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祝允明是一个注重思考、沉迷于冥想的哲学家式的文人.他从自己的生命体验出发,凭着敏锐的目光和火热的激情,大胆地挑战程朱遗训,猛烈地抨击迂执空疏的士风,同时又浪漫地阐发出自己的人生观念和救弊之道.他极端重视自我价值,对于生命的自在与舒展有着美好的理想,但这一理想在现实中根本无法实现.这种矛盾导致了其人格的复杂性,而这种人格的复杂性同时又玉成了其诗歌的丰富性和深邃性.