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【摘要】为推进高校有机化学实验向“绿色化”的方向健康、稳步迈进，本文对该教学模式进行了初步探讨并提出了教改思路：在有机化学实验教学中注重“绿色化学”的观念，改进实验技术，把相关的实验整合成综合性实验，不断培养学生的环境保护和可持续发展意识。
【关键词】有机化学实验 绿色化学教学改革
近年来，随着我国高校有机化学实验课程的实验人数、实验规模不断扩大，实验过程中大量的有机试剂的使用所造成的环境污染已不容忽视。如何减少实验过程中有毒试剂的用量、提高试剂的利用效率、降低回收试剂后的处理工作难度，已成为迫切需要解决的问题。加快推进高校有机化学实验“绿色化”教学改革成为解决此问题的有效途径。绿色化学是近年来产生和发展的新兴交叉学科，是当今国际化学研究的前沿。它要求利用化学原理和技术从源头上消除环境污染，要求使用的化学品应遵循5R原则：不用危险品(Reject)、减少用量(Reduce)、循环使用(Recycle)、回收再用(Reuse)、再生(Regeneration)。
推进有机化学实验“绿色化”改革，既是实验教学改革中的重要组成部分，也是有机化学实验教学中的崭新课题。有机化学实验常会产生毒性较大、对环境污染较严重的废气、废液、废渣，我们虽然暂时无法将实验的全过程、全部实验实行“绿色化”，但可以充分利用现有实验设备和各种实验条件对部分实验进行“绿色化”设计，使产品循环利用，这样既可巩固学生的基本实验操作能力，又可减少实验废物的排放，减轻对环境的污染。提倡“绿色化学”教育，依据“绿色化学”的环保理念，有机化学实验过程中使用药品应遵循5R原则。结合5R原则要求，笔者认为工科院校有机化学实验“绿色化”教学模式的推行需完善以下几个环节。
一、整合部分有机化学实验内容，增设综合性设计实验
传统的有机化学实验教学一般分为三个部分：基本操作部分，即作为化学实验的入门操作，如玻璃工操作，普通蒸馏、萃取等；验证性实验部分，即各类化合物的性质验证，用于进一步巩固和拓展理论知识，加深学生对课堂教学内容的掌握；合成实验部分，考查学生综合实验技能。通常合成实验只是从合成反应的类型出发来设置的，这样就使各个部分实验孤立起来了，部分学生只注重实验结果，而忽视基本操作，做过的实验印象不深。这导致上述三个部分在教学安排上较独立，并造成学生对化学实验认识不深刻，忽视了这三部分的密切联系，从而造成部分学生在实验过程中陷入“做到后面，忘了前面”的不利局面。此外，由于合成实验一般安排在实验教学的后期完成，实验后回收的大量产品因不能得到更好地利用而被废弃，污染环境，这有悖于绿色化学所倡导的“回收使用、循环使用”原则。因此，为了最大限度地提高试剂的利用率，使学生对有机合成实验留下较为深刻的印象，又能起到保护环境的作用，可以设计一些综合性实验。例如：可在基本操作部分首先做“工业乙醇的蒸馏”，得到的乙醇产品可留待“萘的重结晶”做溶剂，重结晶的母液又可在下一个实验“简单分馏”中得以分离，回收的乙醇产品还可用于“从茶叶中提取咖啡因”，提取咖啡因后回收的乙醇由实验室统一保管，留待下一年级学生新一轮实验开始时再做“工业乙醇的蒸馏”，这样提高了溶剂的利用率。对于制备实验，在考虑单元操作训练和反应类型的选择基础上，使一个实验的产品尽量成为下一个实验的原料，如苯胺一乙酰苯胺—对乙酰氨基苯磺酰氯—对氨基苯磺酰胺的制备。乙酸乙酯一乙酰乙酸乙酯-2-庚酮的制备等。这样减少了废弃物的排放，减轻了对环境的污染。
