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[摘 要] 本项目教学案例以“神奇的分子马达”为项目学习主题，以确定三蝶烯的结构、认识三蝶烯的结构特点、合成三蝶烯及其衍生物为学习任务，立足于真实情境的问题解决，实现深度学习，促使学生在真实问题情境任务探究活动中改变认知结构，实现知识结构化，建立学科观念，培育核心素养。
[关键词]高中化学;分子马达;三蝶烯;核心素养
仔细研读《普通高中化学课程标准（2017年版）》，我们发现项目学习不仅能提高学生解决真实问题情境的能力，也能促进学生化学学科核心素养的发展。学生是项目实施的主体，学生的基本知识和技能、关键能力和必备品格要在真实的问题情境中实践，并在探究和解决问题的过程中获得。
一、项目学习主题的确立
（一）项目学习内容对学生核心素养发展的价值
有机化学基础模块对进一步发展学生的“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”“科学态度与社会责任”“科学探究与创新意识”等方面的素养具有重要作用。学生通过学习一些典型有机物的结构和性质，有了认识有机化合物的基本视角，且形成了研究一般有机化合物的思路和方法。通過认识真实情境下的复杂有机化合物，可以提高学生的学科分析能力、创新迁移能力，培育学生的关键能力。
（二）化学学科核心知识对学生认识科技发展的价值
有机物的结构决定其性质，人们只有确定了该分子的微观结构，才能对其进行进一步的开发和利用。测定有机物结构的核心步骤，是确定其分子式、检测其含有的官能团及在碳骨架中的位置。在“探究三蝶烯的结构”这一活动中，学生需要对以往所学知识进行深加工，再度升华对有机化合物结构测定的一般程序的认识。
研究有机物的结构特点，对于认识有机物的化学性质和有机合成有着重要的意义。由图1可见，在对三蝶烯的一氯代物同分异构体种类的讨论活动中，学生充分认识了三蝶烯的对称性。
有机合成的前提是熟知各有机物的结构特点和化学性质，根据三蝶烯的结构式，学生不难找到典型物质的典型反应（见图2）。
通过前面的分析讨论，学生认识到三蝶烯有着丰富的衍生化位点，可以通过有机合成对三蝶烯的结构进行多种修饰以实现更多的功能。学生可以从结构和性质两个核心视角来认识分子马达的各种雏形。最后，学生可以像科学家一样试着研究三蝶烯、三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐的合成路线。
（三）项目学习目标
（1）通过对三蝶烯结构式的探究，形成确定有机化合物结构式的一般思路和方法。在化学史的回顾中调动学习化学积极性，提升科学精神与社会责任。
（2）通过对三蝶烯及其衍生物的原子共面问题、一氯代物和二氯代物数目的探究，逐步形成研究有机化合物结构特点的一般方法。培养证据推理与模型认知、宏观辨识与微观探析的核心素养。
（3）通过对三蝶烯及其衍生物性质的探究，激发学生对探秘神奇有机物世界的学习兴趣，同时，培养学生类比、创新、迁移的能力。
（4）在从宏观世界的电动机到微观世界的分子马达的系列联想探究过程中，体会有机化学的科学创造之美，提升科学探究与创新意识的核心素养。
二、项目学习规划
（一）项目学习设计思路
不同于传统的、以知识建构为中心的学习模式，本项目学习设计以立德树人为育人目标，以2016年诺贝尔化学奖的成果“分子机器”为真实情境载体，梳理其发展历史，精心设计问题链，实现深度学习，促使学生在真实问题情境任务探究活动中改变认知结构，实现知识结构化，建立学科观念，培育核心素养。
本项目通过层层递进的任务驱动活动，试图引导学生“像科学家一样思考问题”，亲历科学探究的过程——“发现物质→研究结构→研究性质→合成物质”，让学生领略从宏观世界的电动机到微观世界的分子马达的一系列联想探究过程，彰显有机化学的科学创造之美。
（二）项目学习流程
本项目学习包括3个核心任务：探究三蝶烯的结构式、分析三蝶烯的结构特点、分析三蝶烯及其衍生物的合成。为更好地引导学生讨论思考，每个核心任务又细分成几个子任务，在子任务的驱动下学生开展探究活动。具体流程如图3所示。
