Organocatalytic Enantioselective [8+4] Cycloadditions of Iso-benzofulvenes for the Construction of B

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The[8+4]cycloaddition of indene-2-carbaldehydes with indole-2,3-quinodimethanes and pyrrolidone-3,4-dienes is described,afford-ing indole and pyrrolidone annulated bicyclo[4.2.1]nonanes in a highly peri-,diastereo-,and enantioselective fashion in the presence of a secondary amine catalyst.This reaction,which proceeds through catalytically generated isobenzofulvenes,represents the first asymmetric version of high-order[8+4]cycloaddition.
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