另外，综合性实验可以培养学生的综合素质，提高学生发现问题、解决问题的能力，增强合作精神、質疑精神。但若按传统的实验，不仅浪费资金，也带来试剂储存、产品处理、环境污染等棘手问题。传统实验构建的单元化实验内容是基于理论教学的顺序性，大多数实验教材是按化合物的类型或反应类型进行编排，导致实验内容孤立化。为了把有机化学实验内容有机结合起来，培养学生的综合实验能力和思维能力，可把几个相关的实验组合成系列的合成实验，并尽量选择无毒、低毒、价廉的试剂做原料，从源头上控制污染，这样不仅克服了实验内容和操作方法上的单调重复，而且大大减少了实验药品的用量，节约了大量的实验经费，减少了环境的污染。例如：在合成“1-溴丁烷”后，紧接着用其产品进行“液态有机化合物折光率的测定”，节省了单独作此实验所需要的药品，剩余的1-溴丁烷回收精制后用于验证卤代烃的性质。这样不仅锻炼了学生的综合实验技能，养成了严谨的科学态度，提高了学生的实验兴趣，而且节约了大量的实验药品和实验经费，最大程度上提高了原料的利用率，减少了污染源。
二、引进微波、超声波等新的实验技术
微波作为一种新型能源形式可用于许多有机化学反应，其促进有机化学反应速率可比传统的加热技术快数倍甚至数千倍，具有反应条件温和、操作方便、时间短、节能、产率高、产品易纯化、减少药品用量或不用溶剂、对环境友好等诸多优点。此外，在有机化学实验中引入微波技术，是有机化学实验“绿色化”的一个重要手段。超声波可引发、促进化学反应，可使反应时间缩短、反应速度加快，从而也可减轻有机化学反应对环境的污染。通过新的实验技术的引入。可以拓展学生的知识面，促使他们接受和学习新的知识体系，牢固树立科学发展观，在有机化学实验课程中积极践行科学发展观的理念。
三、实验教学中贯穿多媒体辅助教学
前文提到传统有机化学实验中有相当一部分内容为化合物的性质实验，实验涉及试剂种类较多，内容繁多，包括烃、醇、酚、醛、酮、酸、胺、糖等内容。性质实验能加深学生对理论知识的掌握，提高学生对化合物的鉴别能力，培养学生的创新能力，因此性质实验必不可少。按照两人一组的实验模式，多个平行班级均需开设此课，如全部内容都要完成，所需试剂种类较多，总用量较大，实验时间较长，实验操作要求难度不高，而且实验污染相对较严重，试剂回收处理困难。对性质实验部分，应有选择地保留一部分典型且污染程度相对较小的内容，将其压缩成一次教学过程完成；对于污染较严重、毒性较大的实验，如苯的硝化反应，尚无法通过改进而减少污染实现绿色化的，则可通过录像、多媒体等形式将实验过程演示或者模拟。目前，互联网上模拟性质实验及性质实验演示视频等资源较多，对其加以合理利用将会有效地减少实验污染。为此，笔者将性质实验内容进行了如下的教学改革：性质实验总学时不变，而将实验内容分为观看教学影像资料和现场操作两部分。教学视频中演示人员操作规范，实验原理讲解清晰透彻，实验现象明显，学生在观看时既 能学习规范操作、深刻理解实验原理，又能加深对性质实验的认识，笔者将多媒体辅助教学资料投放到系内部网站上，学生还可在课余时间下载、学习，查看更多的实验教学资源；选择经典且污染较小的性质实验，以性质鉴别的形式由学生完成，既提高了教学要求，也锻炼了学生的思维能力。实践表明，将多媒体辅助教学贯穿到实验教学中既减少了以往性质实验带来的环境污染，也激发了学生的学习兴趣。
四、推行半微量化操作模式，同时有条件地进行微型化实验探索