三、项目学习实施
（一）寻找实验证据探究三蝶烯的结构式
【教师讲解，提出驱动性问题】前面我们已经学习了烃及烃的衍生物的结构和性质。通过有机合成反应，人们能用最简单的原料制造出丰富多彩的有机化合物，有机合成赋予人类神奇的创造力。2016年诺贝尔化学奖颁给了这三位科学家，因为他们发明了只有头发丝千分之一粗细的分子机器，为化学发展开辟了一个新的领域。今天，我想带领大家重走科学家研究的足迹，感悟科学探究的艰辛与喜悦。就让我们先从“分子机器”的雏形“三蝶烯”说起……三蝶烯的结构式是什么？
【问题1】如何通过实验方法确定三蝶烯的最简式？
【交流研讨】利用李比希法测定三蝶烯的最简式，实验所用装置如图4所示。取25.4克样品燃烧，测得无水CaCl2增重12.6g，KOH增重88.0g。
【问题2】如何确定三蝶烯的分子式？
【交流研讨】根据三蝶烯的质谱图（见图5）确定三蝶烯的分子式。
【问题3】如何确定三蝶烯的结构式？你能想到哪些方法？
【设计意图】在“如何确定三蝶烯的结构式”这个驱动问题抛出后，学生需要调用如下逆思维路径：确定结构式 ← 确定分子式 ← 确定最简式。在完成这些子任务的过程中，学生需要多方寻找实验证据，有了这些实验证据的支撑，学生顺理成章建构了确定有机化合物分子结构方法的模型（见图6）。
（二）构建模型认知分析三蝶烯的结构特点
【问题1】认真分析三蝶烯的结构特点，说明三蝶烯分子中所有原子是否共平面。 【交流研讨】结合以前学习过的典型分子（甲烷、乙烯、乙炔、苯）的空间构型进行分析。
【问题2】从三蝶烯结构的对称性出发，说明三蝶烯的一氯代物、二氯代物分别有几种。
【设计意图】再复杂的有机物都可以通过逆合成的思路进行推导，我们可以根据目标分子的结构来寻找合适的反应物分子。为了合成三蝶烯，我们首先要研究三蝶烯的结构特点，再根据学生的认知规律，设计学生熟悉的共面问题，一氯代物、二氯代物同分异构体种类问题，使学生在真实情境的活动探究中解决问题，并完善确定同分异构体的方法的认知模型（见图7）。
【迁移应用】（1）2001年Garcia-Garibay课题研究团队根据宏观陀螺仪，设计了分子尺度的模拟结构，并将其称为分子陀螺仪（见图8）。请你分析该陀螺仪的结构特点，分析该分子中所有原子是否共平面，其一氯代物有多少种，并说明理由。
（2）2003年，Jimenez-Bueno和Rapennc根據宏观手推车模型，设计并合成了“分子手推车”（molecular wheel barrow）（见图9）。三蝶烯在这里充当小车的哪个部分？该分子手推车的一氯代物有多少种？
【设计意图】学生在研究分子陀螺仪和宏观手推车结构特点的活动中，不仅提高了解决真实复杂情境中化学问题的能力，同时也领略从宏观世界的电动机到微观世界的分子马达的一系列联想探究过程，在这场科技盛宴中再度为有机化学的创造力喝彩。
（三）构建有机合成思维模型分析三蝶烯及其衍生物的合成
【问题1】以苯为原料如何合成邻氨基苯甲酸？
【交流研讨】苯环上难以直接引入氨基，需要通过引入硝基还原后得到氨基。苯环上若先引入硝基，则再引入的取代基会进入硝基的间位，不符合要求，所以先在苯环上引入甲基，然后再引入硝基，随后再通过氧化反应氧化甲基，通过还原反应还原硝基（见图10）。
【问题2】邻氨基苯甲酸合成过程中能否先进行反应IV，再进行III？
【问题3】图11是三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐的合成路线，请回答下列问题。
（1） 反应I涉及了哪些键的断裂与形成？
（2） 三蝶烯骨架是在哪一步反应构建的？
（3） 反应V、VI分别属于什么反应类型？
（4） 三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐的合成为什么不选择先合成三蝶烯，再引入羧基，最后由反应VI得到最终产物？
（5）通过对该合成的分析，你认为有机合成有哪些关键点？
