【摘 要】
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以4-(4’-羟基苯基)-1-乙酰哌嗪(Ⅰ)为原料,经醚化和水解合成了中间体1-(4’-甲氧乙氧苯基)哌嗪(Ⅲ);从2-呋喃甲酸甲酯(Ⅳ)出发,经酰化、闭环和卤代反应合成了具有氮杂稠环结
【基金项目】
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国家自然科学基金(批准号:21376124,21006054)~~
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以4-(4’-羟基苯基)-1-乙酰哌嗪(Ⅰ)为原料,经醚化和水解合成了中间体1-(4’-甲氧乙氧苯基)哌嗪(Ⅲ);从2-呋喃甲酸甲酯(Ⅳ)出发,经酰化、闭环和卤代反应合成了具有氮杂稠环结构中间体(Ⅶ);最后,中间体(Ⅲ)和中间体(Ⅶ)经缩合反应合成了瑞德南特。采用FTIR、1HNMR和ESI-MS对中间体及目标化合物进行了结构确认。采用常规合成方法,6步反应的收率分别为99.0%、95.4%、98.0%、78.9%、86.9%(以Cl计)和52.5%。为了提高反应总产率,采用超声合成对最后一步缩合反应进行了改进。结果表明,在150 W超声条件下,n(中间体Ⅲ)∶n(中间体Ⅶ)=1.2∶1,DMSO为溶剂,碳酸钠为缚酸剂,反应温度90℃,反应时间1.5 h,缩合反应的收率为85.4%,产率得到了大幅度提高。
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