对有机化学实验而言，如果在减少药品用量的同时，对实验结果及实验现象的观察又不会造成大的影响，也不失为减少实验污染的有效途径。为此，笔者考察了半微量化操作和微型化学实验在有机化学实验教学改革中实施的可行性。按照“绿色化学”所倡导的“减少试剂用量”的原则，微型实验所需试剂用量最少，污染最小，理应被推广，而微型实验从1985年在美国被Butcher等人首次设计提出，已经历了较长的发展期。其优点在于可以大大节省实验药品用量，降低实验教学中试剂的损耗(一般节约开支90％)，从而有效地减少对环境的污染。当然除了上述显著优点外，研究表明，微型实验还兼有缩短反应时间、节省实验空间、提高学生动手能力的优越之处。但是，由于广西工学院生物与化学工程系有机化学实验教学改革刚起步，面临着实验设施不完善、经费不充足等问题，目前还不具备尝试微型实验的条件。首先，由常规实验向微型实验转型的改造投入费用较高，据统计，其初始投资约需6年的时间，方可通过药品的低消耗来补偿；其次，微型实验对药品的用量极少，一些揮发性较强的试剂，在用量上不好控制，学生由于实验水平的限制，无法顺利地完成操作，在以挥发性试剂为主的有机化学实验中受到限制，尤其是实验步骤较多的合成实验不宣适用。因此，笔者对微型实验环节还处于初步探索阶段。目前笔者着力于半微量实验操作的推广。实验中一般选用规格为50 mL的圆底烧瓶进行蒸馏和合成等操作，性质实验剂量控制在0.5～1 mL现象较明显，通过半微量实验操作在一定程度上也能达到减少污染的目的。
笔者认为，有机化学实验“绿色化”教学改革的顺利推进，须从实际出发，进一步完善教学内容，探索行之有效的实验操作模式，不可盲目实施。除了上述举措外，实验“绿色化”教学改革还可将微波反应技术、仿真实验运用于其中，既可缓解设备不足的压力，也能减少有机化学实验造成的环境污染和实验人员的健康损害。总之，对有机化学实验“绿色化”教改模式的探索将是一个漫长的过程。
【作者简介】郭为民(1972- )，男，湖南邵阳人，广西工学院生物与化学工程系副研究员，研究方向：电化学、功能纳米材料制备与应用；郑燕升(1964- )，男，广西贵港人，广西工学院生物与化学工程系副主任，副教授。研究方向：精细化学品合成与应用。
(责编 黎 原)
【关键词】有机化学实验 绿色化学教学改革
近年来，随着我国高校有机化学实验课程的实验人数、实验规模不断扩大，实验过程中大量的有机试剂的使用所造成的环境污染已不容忽视。如何减少实验过程中有毒试剂的用量、提高试剂的利用效率、降低回收试剂后的处理工作难度，已成为迫切需要解决的问题。加快推进高校有机化学实验“绿色化”教学改革成为解决此问题的有效途径。绿色化学是近年来产生和发展的新兴交叉学科，是当今国际化学研究的前沿。它要求利用化学原理和技术从源头上消除环境污染，要求使用的化学品应遵循5R原则：不用危险品(Reject)、减少用量(Reduce)、循环使用(Recycle)、回收再用(Reuse)、再生(Regeneration)。
推进有机化学实验“绿色化”改革，既是实验教学改革中的重要组成部分，也是有机化学实验教学中的崭新课题。有机化学实验常会产生毒性较大、对环境污染较严重的废气、废液、废渣，我们虽然暂时无法将实验的全过程、全部实验实行“绿色化”，但可以充分利用现有实验设备和各种实验条件对部分实验进行“绿色化”设计，使产品循环利用，这样既可巩固学生的基本实验操作能力，又可减少实验废物的排放，减轻对环境的污染。提倡“绿色化学”教育，依据“绿色化学”的环保理念，有机化学实验过程中使用药品应遵循5R原则。结合5R原则要求，笔者认为工科院校有机化学实验“绿色化”教学模式的推行需完善以下几个环节。
一、整合部分有机化学实验内容，增设综合性设计实验