【设计意图】在三蝶烯及三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐的合成路线分析活动中，构建有机合成一般思路的思维模型，如图12所示。
四、项目教学反思
本项目主要采取问题链的形式激发学生主动思考。综观整个项目实施过程，学生主要有三大收获。第一，在“寻找实验证据确定三蝶烯的结构”的探究活动中，建立了基于微观结构分析解决实际问题的视角，形成了认识有机物结构的基本角度;第二，在“基于三蝶烯的结构特点大胆提出合成分子机器的构想，并能对其衍生物应该具有的性能提出猜想”的探究活动中，建立结构—性质—性能三者关系的思维模型，建构有机化学的学科观念;第三，在“像科学家一样合成三蝶烯和三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐”的探究活动中，学生在获得必备知识之外，还能获得不一般的美的享受，由此激发学习化学和未来投身化学事业的热情。在这场前沿科技的探究盛宴中，教师通过精心设计的真实问题链活动，带领学生体验微观世界之美、有机物分子结构之美和有机化学的创造之美。
同时，也发现学生在有机合成的认识角度方面暴露出了一些问题。第一，学生熟悉官能团转化的认识角度，对于官能团保护及定位基的使用缺乏认识;第二，学生对于碳骨架构建的认识角度比较模糊;第三，当学生面对海量陌生信息，多种合成路径选择时，缺乏甄别能力，缺乏分析有机合成的一般思路。
[参 考 文 献]
[1]中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准（2017年版）[S].北京：人民教育出版社，2018.
[2]侯肖，胡久华.在常规课堂教学中实施项目式学习：以化学教学为例[J].教育学报，2016（4）.
[3]单旭峰.以文献为基础的高考化学真实情境命题策略探索：以化元素化合物试题为例[J].教育理论与实践，2015（32）.
[4]汪家喜，荆彬，侯晓伟，等.三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐的合成与表征[J].华侨大学学报（自然科学版），2010（6）.
（责任编辑：赵晓梅）
[关键词]高中化学;分子马达;三蝶烯;核心素养
仔细研读《普通高中化学课程标准（2017年版）》，我们发现项目学习不仅能提高学生解决真实问题情境的能力，也能促进学生化学学科核心素养的发展。学生是项目实施的主体，学生的基本知识和技能、关键能力和必备品格要在真实的问题情境中实践，并在探究和解决问题的过程中获得。
一、项目学习主题的确立
（一）项目学习内容对学生核心素养发展的价值
有机化学基础模块对进一步发展学生的“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”“科学态度与社会责任”“科学探究与创新意识”等方面的素养具有重要作用。学生通过学习一些典型有机物的结构和性质，有了认识有机化合物的基本视角，且形成了研究一般有机化合物的思路和方法。通過认识真实情境下的复杂有机化合物，可以提高学生的学科分析能力、创新迁移能力，培育学生的关键能力。
（二）化学学科核心知识对学生认识科技发展的价值
有机物的结构决定其性质，人们只有确定了该分子的微观结构，才能对其进行进一步的开发和利用。测定有机物结构的核心步骤，是确定其分子式、检测其含有的官能团及在碳骨架中的位置。在“探究三蝶烯的结构”这一活动中，学生需要对以往所学知识进行深加工，再度升华对有机化合物结构测定的一般程序的认识。
研究有机物的结构特点，对于认识有机物的化学性质和有机合成有着重要的意义。由图1可见，在对三蝶烯的一氯代物同分异构体种类的讨论活动中，学生充分认识了三蝶烯的对称性。
有机合成的前提是熟知各有机物的结构特点和化学性质，根据三蝶烯的结构式，学生不难找到典型物质的典型反应（见图2）。
