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摘要：有机反应机理推导可以帮助学生从更贴近反应本质的角度来理解和归纳有机化学的反应内容，也可以激发学生对有机化学乃至自然科学学习的热情。教师在此过程中从有機化学知识的倾诉者转变成了相关知识的交流者。
关键词：有机化学；教学效果；有机反应机理
中图分类号：G642.0 文献标志码：A 文章编号：1674-9324（2018）13-0217-02
有机化学是化学类专业本科生的一门重要课程，是高分子化学、生物化学等课程的学习基础，因此，有机化学的学习质量关系到化学类大学生的整个大学学习的顺利进行。所以，如何把有机化学这门课讲好，是相关授课教师需要潜下心来认真思考的问题。笔者结合近五年为大学二年级应用化学专业本科生讲授有机化学的反馈信息，发现有机化学学习存在以下三个难点：（1）有机反应的类型繁多。比如说，烯烃既可以发生双键上的加成反应，又可以发生双键α位的取代反应，还可以发生烯烃之间的聚合反应，烯烃质子化后还可以发生傅—克反应，烯烃和含有烯丙基氢的化合物还可以发生ene反应；倘若是共轭双烯，亲电加成反应会有热力学选择和动力学选择产物的选择性判断问题，还会发生D—A环加成反应。如果处在多官能团的复杂体系中，烯烃的反应将会变得更加难以捉摸。（2）有机反应随条件变化得非常复杂。例如，我们一般会用马氏规则来解释不对称烯烃与卤化氢加成反应的区域选择性。然而，如果反应涉及溴化氢和过氧化物，反应结果会有所不同；如果不对称烯烃上两个双键碳上含有相同数目的氢或者根本不含氢，很多学生就不知道怎么判断了。可见，有机反应很容易受反应底物结构和具体反应条件的影响，因此单纯地想凭借某些表面规律来判断经常会不准确。（3）有机化学的内容很难掌握规律。很多学生期末考试前复习有机化学就是希望通过让教师划重点来尽可能缩小复习范围，然后通过死记硬背和刷题库来应考。虽然这样的手段在很多别的科目上都能显示效果，但是大多数学生却发现一个负责任的有机化学教师出的考题千变万化，临考刷题难敌真正花过心思的期末考题。平时没下够功夫的学生见到考题总是似曾相似，约莫有感觉，贸然下手却发现不着边际。上述三个难点的出现，一方面固然是由于有机化学自身浩如烟海的内容与本科生相对较少学时限制的矛盾；另一方面，教材编写时重应用、重现象、重分类、重归纳而轻逻辑推理应该也是一个原因。在现有条件下，如何在把大量有机化学内容呈现给学生的同时，将反应现象背后的逻辑关系清晰地显现出来，这恐怕是讲授有机化学基础内容的教师所面临的一个重要难题。通过不断与学生交流和自我总结，笔者发现虽然相当一部分学生进入大学学习阶段后有些厌学情绪，但是大多数学生其实很喜欢有机化学，有的学生起初就是为了学习香料、日化品或者药物化学相关知识才来报考应用化学系的，相当一部分学生希望将来能够从事和有机化学相关的日用化工或药物合成方面的工作。可见学生的学习热情是有的，但是他们的困扰主要在于学不得法，总是感觉花了很多时间却没有摸到有机化学的门道。因此，笔者在教学过程中结合自己学习有机化学的经验，有意在课堂教学中引入有机反应机理推导的内容，向学生展示有机化学变化背后的逻辑推理关系。
反应机理推导是用箭头（双箭头或单箭头）表示反应过程中电子的运动方向，最初由英国有机化学家Robert Robinson提出并应用，后来为整个科学界所接受。虽然Robert Robinson因为生物碱方面的研究于1947年获得诺贝尔化学奖，但是他一直认为自己对有机化学最大的贡献在于用箭头来表示有机反应的机理。