传统的有机化学实验教学一般分为三个部分：基本操作部分，即作为化学实验的入门操作，如玻璃工操作，普通蒸馏、萃取等；验证性实验部分，即各类化合物的性质验证，用于进一步巩固和拓展理论知识，加深学生对课堂教学内容的掌握；合成实验部分，考查学生综合实验技能。通常合成实验只是从合成反应的类型出发来设置的，这样就使各个部分实验孤立起来了，部分学生只注重实验结果，而忽视基本操作，做过的实验印象不深。这导致上述三个部分在教学安排上较独立，并造成学生对化学实验认识不深刻，忽视了这三部分的密切联系，从而造成部分学生在实验过程中陷入“做到后面，忘了前面”的不利局面。此外，由于合成实验一般安排在实验教学的后期完成，实验后回收的大量产品因不能得到更好地利用而被废弃，污染环境，这有悖于绿色化学所倡导的“回收使用、循环使用”原则。因此，为了最大限度地提高试剂的利用率，使学生对有机合成实验留下较为深刻的印象，又能起到保护环境的作用，可以设计一些综合性实验。例如：可在基本操作部分首先做“工业乙醇的蒸馏”，得到的乙醇产品可留待“萘的重结晶”做溶剂，重结晶的母液又可在下一个实验“简单分馏”中得以分离，回收的乙醇产品还可用于“从茶叶中提取咖啡因”，提取咖啡因后回收的乙醇由实验室统一保管，留待下一年级学生新一轮实验开始时再做“工业乙醇的蒸馏”，这样提高了溶剂的利用率。对于制备实验，在考虑单元操作训练和反应类型的选择基础上，使一个实验的产品尽量成为下一个实验的原料，如苯胺一乙酰苯胺—对乙酰氨基苯磺酰氯—对氨基苯磺酰胺的制备。乙酸乙酯一乙酰乙酸乙酯-2-庚酮的制备等。这样减少了废弃物的排放，减轻了对环境的污染。
另外，综合性实验可以培养学生的综合素质，提高学生发现问题、解决问题的能力，增强合作精神、質疑精神。但若按传统的实验，不仅浪费资金，也带来试剂储存、产品处理、环境污染等棘手问题。传统实验构建的单元化实验内容是基于理论教学的顺序性，大多数实验教材是按化合物的类型或反应类型进行编排，导致实验内容孤立化。为了把有机化学实验内容有机结合起来，培养学生的综合实验能力和思维能力，可把几个相关的实验组合成系列的合成实验，并尽量选择无毒、低毒、价廉的试剂做原料，从源头上控制污染，这样不仅克服了实验内容和操作方法上的单调重复，而且大大减少了实验药品的用量，节约了大量的实验经费，减少了环境的污染。例如：在合成“1-溴丁烷”后，紧接着用其产品进行“液态有机化合物折光率的测定”，节省了单独作此实验所需要的药品，剩余的1-溴丁烷回收精制后用于验证卤代烃的性质。这样不仅锻炼了学生的综合实验技能，养成了严谨的科学态度，提高了学生的实验兴趣，而且节约了大量的实验药品和实验经费，最大程度上提高了原料的利用率，减少了污染源。
二、引进微波、超声波等新的实验技术
微波作为一种新型能源形式可用于许多有机化学反应，其促进有机化学反应速率可比传统的加热技术快数倍甚至数千倍，具有反应条件温和、操作方便、时间短、节能、产率高、产品易纯化、减少药品用量或不用溶剂、对环境友好等诸多优点。此外，在有机化学实验中引入微波技术，是有机化学实验“绿色化”的一个重要手段。超声波可引发、促进化学反应，可使反应时间缩短、反应速度加快，从而也可减轻有机化学反应对环境的污染。通过新的实验技术的引入。可以拓展学生的知识面，促使他们接受和学习新的知识体系，牢固树立科学发展观，在有机化学实验课程中积极践行科学发展观的理念。
三、实验教学中贯穿多媒体辅助教学
