【摘 要】
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对硝基苯甲醛与甘氨酸甲酯按Ehrhart方法得到(±)苏型-对硝基苯丝氨酸甲酯[(±)-1],续经二氯乙酰化,得N-二氯乙酰物[(±)-2],然后用枯草菌溶素(Subtilisin)在pH 7.7的缓冲液
【出 处】
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国外医药.合成药.生化药.制剂分册
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对硝基苯甲醛与甘氨酸甲酯按Ehrhart方法得到(±)苏型-对硝基苯丝氨酸甲酯[(±)-1],续经二氯乙酰化,得N-二氯乙酰物[(±)-2],然后用枯草菌溶素(Subtilisin)在pH 7.7的缓冲液中进行选择性水解得相应的(2S,3 R)-酸(3)及未水解(-)-2,两者均接近定量收率且光学纯度>97%。 8用二甲硫甲硼烷还原得氯霉素[(+)-4],(-)-2用氢化锂铝还原得(-)-4。
(±) threo-p-nitrobenzyl serine methyl ester [(±) -1] was obtained by Ehrhart’s method followed by dichloroacetylation to give N-dichloroacetyl [( ±) -2] and then selectively hydrolyzed with subtilisin in a buffer of pH 7.7 to give the corresponding (2S, 3R) -acid (3) and unhydrolyzed (-) - 2, Nearly quantitative yield and optical purity> 97%. 8 Reduction of chloramphenicol [(+) - 4] with dimethyl borate borane and reduction of (-) - 2 with lithium aluminum hydride gave (-) - 4.
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