当引入反应机理推导之后，笔者发现有机化学基础课堂的内容格局发生了结构性的改变。之前只是一味地按照烷烃、烯烃、芳烃等的顺序来介绍这些有机化合物的反应性质，相互之间还会有很多重复的地方。引入有机反应机理推导后所有的反应类型被简化成了两类：单电子参与的反应（机理用单箭头标示）和电子对参与的反应（机理用双箭头标示）。同时，各种反应现象也更加容易解释。我们仍以烯烃和卤化氢的加成反应为例。从反应机理的角度来看，如果是碳正离子的反应机理，碳碳双键先进行质子化，生成较稳定的碳正离子，这时如果能通过相邻基团的迁移得到更加稳定的碳正离子则会发生涉及碳正离子的重排反应，随着碳正离子和卤离子的结合最后得到烯烃与卤化氢加成的产物。产物的选择性取决于中间生成的碳正离子的稳定性，而不是简单地由双键上有几个氢原子来决定。如果是溴化氢和过氧化物的反应条件，则先是发生溴原子和双键的加成，产物由中间涉及的自由基的稳定性来决定。这样，通过考虑参与反应的是电子对还是单电子，学生就很容易判断反应的区域选择性；不管烯烃的结构如何变化，只要比较碳正离子的稳定性和自由基的稳定性就可以很清晰地判断最终反应的选择性。
通过上述例子，我们可以看到在基础有机化学课堂上引入有机机理推导后课堂发生了几点变化：（1）学习内容化繁为简。机理推导的引入使得不同种类的有机官能团的反应被简化为电子对或单电子的运动。学生发现其实有机化学的内容并没有那么多。烯烃、炔烃、芳烃、醛酮类发生的各种反应都是双键的反应，其实，只是双键的结构有了变化才显得反应种类特别多。机理推导的引入把厚厚的有机化学书变成了几页纸的厚度，学生可以更有效地对各类反应进行总结和归类，其学习难度大大降低了。（2）学习层次由表及里。机理推导的引入使得学生可以透过反应现象去思考各类反应发生的内在驱动因素。学生慢慢明白所谓烯烃和卤化氢加成的选择性其实就是碳正离子或自由基的稳定性判断，而所谓共轭双烯亲电加成反应中的动力学选择和热力学选择其实植根于碳正离子稳定性和碳碳双键的稳定性。学习层次的深入有助于改变学生过往以记忆为主的学习方式，转而进行基于个体认知的感受型学习；不是去死背反应类型和反应条件，而是去思考为什么发生这样的反应以及应该采取什么样的反应条件。（3）学习思维弃僵投活。当学生可以深入简出地归纳总结有机反应类型，可以深入思考反应发生的内在逻辑驱动时，他们会逐渐体会到有机化学的独特魅力，逐渐明白有机化学灵活多变的表象源于电子运动的基本事实。这个阶段的学生可以很快掌握有机化学的基本内容，也可以飞快地解决课后习题。他们不会满足于基础课本上的那些内容，进而开始阅读笔者给他们推荐的有机人名反应以及国外英文版的有机化学教材，并能时常找到任课教师进行讨论。这些都源于在学习有机化学的开始就接触反应机理推导的内容。这个阶段的学生不再担心考试的问题，他们更加想多学习知识。事实上，这些学生的考试成绩都会非常好，复习也很轻松，而且在结束本门课的学习后，他们仍然不会轻易忘记所学内容。
在有机化学基础教学中引入反应机理推导后，教师需要花费更多的精力给学生讲解反应发生的原因，而不是简单地介绍各种各样的反应类型，而学生在了解了反应机理后基本上可以举一反三地推理相同机理的反应类型和条件。同时，教学模式由单纯的“教师教、学生学”转变成了教师和学生一起在课堂上推导反应机理，一起分析反应发生背后的推动因素；教师和学生共同成为课堂的主体，一起学习，一起成长，模糊了师生的界限而强调了学习的主题。
参考文献：
[1]王积涛，王永梅，张宝申，胡青眉，庞美丽.有机化学（上册）[M].第三版.天津：南开大学出版社，2003：1-5.
[2]R.B.Grossman.The art of writing reasonable organic reaction mechanisms[M].second edition.New York，Springer-Verlag，2003：1-22.
