1911年（农历辛亥年）2月24日，梁启超偕女儿梁令娴、好友汤觉顿登上“笠户丸”，开始了宝岛台湾之行。
　　25日，阴云低垂。瑟瑟寒风中，“笠户丸”驶入马关码头。17年前，正是在这里，李鸿章代表清政府和日本签订了丧权辱国的《马关条约》，让台澎列岛成为日本殖民地；梁启超在京与康有为等众多举人发动“公车上书”，涕泣请命，反对割让国土。触景生情，梁启超不禁悲从中来，留下一首凄婉之作：“明知此是伤心地，亦到惟舟首重回。十七年中多少事，春帆楼下晚涛哀！”
　　28 日，轮船向基隆港靠拢，台湾爱国志士林献堂发来电报，表示台湾人民对祖国维新名士的热烈欢迎，梁启超抑郁的心情得到一些缓解。这一天，也正好是其爱女梁令娴18岁生日。
　　不料上岸时遇到日本警察气势汹汹的盘问，幸好梁启超出发前在东京通过关系领取了一封介绍信，才没有被遣返。中国人到中国土地还这样倍受屈辱，梁启超满腔悲愤。
　　3月3日，台湾同胞出于对祖国亲人的热爱和对梁启超的敬重，特意在台北荟芳楼举行接风宴会，参加者多达百余人。日本殖民当局如临大敌，派了很多侦探、特务监视。梁启超在一个多小时的演讲中，不能直抒胸臆，只得在会后以诗词来表达他的悲怆情怀，其中有一首诗曰：“劫灰经眼尘尘改，华发侵颠日日新。破碎山河谁料得，艰难兄弟自相亲。余生饮泪尝杯酒，对面长歌哭古人。留取他年搜野史，高楼风雨经残春。”字字血声声泪，闻者无不动容。
　　梁启超在林献堂、林幼春等陪同下，先后考察了台中、台南等地政治经济情况，不仅亲自领教了殖民者对中国人的敌视，更亲眼目睹了殖民统治下台湾同胞所遭受的不公正待遇和非人生活，例如殖民当局按照日本人理念改造台北市，大批台湾民众房屋被强拆，无家可归，流落街头。当年台湾首任巡抚刘壮肃所筑“台北故城”也被毁，只留下四个城门。日本资本家在各地兴建新式糖厂，总督府动用警察力量强征农民的土地种甘蔗，收购价远低于市场价，致使大批农民散失土地，无以为生。日本在台湾还大搞经济垄断，致使台湾物价昂贵，为世所罕见……
　　梁启超终于明白：台湾现状完全不是日本人所美化的那样！他沉痛哀叹道：“吾兹行乃大失望”，“吾旬日来，刿心怵目，无泪可挥”……
　　这一切不禁让梁启超对曾收复台湾的民族英雄郑成功非常追慕，欲专程去台南瞻仰其遗踪，但因故未能成行，只好在诗中表达景仰和悲壮之情：“台南南郭路，胜迹郑王祠。萧萧海天晚，沉沉故国悲。”
　　在台期间，梁启超也深刻感受到了台湾同胞对祖国大陆的拳拳眷恋之情，他和台湾各地的诗社成员诗文酬答，以诗言志，还改编了一组台湾民歌，形成十首《台湾竹枝词》，借一对恩爱夫妻难舍难分的情景以及女子与郎君分离后的苦痛，表达了台湾民众盼望与祖国大陆团圆的真挚感情，其中有这样几句：“郎自薄情出手易，柴枝离树何时还？”“今生够受相思苦，乞取他生无折磨。”他还在另一首诗《相思树》中，以台湾山水与江南草木连成一片为意象，隐喻两岸同胞密不可分的亲情：“终日思君君不知，长门买赋更无期。山山绿遍相思树，正是江南草长时。”
　　3月13日，梁启超满腹惆怅离开台湾，“归舟所载者哀愤也。舟中西望故国，直不寒而栗耳”，想起国土沦丧，整个中国都处于风雨飘摇之中，他不禁对当时的满清政府深深失望，对台湾和大陆的未来充满忧虑：“千古伤心地，畏人成薄游。山河老旧影，花鸟入深愁。入境今何世，吾生淹此留。无家更安往，随意弄扁舟。”