锈赤扁谷盗聚集信息素组分(S,Z)-十二碳-3-烯-11-内酯的全合成

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报道了仓储害虫锈赤扁谷盗的聚集信息素成分(S,Z)-十二碳-3-烯-11-内酯(1)的全合成方法。以6-溴-1-己醇为起始原料,通过手性环氧丙烷引入手性,经Wittig反应构建了关键的顺式双键,然后通过Mitsunobu反应合成1, 8步反应总产率10%,对映选择性99%。采用类似路线,选择另一种构型的手性环氧丙烷,合成了1的对映异构体大眼锯谷盗性聚集息素组分(R,Z)-十二碳-3-烯-11-内酯,其结构经1H NMR, 13C NMR, IR和HR-MS(ESI)确证。
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