[3]J.J.Li.Name reactions[M].third expanded edition.New York，Springer-Verlag，2006：8-9.
关键词：有机化学；教学效果；有机反应机理
中图分类号：G642.0 文献标志码：A 文章编号：1674-9324（2018）13-0217-02
有机化学是化学类专业本科生的一门重要课程，是高分子化学、生物化学等课程的学习基础，因此，有机化学的学习质量关系到化学类大学生的整个大学学习的顺利进行。所以，如何把有机化学这门课讲好，是相关授课教师需要潜下心来认真思考的问题。笔者结合近五年为大学二年级应用化学专业本科生讲授有机化学的反馈信息，发现有机化学学习存在以下三个难点：（1）有机反应的类型繁多。比如说，烯烃既可以发生双键上的加成反应，又可以发生双键α位的取代反应，还可以发生烯烃之间的聚合反应，烯烃质子化后还可以发生傅—克反应，烯烃和含有烯丙基氢的化合物还可以发生ene反应；倘若是共轭双烯，亲电加成反应会有热力学选择和动力学选择产物的选择性判断问题，还会发生D—A环加成反应。如果处在多官能团的复杂体系中，烯烃的反应将会变得更加难以捉摸。（2）有机反应随条件变化得非常复杂。例如，我们一般会用马氏规则来解释不对称烯烃与卤化氢加成反应的区域选择性。然而，如果反应涉及溴化氢和过氧化物，反应结果会有所不同；如果不对称烯烃上两个双键碳上含有相同数目的氢或者根本不含氢，很多学生就不知道怎么判断了。可见，有机反应很容易受反应底物结构和具体反应条件的影响，因此单纯地想凭借某些表面规律来判断经常会不准确。（3）有机化学的内容很难掌握规律。很多学生期末考试前复习有机化学就是希望通过让教师划重点来尽可能缩小复习范围，然后通过死记硬背和刷题库来应考。虽然这样的手段在很多别的科目上都能显示效果，但是大多数学生却发现一个负责任的有机化学教师出的考题千变万化，临考刷题难敌真正花过心思的期末考题。平时没下够功夫的学生见到考题总是似曾相似，约莫有感觉，贸然下手却发现不着边际。上述三个难点的出现，一方面固然是由于有机化学自身浩如烟海的内容与本科生相对较少学时限制的矛盾；另一方面，教材编写时重应用、重现象、重分类、重归纳而轻逻辑推理应该也是一个原因。在现有条件下，如何在把大量有机化学内容呈现给学生的同时，将反应现象背后的逻辑关系清晰地显现出来，这恐怕是讲授有机化学基础内容的教师所面临的一个重要难题。通过不断与学生交流和自我总结，笔者发现虽然相当一部分学生进入大学学习阶段后有些厌学情绪，但是大多数学生其实很喜欢有机化学，有的学生起初就是为了学习香料、日化品或者药物化学相关知识才来报考应用化学系的，相当一部分学生希望将来能够从事和有机化学相关的日用化工或药物合成方面的工作。可见学生的学习热情是有的，但是他们的困扰主要在于学不得法，总是感觉花了很多时间却没有摸到有机化学的门道。因此，笔者在教学过程中结合自己学习有机化学的经验，有意在课堂教学中引入有机反应机理推导的内容，向学生展示有机化学变化背后的逻辑推理关系。
反应机理推导是用箭头（双箭头或单箭头）表示反应过程中电子的运动方向，最初由英国有机化学家Robert Robinson提出并应用，后来为整个科学界所接受。虽然Robert Robinson因为生物碱方面的研究于1947年获得诺贝尔化学奖，但是他一直认为自己对有机化学最大的贡献在于用箭头来表示有机反应的机理。
