S047合成布洛芬的新方法

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本文介绍了合成α-芳基烷酸酯的通法。如布洛芬(1)的合成,可将异丁苯(2)与氧代丙二酸二乙酯在SnCl_4的催化下得(3),再与乙酐作用,得到80%的4。然后,用α-二甲胺基萘钠在HMPA中还原,并在还原液中甲化,得98%的(5)。最后,再皂化、酸化、脱羧而得93%的布洛芬。从异丁苯计的总收率为73%。 This article describes the general method for the synthesis of α-aryl alkanoates. For the synthesis of ibuprofen (1), isobutylbenzene (2) and diethyl oxalate are catalyzed by SnCl_4 (3) and then reacted with acetic anhydride to give 80% of 4. Then, it was reduced with H-α-α-dimethylamino sodium and was methylated in the reducing solution to give 98% of (5). Finally, saponification, acidification, decarboxylation and 93% ibuprofen. The total yield from isobutylbenzene was 73%.
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