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以邻-湾位π体系扩大的手性苝酰亚胺(PDI)分子1a、1b为研究对象,在此类手性分子的四氢呋喃溶液中加入F-会生成稳定的手性苝酰亚胺类阴离子自由基(手性PDI·-),其紫外-可见吸收光谱最大可至1300 nm的近红外区.电子顺磁共振(electron paramagnetic resonance,EPR)实验也进一步证实缺电子的1a、1b与路易斯碱发生电子转移生成顺磁性的阴离子自由基.相比中性分子,该类阴离子自由基的手性特征显著向长波长移动.该类阴离子自由基不仅为阴离子-π相互作用研究提供了借鉴,而且有利于PDI分子的进一步应用研究.