等效思想在同分异构体解题中的运用

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  [摘要]等效思想是科学研究中的常用思想方法之一,它是指导人们面对新课题、新问题、新情境,完成问题解决的效率量相同的情况下,选择有效路径,简化解决问题的环节、步骤,快速简捷地解决问题,达到化繁为简、曲艺同工之效果的思维方法。本文运用等效思想来解决同分异构体的书写、判断分析和归纳问题。
  [关键词]等效思想 同分异构体 运用
  
  等效思想是科学研究中的常用思想方法之一,它是指导人们面对新课题、新问题、新情境,完成问题解决的效率量相同的情况下,选择有效路径,简化解决问题的环节、步骤,快速简捷地解决问题,达到化繁为简、曲艺同工之效果的思维方法。同分异构体的书写是近几年高考理综有机题的热点题型,本文就等效思想在同分异构体解题中的运用进行分析与总结。
  等效规律:(1)等效氢与等效碳是同一碳原子上的氢;同一碳原子所连的甲基为等效甲基,等效甲基上的氢是等
  效的。(2)等效位置是结构对称或呈镜面对称的位置为等效位置。
  
  一、等效思想在缩短碳链书写同分异构体中的运用
  
  缩短碳链法是书写同分异构体最基本的思维方法,是烃及其衍生物同分异构书写的基石。即主链碳原子数逐渐减少,把取下的碳原子当作取代基在碳链上连接方式变化的过程。
  例题:写出C7H16的所有同分异构体。
  解析:烷烃只有碳链异构,缩短碳链法是书写碳链异构的基本方法,其步骤如下。
  第一步:写出最长主链:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
  第二步:缩短主链变为:
  ①⑥是端位不连接取代基,只有②③④⑤位,而②和⑤、③和④位置对称,是等效位置,甲基只取代两次,则同分异构体为:
  
  第三步:缩短主链变为:
  ②和④,②③和③④位置对称,是等效位置。③是等效氢,乙级或甲基共取代5次,则同分异构体为:CH3
  第四步:缩短主链变为:
  ②和③等效对称,甲基只取代1次,则有同分异构体:CH3C(CH3)2CH(CH3)CH3。
  综上分析,整个推理过程都要运用等效的思想来解决。
  
  二、等效思想在官能团位置异构中的运用
  
  烯烃、炔烃、卤代烃、醇既有碳连异构又有官能团的位置异构。
  例题:己烯(C6H12)的烯烃同分异构体有种。
  解析:碳链1:
  ①和⑤、②和④位置对称,是等效位置。则双键移动的位置异构:
  C=C-C-C-C-C、C-C=C-C-C-C、和C-C-C=C-C-C。
  
  同理,运用等效的思想方法可写出C6H10、C6H13Cl、C6H13OH等的各种同分异构体。
  
  三、等效思想在烃的多元取代物种数判断中的运用
  
  烃的卤代、消化产物的种数判断是有机复习的重点,也是难点。但运用等效思想来解决可达化难为易、化繁为简的曲艺同工的良好效果。
  例题:判断下列物质的二溴取代物的种数。
  
  解析:A是左右对称结构,6个甲基等效,等效氢原子18个,2个溴原子取代①上每个甲基上的两个氢原子和②是等效的。取代①上任意两个甲基上的2个氢原子和②上是等效的。取代①和②或②和①上任意两甲基上的氢原子是等效的。所以,它二溴取代物共3种。
  B中1、6;2、5、7、10;3、9、8、4分别等效对称,其等效氢有三种,首先,把第一个溴原子固定在1位,另一个溴原子顺时针依次取代,由于2、3、4、5、6位和10、9、8、7、6位左右对称等效,所以,二溴代物有5种;然后,把第一个溴原子固定在2位,同理可得3、4、5、7、8、9、10位上的7种二溴代物;最后,把第一个溴原子固定在3位,同理可得4、8、9位3种二溴代物,共计15种。
  C中的立方体中12条棱、12条面对角线、4条体对角线等效对称,二溴代物有3种。同理立方烷的三溴取代物也有3种。
  综上分析,运用等效思想解决烃及其衍生物同分异构体的书写,能够简化解题路径,化繁为简,使学生思路清楚、明晰,易懂、易掌握。因此,在课堂教学中注重化学学科思想的建立和学科素质的培养是中学化学教学的主旨,只有如此,学生才能真正会学化学课。
  
  参考文献:
  [1]邱开志.化学优化探究[M].2008.201-219.
  [2]教育部制订.化学课程标准[M].人民教育出版社,2003.10.
  注:“本文中所涉及到的图表、注解、公式等内容请以PDF格式阅读原文。”
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