偶氮基作为可离去导向基团辅助的C—H键定向硝化反应:区域专一性地合成邻苯二胺类化合物

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由苯胺类化合物经传统硝化反应难以区域专一性地制备邻苯二胺类化合物.介绍一种由苯胺类化合物区域专一性地合成邻苯二胺类化合物的方法.即首先由苯胺类化合物制得偶氮类化合物,再经钯催化的偶氮基导向的邻位C—H键定向硝化反应合成邻硝基偶氮类化合物,最后经Zn/HCOOH体系还原制得邻苯二胺类化合物.在该过程中,钯催化的偶氮基导向的邻位C—H键硝化反应是获得高区域选择性的关键. It is difficult to prepare ortho-phenylenediamines by traditional nitration reaction of aniline compounds.A method for synthesizing ortho-phenylenediamines from aniline compounds is described.Firstly, aniline compounds Azo compound, and then by palladium-catalyzed azo-guided ortho-C-H bond orientation nitration synthesis o-nitro azo compounds, and finally by Zn / HCOOH system reduction o-phenylenediamine compounds In this process, the palladium-catalyzed azo-guided ortho-C-H bond nitration is the key to obtaining high regioselectivity.
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