通过前面的分析讨论，学生认识到三蝶烯有着丰富的衍生化位点，可以通过有机合成对三蝶烯的结构进行多种修饰以实现更多的功能。学生可以从结构和性质两个核心视角来认识分子马达的各种雏形。最后，学生可以像科学家一样试着研究三蝶烯、三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐的合成路线。
（三）项目学习目标
（1）通过对三蝶烯结构式的探究，形成确定有机化合物结构式的一般思路和方法。在化学史的回顾中调动学习化学积极性，提升科学精神与社会责任。
（2）通过对三蝶烯及其衍生物的原子共面问题、一氯代物和二氯代物数目的探究，逐步形成研究有机化合物结构特点的一般方法。培养证据推理与模型认知、宏观辨识与微观探析的核心素养。
（3）通过对三蝶烯及其衍生物性质的探究，激发学生对探秘神奇有机物世界的学习兴趣，同时，培养学生类比、创新、迁移的能力。
（4）在从宏观世界的电动机到微观世界的分子马达的系列联想探究过程中，体会有机化学的科学创造之美，提升科学探究与创新意识的核心素养。
二、项目学习规划
（一）项目学习设计思路
不同于传统的、以知识建构为中心的学习模式，本项目学习设计以立德树人为育人目标，以2016年诺贝尔化学奖的成果“分子机器”为真实情境载体，梳理其发展历史，精心设计问题链，实现深度学习，促使学生在真实问题情境任务探究活动中改变认知结构，实现知识结构化，建立学科观念，培育核心素养。
本项目通过层层递进的任务驱动活动，试图引导学生“像科学家一样思考问题”，亲历科学探究的过程——“发现物质→研究结构→研究性质→合成物质”，让学生领略从宏观世界的电动机到微观世界的分子马达的一系列联想探究过程，彰显有机化学的科学创造之美。
（二）项目学习流程
本项目学习包括3个核心任务：探究三蝶烯的结构式、分析三蝶烯的结构特点、分析三蝶烯及其衍生物的合成。为更好地引导学生讨论思考，每个核心任务又细分成几个子任务，在子任务的驱动下学生开展探究活动。具体流程如图3所示。
三、项目学习实施
（一）寻找实验证据探究三蝶烯的结构式
【教师讲解，提出驱动性问题】前面我们已经学习了烃及烃的衍生物的结构和性质。通过有机合成反应，人们能用最简单的原料制造出丰富多彩的有机化合物，有机合成赋予人类神奇的创造力。2016年诺贝尔化学奖颁给了这三位科学家，因为他们发明了只有头发丝千分之一粗细的分子机器，为化学发展开辟了一个新的领域。今天，我想带领大家重走科学家研究的足迹，感悟科学探究的艰辛与喜悦。就让我们先从“分子机器”的雏形“三蝶烯”说起……三蝶烯的结构式是什么？
【问题1】如何通过实验方法确定三蝶烯的最简式？
【交流研讨】利用李比希法测定三蝶烯的最简式，实验所用装置如图4所示。取25.4克样品燃烧，测得无水CaCl2增重12.6g，KOH增重88.0g。
【问题2】如何确定三蝶烯的分子式？
【交流研讨】根据三蝶烯的质谱图（见图5）确定三蝶烯的分子式。
【问题3】如何确定三蝶烯的结构式？你能想到哪些方法？
【设计意图】在“如何确定三蝶烯的结构式”这个驱动问题抛出后，学生需要调用如下逆思维路径：确定结构式 ← 确定分子式 ← 确定最简式。在完成这些子任务的过程中，学生需要多方寻找实验证据，有了这些实验证据的支撑，学生顺理成章建构了确定有机化合物分子结构方法的模型（见图6）。
（二）构建模型认知分析三蝶烯的结构特点
【问题1】认真分析三蝶烯的结构特点，说明三蝶烯分子中所有原子是否共平面。 【交流研讨】结合以前学习过的典型分子（甲烷、乙烯、乙炔、苯）的空间构型进行分析。
【问题2】从三蝶烯结构的对称性出发，说明三蝶烯的一氯代物、二氯代物分别有几种。
【设计意图】再复杂的有机物都可以通过逆合成的思路进行推导，我们可以根据目标分子的结构来寻找合适的反应物分子。为了合成三蝶烯，我们首先要研究三蝶烯的结构特点，再根据学生的认知规律，设计学生熟悉的共面问题，一氯代物、二氯代物同分异构体种类问题，使学生在真实情境的活动探究中解决问题，并完善确定同分异构体的方法的认知模型（见图7）。
