【摘 要】
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目的 用简便的化学方法全合成肿瘤相关Tn抗原。方法 以简便易得的1-溴-3,4,6-三-0-乙酰基-2-迭氮-α-D-半乳吡喃糖取代文献报道的1-氯-3,4,6-三-0-乙酰基-2-迭氮-β-D-半乳吡
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目的 用简便的化学方法全合成肿瘤相关Tn抗原。方法 以简便易得的1-溴-3,4,6-三-0-乙酰基-2-迭氮-α-D-半乳吡喃糖取代文献报道的1-氯-3,4,6-三-0-乙酰基-2-迭氮-β-D-半乳吡喃糖为糖基供体,与保护的丝氨酸缩合后,经选择性还原叠氮基,乙酰化氨基,氢解脱去苄基保护基,最后选择性脱去0-乙酰基保护基得Tn抗原。结果 经IR,1H-NMR和元素分析确证最终产物为Tn抗原。以3,4,6-三-0-乙酰基-D-半乳吡喃糖烯为起始原料,合成关键中间体N-苄氧羰基-3-0-(3,4,6-三-0-乙酰基-2-迭氮-α-D-半乳吡喃糖基)-L-丝氨酸苄酯的总收率为32％,文献值为26％;以3,4,6-三-0-乙酰基-D-半乳吡喃糖烯为起始原料,合成目标物Tn抗原的总收率为23％,文献值为20％。结论 与文献相比,本方法操作简便;避免使用不稳定、价贵试剂Lil;减少一步反应;收率有所提高。
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