前文提到传统有机化学实验中有相当一部分内容为化合物的性质实验，实验涉及试剂种类较多，内容繁多，包括烃、醇、酚、醛、酮、酸、胺、糖等内容。性质实验能加深学生对理论知识的掌握，提高学生对化合物的鉴别能力，培养学生的创新能力，因此性质实验必不可少。按照两人一组的实验模式，多个平行班级均需开设此课，如全部内容都要完成，所需试剂种类较多，总用量较大，实验时间较长，实验操作要求难度不高，而且实验污染相对较严重，试剂回收处理困难。对性质实验部分，应有选择地保留一部分典型且污染程度相对较小的内容，将其压缩成一次教学过程完成；对于污染较严重、毒性较大的实验，如苯的硝化反应，尚无法通过改进而减少污染实现绿色化的，则可通过录像、多媒体等形式将实验过程演示或者模拟。目前，互联网上模拟性质实验及性质实验演示视频等资源较多，对其加以合理利用将会有效地减少实验污染。为此，笔者将性质实验内容进行了如下的教学改革：性质实验总学时不变，而将实验内容分为观看教学影像资料和现场操作两部分。教学视频中演示人员操作规范，实验原理讲解清晰透彻，实验现象明显，学生在观看时既 能学习规范操作、深刻理解实验原理，又能加深对性质实验的认识，笔者将多媒体辅助教学资料投放到系内部网站上，学生还可在课余时间下载、学习，查看更多的实验教学资源；选择经典且污染较小的性质实验，以性质鉴别的形式由学生完成，既提高了教学要求，也锻炼了学生的思维能力。实践表明，将多媒体辅助教学贯穿到实验教学中既减少了以往性质实验带来的环境污染，也激发了学生的学习兴趣。
四、推行半微量化操作模式，同时有条件地进行微型化实验探索
对有机化学实验而言，如果在减少药品用量的同时，对实验结果及实验现象的观察又不会造成大的影响，也不失为减少实验污染的有效途径。为此，笔者考察了半微量化操作和微型化学实验在有机化学实验教学改革中实施的可行性。按照“绿色化学”所倡导的“减少试剂用量”的原则，微型实验所需试剂用量最少，污染最小，理应被推广，而微型实验从1985年在美国被Butcher等人首次设计提出，已经历了较长的发展期。其优点在于可以大大节省实验药品用量，降低实验教学中试剂的损耗(一般节约开支90％)，从而有效地减少对环境的污染。当然除了上述显著优点外，研究表明，微型实验还兼有缩短反应时间、节省实验空间、提高学生动手能力的优越之处。但是，由于广西工学院生物与化学工程系有机化学实验教学改革刚起步，面临着实验设施不完善、经费不充足等问题，目前还不具备尝试微型实验的条件。首先，由常规实验向微型实验转型的改造投入费用较高，据统计，其初始投资约需6年的时间，方可通过药品的低消耗来补偿；其次，微型实验对药品的用量极少，一些揮发性较强的试剂，在用量上不好控制，学生由于实验水平的限制，无法顺利地完成操作，在以挥发性试剂为主的有机化学实验中受到限制，尤其是实验步骤较多的合成实验不宣适用。因此，笔者对微型实验环节还处于初步探索阶段。目前笔者着力于半微量实验操作的推广。实验中一般选用规格为50 mL的圆底烧瓶进行蒸馏和合成等操作，性质实验剂量控制在0.5～1 mL现象较明显，通过半微量实验操作在一定程度上也能达到减少污染的目的。
笔者认为，有机化学实验“绿色化”教学改革的顺利推进，须从实际出发，进一步完善教学内容，探索行之有效的实验操作模式，不可盲目实施。除了上述举措外，实验“绿色化”教学改革还可将微波反应技术、仿真实验运用于其中，既可缓解设备不足的压力，也能减少有机化学实验造成的环境污染和实验人员的健康损害。总之，对有机化学实验“绿色化”教改模式的探索将是一个漫长的过程。
【作者简介】郭为民(1972- )，男，湖南邵阳人，广西工学院生物与化学工程系副研究员，研究方向：电化学、功能纳米材料制备与应用；郑燕升(1964- )，男，广西贵港人，广西工学院生物与化学工程系副主任，副教授。研究方向：精细化学品合成与应用。
(责编 黎 原)