焦脱镁叶绿酸的炔化反应及其叶绿素类二氢卟吩的合成

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以焦脱镁叶绿酸-a甲酯为起始原料,利用加成和氧化反应将其转化成3-甲酰基或者3-乙酰基取代和E-环保护的反应前体,通过Grignard反应在3-位上引进炔基并构建了叔醇或者仲醇结构,再经脱水和氧化反应生成端位烯炔和炔酮取代的二氢卟吩衍生物.3-甲酰基焦脱镁叶绿酸-a甲酯与癸基溴化镁的Grignard反应、E-保护和C(3)-羟基的氧化反应得到C(3)-长链烷酰基取代的焦脱镁叶绿酸-a甲酯,再经酸催化脱水则得到含有链间烯炔结构的二氢卟吩.首次报道的叶绿素类二氢卟吩衍生物均经UV,IR,1H NMR及元素分析确定其化学结构,对相应的化学反应也提出了可能的反应机理. Using pyropheophorbide-a methyl ester as a starting material, it was converted to a 3-formyl or 3-acetyl substituted and E-ring protected reaction precursor by addition reaction and oxidation reaction. Grignard reaction The introduction of alkynyl groups at the 3-position and the formation of a tertiary or secondary alcohol structure followed by dehydration and oxidation give the terminal vinylidene and acetylenone substituted chlorin derivatives. 3-formylpheopheophorbide Grignard reaction of the -a methyl ester with decylmagnesium bromide, E-protection and C (3) -hydroxylation gives the C (3) -long-chain alkanoyl-substituted methyl pyro-pheophorbide- Then acid-catalyzed dehydration to obtain the chlorin with inter-chain alkenyne structure.The first reported chlorophyll-type chlorin derivatives were determined by UV, IR, 1H NMR and elemental analysis of the chemical structure of the corresponding chemical The reaction also posed a possible reaction mechanism.
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