【迁移应用】（1）2001年Garcia-Garibay课题研究团队根据宏观陀螺仪，设计了分子尺度的模拟结构，并将其称为分子陀螺仪（见图8）。请你分析该陀螺仪的结构特点，分析该分子中所有原子是否共平面，其一氯代物有多少种，并说明理由。
（2）2003年，Jimenez-Bueno和Rapennc根據宏观手推车模型，设计并合成了“分子手推车”（molecular wheel barrow）（见图9）。三蝶烯在这里充当小车的哪个部分？该分子手推车的一氯代物有多少种？
【设计意图】学生在研究分子陀螺仪和宏观手推车结构特点的活动中，不仅提高了解决真实复杂情境中化学问题的能力，同时也领略从宏观世界的电动机到微观世界的分子马达的一系列联想探究过程，在这场科技盛宴中再度为有机化学的创造力喝彩。
（三）构建有机合成思维模型分析三蝶烯及其衍生物的合成
【问题1】以苯为原料如何合成邻氨基苯甲酸？
【交流研讨】苯环上难以直接引入氨基，需要通过引入硝基还原后得到氨基。苯环上若先引入硝基，则再引入的取代基会进入硝基的间位，不符合要求，所以先在苯环上引入甲基，然后再引入硝基，随后再通过氧化反应氧化甲基，通过还原反应还原硝基（见图10）。
【问题2】邻氨基苯甲酸合成过程中能否先进行反应IV，再进行III？
【问题3】图11是三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐的合成路线，请回答下列问题。
（1） 反应I涉及了哪些键的断裂与形成？
（2） 三蝶烯骨架是在哪一步反应构建的？
（3） 反应V、VI分别属于什么反应类型？
（4） 三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐的合成为什么不选择先合成三蝶烯，再引入羧基，最后由反应VI得到最终产物？
（5）通过对该合成的分析，你认为有机合成有哪些关键点？
【设计意图】在三蝶烯及三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐的合成路线分析活动中，构建有机合成一般思路的思维模型，如图12所示。
四、项目教学反思
本项目主要采取问题链的形式激发学生主动思考。综观整个项目实施过程，学生主要有三大收获。第一，在“寻找实验证据确定三蝶烯的结构”的探究活动中，建立了基于微观结构分析解决实际问题的视角，形成了认识有机物结构的基本角度;第二，在“基于三蝶烯的结构特点大胆提出合成分子机器的构想，并能对其衍生物应该具有的性能提出猜想”的探究活动中，建立结构—性质—性能三者关系的思维模型，建构有机化学的学科观念;第三，在“像科学家一样合成三蝶烯和三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐”的探究活动中，学生在获得必备知识之外，还能获得不一般的美的享受，由此激发学习化学和未来投身化学事业的热情。在这场前沿科技的探究盛宴中，教师通过精心设计的真实问题链活动，带领学生体验微观世界之美、有机物分子结构之美和有机化学的创造之美。
同时，也发现学生在有机合成的认识角度方面暴露出了一些问题。第一，学生熟悉官能团转化的认识角度，对于官能团保护及定位基的使用缺乏认识;第二，学生对于碳骨架构建的认识角度比较模糊;第三，当学生面对海量陌生信息，多种合成路径选择时，缺乏甄别能力，缺乏分析有机合成的一般思路。
[参 考 文 献]
[1]中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准（2017年版）[S].北京：人民教育出版社，2018.
[2]侯肖，胡久华.在常规课堂教学中实施项目式学习：以化学教学为例[J].教育学报，2016（4）.
[3]单旭峰.以文献为基础的高考化学真实情境命题策略探索：以化元素化合物试题为例[J].教育理论与实践，2015（32）.
[4]汪家喜，荆彬，侯晓伟，等.三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐的合成与表征[J].华侨大学学报（自然科学版），2010（6）.
（责任编辑：赵晓梅）