猪去氧胆酸化学——8.锇催化不对称双羟化合成(24R,25R)-24,25,26-三羟基胆固醇

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本文报道应用锇催化不对称双羟化对甾体化合物侧链三取代双键的反应合成得光学纯3a和3b,(3a∶3b=6.5:1),收率分别为71%和11%.从3a经五步反应合成新的维生素D_3类似物的关键中间体(24R,25R)-243 25,26-三羟基胆固醇(10). In this paper, we report the synthesis of optically pure 3a and 3b (3a: 3b = 6.5: 1) by the asymmetric dihydroxylation of osmium catalyzed by the steroid side chain tri-substituted double bond. The yields were 71% and 11%, respectively. The key intermediate (24R, 25R) -243 25,26-trihydroxycholesterol (10), a novel vitamin D 3 analogue, was synthesized from 3a via a five-step reaction.
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