西蒙斯可被称为量化投资方法开先河的几个重要人物之一，而且是应用该方法最成功的人士。他所经历的思考过程很可能会解答我们的许多疑问。
　　西蒙斯于1988年关闭了他已有10年交易历史的林姆若伊基金，开始了众所周知的大奖章基金的运作。大奖章基金机林姆伊基金有两个明显的不同。
　　第一个不同：大奖章的投资范围不再包括创投基金。虽说西蒙斯的第一桶金源于投资小公司，而且他一生都对直接投资各种小公司有着浓厚的兴趣，但是大奖章基金投资的产品按照他本人的话来说必须符合三个条件：“必须在公众市场上交易；必须有足够的流动性；必须适合用数学模型来交易。”公众市场上交易的工具包括股票、债券、商品、外汇等。足够的流动性电就是说这种工具的交易量比较大，所以小公司的股票、创业板的股票可能就不包括在内。
　　第三个条件可能有些令人费解：什么样的金融产品适合用数学模型来交易，什么不适合呢?一般来说，数学模型交易需要对历史数据进行大量的研究，从中寻找规律，所以这个条件的意思是要求有比较多、比较准确的历史价格、交易量等的数据，以便进行数据分析，然后寻找最合适的交易模型来进行量化投资。
　　第二个不同：大奖章基金的投资方法是纯粹的量化型，以技术型数据为主，而林姆若伊的投资方法则是以基本面数据和判断法为主。为什么要从过去10年中很成功的基本面判断法转型呢?西蒙斯这样说：“首先，数学模型降低你的投资风险。其次，数学模型降低你每天所要承受的各种心理压力。”后面一点是很重要的，因为判断型的投资完全依赖大脑根据最新的信息做出最新的判断，所以，如果想要不贻误战机，大脑必须随时随地的保持高度警觉的状态，因为新的信息在不断出现，投资的仓位需要不断地调整。
　　对于判断型的投资方法，西蒙斯说： “有时候你像个英雄，因为你投资赚了钱。有时候你像个狗熊，因为赔了。不管怎么说，在大部分时候，投资的得失都是由运气决定的。”数学模型相对于用人脑来判断的投资方法而言投资风险比较低这种说法并没有定论，有的人认为数学模型完全依照过去的数据建立，不能对千变万化的市场做出及时的判断和采取相应措施，相当于开车只看后视镜，所以风险比较大；也有的人认为数学模型其实也是由人的大脑设计、选定的，但是一旦选定，模型没有感情，没有人们在认知、心理上的弱点，尤其是该斩仓的时候会自动斩仓，不会拖泥带水，所以风险比较小。
　　虽说西蒙斯是个态度严谨的大数学家，虽说他的投资完全是靠数学模型，虽说他的大奖章基金在过去20年间的表现几乎无人能望其项背，但“运气”依旧是西蒙斯在谈起投资的时候最经常提及的一个词。这当然一方面表现出他的谦逊，另一方面也反映了西蒙斯如何将投资的成败精确地转化或数学的概率来处理。如果投资的结果完全是靠运气，那么成败各有一半的概率，这不是西蒙斯要做的买卖。他要将概率提高到50％以上。也许从每笔投资来看，成功的概率略微超过50％并不是很出彩，但是很多笔加起来，投资所靠的“运气”就可能被变成风险有限的高额投资回报。
　　如果每笔交易赔钱的概率超过50％，但是每笔赔的数量都很小，相对而言如果每笔赚钱的概率虽然小于50％，但是赚的数目都很大的话，成功的概率也有可能超过50％。
　　“20世纪80年代末，我完全停止了基本面分析，变成了一个彻底的、依靠模型的量化投资人。”西蒙斯说。西蒙斯的转型是逐步的，在很长的时期，他都是依靠判断来投资，有时候大手进出。在这个过程中，他慢慢觉得很多价格的变化应该是有规律可循的。这个观察不足为奇，西蒙斯毕竟是数学家出身。