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【摘要】苯酚以实验探究为主要教学手段,由教师展示目标,步步设疑,层层深入,处处铺垫,环环相扣,让学生主动参与到获取知识的过程中,突出了主体地位。
【关键词】自主实验探究苯酚
【引入】苹果为什么会生锈?苹果切开后放在空气中不久就会变成咖啡色,好像生锈了一样,这是什么原因呢?
一、酚
概念:羟基与苯环直接相连而形成的化合物。
官能团:羟基-OH
例子:苯酚 2-萘酚
二、苯酚
一)、结构
引导学生认识苯酚的分子模型,寻找苯酚分子和苯分子之间的区别与联系,并写出苯酚的:分子式、结构式、结构简式。
结构特点:苯环上的一个氢原子被羟基取代。
师:共面的原子有多少个?最多有多少个?
师: 是同系物吗?
二)、性质
1、物理性质
【展示】苯酚样品,指导学生观察苯酚的色、态、气味。
【学生合作探究实验一】
通过小组实验探讨苯酚密度与溶解性
【解释】(纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红的,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。)
苹果切开后不久变成咖啡色,就是由于果肉里的酚在空气中转变为二醌,二醌很快聚合成咖啡色物质。
2化学性质
a弱酸性
【过渡】:经实验证明,苯酚是有酸性的,因此在水中存在微弱电离。
【学生合作探究实验二】
师:通过哪些方法可以证明苯酚有酸性?
学生讨论::PH试纸、PH计、指示剂……
【思考并讨论】:这些方法很好,若用化学方法怎样证明苯酚若显酸性?
(引导学生从酸的一般通性来探究。)
师生共同整理探究思路,由学生分小组做探究实验,教师引导学生从哪些角度观察实验现象并及时记录下来,比如苯酚与碳酸钠反应提醒学生观察有没有气泡产生,为后面写方程式做准备。
【投影】记录并填写
现象 方程式
实验1
实验2
实验3
实验4
师:这三个反应都体现了苯酚的酸性,但为什么苯酚不能使紫色石蕊变色?
【推测】生1:可能紫色石蕊变质了。
生2:可能试管不干净。
实验验证:生1盐酸+紫色石蕊。
生2取干净的试管重新做此实验。
结论:紫色石蕊没有变质,排除试管与试剂的影响。
师:那是什么原因导致紫色石蕊没有变红呢?提示,会不会是苯酚自身的原因呢
生:酸性太弱。
师:石蕊的变色范围是PH5.0-8.0,遇酸PH<5.0时变红,遇碱PH>8.0时变蓝,而苯酚的PH5.3-5.9所以不能使指示剂没有变红。
思考:苯酚、乙醇、水中羟基氢的活泼性怎样呢?
生:……
师:苯酚和乙醇都含有羟基(官能团),为什么乙醇没有酸性,而酚有酸性呢?
师:从结构上看,苯酚中的羟基与苯环直接相连,苯环与羟基之间的相互作用,使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异,使苯酚的羟基更易电离出氢离子,显示酸性,酚羟基比醇羟基更活泼,所以苯酚能与氢氧化钠、碳酸钠反应而乙醇不能。
【学生探究实验三】
苯酚钠的性质
师:苯酚钠是强碱弱酸盐,易溶于水,苯酚钠加入盐酸会发生什么现象?
方程式
【实验设计】设计实验比较苯酚与碳酸的酸性强弱。
思考交流汇报方案
实验 向澄清苯酚钠溶液中通入
二氧化碳 向苯酚钠溶液中加入碳酸
钠溶液
现象 溶液变浑浊 乳浊液变澄清,无气泡产生
结论 酸性碳酸>苯酚
方程式
结论:苯酚的电离能力介于碳酸的第一电离与第二电离之间。
b取代反应
(1)卤代反应
【回忆、思考】回顾苯与液溴的反应
[学生探究实验四]
【思考】苯酚与溴会不会发生取代反应?
指导实验:请通过观察实验现象,分析化学反应的实质。
【现象】:滴加过程中出现白色沉淀,震荡消失,继续滴加过量溴水,生成白色絮状沉淀。
分析:师生共同探讨现象及原因
方程式
【讨论】苯酚与苯发生卤代反应有何不同?判断苯与苯酚哪个更容易发生取代反应?
【投影】引导学生从以下几方面,对比苯和苯酚与溴的取代反应,并从结构入手进行分析。
苯 苯酚
反应物
反应条件
被取代氧原子的个数
反应速率
生:结论苯酚更容易发生取代反应。
师:同样都是苯环上的氢原子被溴取代,为什么苯酚比苯要容易的多。
解释:苯酚上苯环与羟基相连,使羟基邻对位上氢原子的活泼性增强,比苯环上的氢原子更易发生取代反应。
【关键词】自主实验探究苯酚
【引入】苹果为什么会生锈?苹果切开后放在空气中不久就会变成咖啡色,好像生锈了一样,这是什么原因呢?
