周润发饰演的成大器是谁，在网上引发不少猜想。虽然对此导演王晶宣称，“周润发的角色，参考了太多人，是民国很多个著名人物的混合体。”但很多网友认为成大器就是杜月笙，而从洪金宝的体型和吴镇宇的军官造型可联想到黄金荣和张啸林，没错，这三位就是鼎鼎大名的上海三大亨。
　　最佳拍档重组
　　这部电影得从1995年说起。这一年，王晶、刘伟强、文隽合伙组成了“最佳拍档”公司，分工一般是刘伟强导演、王晶监制、文隽编剧。后来推出了“古惑仔系列”、《风云》、《中华英雄》，名噪一时。随着香港电影渐入低谷，“最佳拍档”公司解散。
　　《大上海》的开拍，使得最佳拍档再次聚首，不过这次角色有了变换——王晶导演、刘伟强监制、文隽策划。至于三人各自已然成熟的电影风格已有很大不同，放在一部片子里是否会“三不像”，王晶表示，正是因为风格不一样，才会有一起合作的价值，有一种新的感觉。
　　黄晓明向发哥“下跪”
　　周润发和黄晓明，因为都饰演过“许文强”这一经典角色而深入观众之心，在该片，两人分别饰演中年和青年的成大器。
　　在上海外白渡桥的的媒体探班上，周润发谈起了自己的上海情怀，这次是他第一次来车墩影视基地拍摄，对老上海多了身临其境的体会，“更有感觉了”。而另一位“许文强”黄晓明，当众向周润发跪拜，仰头做崇拜状，“哎”了一声，“第一次和发哥合作，我这不是叹气，是敬仰。我跟发哥讲，我入这行，一开始穿风衣、梳大背头，就是因为看了《英雄本色》，我心目中的英雄情结从发哥开始。见到他，我感觉又回到17岁的年代，紧张”。
　　而在四个月之后的香港发布会上，黄晓明一本正经地进行了拜师仪式，从周润发手中正式接过“龙头棍”。成为周润发的“大弟子”。而周润发一如既往地“为老不尊”，调戏黄晓明说：“你赶紧把这棍子藏起来，这可是黑社会的东西，一会警察要来找你。”
　　大哥背后的女人
　　11月博纳影业公布了一组以女性角色为主的人物海报，海报中表情各异，有的拿烟，有的拿枪。刘伟强表示，《大上海》中的女人与男人数量相当，江湖大哥是不能没有情感的，情与义两条线并行，并不会失掉影片的江湖气，反而会令江湖更丰满。
　　为此，片方在北京举办了主题为“成大器生命中的女人”发布会。袁泉、莫小棋、冯文娟、童菲、郑亦桐五位女星出席了发布会，面对主持人提出的“你们跟成大器之间是怎样的关系”这样的犀利问题，五人在题板上不约而同地采取了“迂回战术”：冯文娟表示自己与“成大器”是两小无猜，童菲称自己是暗恋，郑亦桐的答案是“他恨我”，莫小棋干脆地回答“喜欢”，袁泉则在“不太熟”三个字后面又加上了一个问号和一个省略号。五个女人用五种不同的答案设下了一个复杂的情感谜局。