-苯并吡喃-2-酮衍生物的方法。在FeCl3作用下,苯丙炔胺和乙酰乙酸乙酯类化合物经过联烯中间体、氢转移等过程合成了一系列2H-苯并吡喃-2-酮衍生物。在得到苯并吡喃-2-酮的同时炔烃被还原成了反式烯烃,共合成29个2H-苯并吡喃-2-酮衍生物,这些化合物经过了单晶、核磁等现代仪器的表征。  初步探索了FeCl3催化的氰基乙酸乙酯和苯丙炔胺的串联反应直接合成4H-苯并吡喃的方法。
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