一、酚
概念:羟基与苯环直接相连而形成的化合物。
官能团:羟基-OH
例子:苯酚 2-萘酚
二、苯酚
一)、结构
引导学生认识苯酚的分子模型,寻找苯酚分子和苯分子之间的区别与联系,并写出苯酚的:分子式、结构式、结构简式。
结构特点:苯环上的一个氢原子被羟基取代。
师:共面的原子有多少个?最多有多少个?
师: 是同系物吗?
二)、性质
1、物理性质
【展示】苯酚样品,指导学生观察苯酚的色、态、气味。
【学生合作探究实验一】
通过小组实验探讨苯酚密度与溶解性
【解释】(纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红的,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。)
苹果切开后不久变成咖啡色,就是由于果肉里的酚在空气中转变为二醌,二醌很快聚合成咖啡色物质。
2化学性质
a弱酸性
【过渡】:经实验证明,苯酚是有酸性的,因此在水中存在微弱电离。
【学生合作探究实验二】
师:通过哪些方法可以证明苯酚有酸性?
学生讨论::PH试纸、PH计、指示剂……
【思考并讨论】:这些方法很好,若用化学方法怎样证明苯酚若显酸性?
(引导学生从酸的一般通性来探究。)
师生共同整理探究思路,由学生分小组做探究实验,教师引导学生从哪些角度观察实验现象并及时记录下来,比如苯酚与碳酸钠反应提醒学生观察有没有气泡产生,为后面写方程式做准备。
【投影】记录并填写
现象 方程式
实验1
实验2
实验3
实验4
师:这三个反应都体现了苯酚的酸性,但为什么苯酚不能使紫色石蕊变色?
【推测】生1:可能紫色石蕊变质了。
生2:可能试管不干净。
实验验证:生1盐酸+紫色石蕊。
生2取干净的试管重新做此实验。
结论:紫色石蕊没有变质,排除试管与试剂的影响。
师:那是什么原因导致紫色石蕊没有变红呢?提示,会不会是苯酚自身的原因呢
生:酸性太弱。
师:石蕊的变色范围是PH5.0-8.0,遇酸PH<5.0时变红,遇碱PH>8.0时变蓝,而苯酚的PH5.3-5.9所以不能使指示剂没有变红。
思考:苯酚、乙醇、水中羟基氢的活泼性怎样呢?
生:……
师:苯酚和乙醇都含有羟基(官能团),为什么乙醇没有酸性,而酚有酸性呢?
师:从结构上看,苯酚中的羟基与苯环直接相连,苯环与羟基之间的相互作用,使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异,使苯酚的羟基更易电离出氢离子,显示酸性,酚羟基比醇羟基更活泼,所以苯酚能与氢氧化钠、碳酸钠反应而乙醇不能。
【学生探究实验三】
苯酚钠的性质
师:苯酚钠是强碱弱酸盐,易溶于水,苯酚钠加入盐酸会发生什么现象?
方程式
【实验设计】设计实验比较苯酚与碳酸的酸性强弱。
思考交流汇报方案
实验 向澄清苯酚钠溶液中通入
二氧化碳 向苯酚钠溶液中加入碳酸
钠溶液
现象 溶液变浑浊 乳浊液变澄清,无气泡产生
结论 酸性碳酸>苯酚
方程式
结论:苯酚的电离能力介于碳酸的第一电离与第二电离之间。
b取代反应
(1)卤代反应
【回忆、思考】回顾苯与液溴的反应
[学生探究实验四]
【思考】苯酚与溴会不会发生取代反应?
指导实验:请通过观察实验现象,分析化学反应的实质。
【现象】:滴加过程中出现白色沉淀,震荡消失,继续滴加过量溴水,生成白色絮状沉淀。
分析:师生共同探讨现象及原因
方程式
【讨论】苯酚与苯发生卤代反应有何不同?判断苯与苯酚哪个更容易发生取代反应?
【投影】引导学生从以下几方面,对比苯和苯酚与溴的取代反应,并从结构入手进行分析。
苯 苯酚
反应物
反应条件
被取代氧原子的个数
反应速率
生:结论苯酚更容易发生取代反应。
师:同样都是苯环上的氢原子被溴取代,为什么苯酚比苯要容易的多。
解释:苯酚上苯环与羟基相连,使羟基邻对位上氢原子的活泼性增强,比苯环上的氢原子更易发生取代反应。