当引入反应机理推导之后，笔者发现有机化学基础课堂的内容格局发生了结构性的改变。之前只是一味地按照烷烃、烯烃、芳烃等的顺序来介绍这些有机化合物的反应性质，相互之间还会有很多重复的地方。引入有机反应机理推导后所有的反应类型被简化成了两类：单电子参与的反应（机理用单箭头标示）和电子对参与的反应（机理用双箭头标示）。同时，各种反应现象也更加容易解释。我们仍以烯烃和卤化氢的加成反应为例。从反应机理的角度来看，如果是碳正离子的反应机理，碳碳双键先进行质子化，生成较稳定的碳正离子，这时如果能通过相邻基团的迁移得到更加稳定的碳正离子则会发生涉及碳正离子的重排反应，随着碳正离子和卤离子的结合最后得到烯烃与卤化氢加成的产物。产物的选择性取决于中间生成的碳正离子的稳定性，而不是简单地由双键上有几个氢原子来决定。如果是溴化氢和过氧化物的反应条件，则先是发生溴原子和双键的加成，产物由中间涉及的自由基的稳定性来决定。这样，通过考虑参与反应的是电子对还是单电子，学生就很容易判断反应的区域选择性；不管烯烃的结构如何变化，只要比较碳正离子的稳定性和自由基的稳定性就可以很清晰地判断最终反应的选择性。
通过上述例子，我们可以看到在基础有机化学课堂上引入有机机理推导后课堂发生了几点变化：（1）学习内容化繁为简。机理推导的引入使得不同种类的有机官能团的反应被简化为电子对或单电子的运动。学生发现其实有机化学的内容并没有那么多。烯烃、炔烃、芳烃、醛酮类发生的各种反应都是双键的反应，其实，只是双键的结构有了变化才显得反应种类特别多。机理推导的引入把厚厚的有机化学书变成了几页纸的厚度，学生可以更有效地对各类反应进行总结和归类，其学习难度大大降低了。（2）学习层次由表及里。机理推导的引入使得学生可以透过反应现象去思考各类反应发生的内在驱动因素。学生慢慢明白所谓烯烃和卤化氢加成的选择性其实就是碳正离子或自由基的稳定性判断，而所谓共轭双烯亲电加成反应中的动力学选择和热力学选择其实植根于碳正离子稳定性和碳碳双键的稳定性。学习层次的深入有助于改变学生过往以记忆为主的学习方式，转而进行基于个体认知的感受型学习；不是去死背反应类型和反应条件，而是去思考为什么发生这样的反应以及应该采取什么样的反应条件。（3）学习思维弃僵投活。当学生可以深入简出地归纳总结有机反应类型，可以深入思考反应发生的内在逻辑驱动时，他们会逐渐体会到有机化学的独特魅力，逐渐明白有机化学灵活多变的表象源于电子运动的基本事实。这个阶段的学生可以很快掌握有机化学的基本内容，也可以飞快地解决课后习题。他们不会满足于基础课本上的那些内容，进而开始阅读笔者给他们推荐的有机人名反应以及国外英文版的有机化学教材，并能时常找到任课教师进行讨论。这些都源于在学习有机化学的开始就接触反应机理推导的内容。这个阶段的学生不再担心考试的问题，他们更加想多学习知识。事实上，这些学生的考试成绩都会非常好，复习也很轻松，而且在结束本门课的学习后，他们仍然不会轻易忘记所学内容。
在有机化学基础教学中引入反应机理推导后，教师需要花费更多的精力给学生讲解反应发生的原因，而不是简单地介绍各种各样的反应类型，而学生在了解了反应机理后基本上可以举一反三地推理相同机理的反应类型和条件。同时，教学模式由单纯的“教师教、学生学”转变成了教师和学生一起在课堂上推导反应机理，一起分析反应发生背后的推动因素；教师和学生共同成为课堂的主体，一起学习，一起成长，模糊了师生的界限而强调了学习的主题。
参考文献：
[1]王积涛，王永梅，张宝申，胡青眉，庞美丽.有机化学（上册）[M].第三版.天津：南开大学出版社，2003：1-5.
[2]R.B.Grossman.The art of writing reasonable organic reaction mechanisms[M].second edition.New York，Springer-Verlag，2003：1-22.
[3]J.J.Li.Name reactions[M].third expanded edition.New York，Springer-Verlag，2006：8-9.