邻硝基酚醚上的异常取代反应

来源 :有机化学 | 被引量 : 0次 | 上传用户：yangfanyuanhang1020

【摘要】

：

以2-（2-硝基苯氧基）-1-溴乙烷或3-（2-硝基苯氧基）-1-溴丙烷为原料分别在氢化钠作用下与N-Boc-4-羟基哌啶反应,得到了与预期结构不同的产物.该产物的结构经1H NMR,13C NMR,LC-MS分

【作者】

：

张裴童元峰王冬梅吴松

【机构】

：

中国医学科学院北京协和医学院药物研究所卫生部天然药物生物合成重点实验室

【出处】

：

有机化学

【发表日期】

：

2011年2期

【关键词】

：

2-(2-硝基苯氧基)-1-溴乙烷 N-Boc-4-羟基哌啶异常产物反应机理

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以2-（2-硝基苯氧基）-1-溴乙烷或3-（2-硝基苯氧基）-1-溴丙烷为原料分别在氢化钠作用下与N-Boc-4-羟基哌啶反应,得到了与预期结构不同的产物.该产物的结构经1H NMR,13C NMR,LC-MS分析表明,其并非为原料2-（2-硝基苯氧基）-1-溴乙烷与N-Boc-4-羟基哌啶发生Williamson反应生成预期的混合醚,而是芳环上的烷氧基被取代的异常产物.根据这个实验结果,推测上述反应的可能机理是发生了芳环上的亲核取代反应.

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