【摘 要】
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以D-甘露醇为原料,经缩合,醇解,叠氮化和还原等4步反应制得含联1,3-二氧六环骨架的手性胺中间体(4);4分别与3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯,表奎宁异硫氰酸酯和表奎尼丁异硫氰
【机 构】
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第四军医大学药学院,第四军医大学学员旅五营十九连
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以D-甘露醇为原料,经缩合,醇解,叠氮化和还原等4步反应制得含联1,3-二氧六环骨架的手性胺中间体(4);4分别与3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯,表奎宁异硫氰酸酯和表奎尼丁异硫氰酸酯偶联合成了3个新型的手性硫脲(6a~6c),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和HR-MS表征。以硝基甲烷和苯甲醛的不对称Henry反应为探针反应,考察了6的催化活性。结果表明:在以吡啶为碱,甲苯为溶剂,6b 5%(摩尔百分数),于-30℃反应24 h的条件下,(S)-2-硝基-1-苯基乙醇的收率和对映选择性分别为
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