【摘 要】
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研究了一种新颖、绿色的六氯丙酮成环反应.首先,在水作溶剂的条件下,对六氯丙酮合成联苯并噻唑的反应条件进行了优化,成功地合成了高纯的联苯并噻唑.研究发现,底物的亲核能力
【机 构】
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上海工程技术大学化学化工学院上海200335
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研究了一种新颖、绿色的六氯丙酮成环反应.首先,在水作溶剂的条件下,对六氯丙酮合成联苯并噻唑的反应条件进行了优化,成功地合成了高纯的联苯并噻唑.研究发现,底物的亲核能力对成环反应起关键作用.进而通过隔氧和氯化银沉淀实验,确定了反应体系中氧气的参与以及游离氯离子的存在.最后提出了成环反应机理:第一个噻唑环通过邻氨基苯硫醇亲核进攻六氯丙酮,氯仿离去,再在氧气的氧化下首先形成;随后,另一分子的邻氨基苯硫醇再次发起亲核进攻,三个氯离子离去,形成第二个噻唑环.将该方法应用于底物2,5-二氨基对苯硫醇和均苯四胺,分别成功地制得聚苯撑二噻唑和聚苯撑二咪唑两个高分子聚合物,实验条件温和,产率高,应用价值高.
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