Studies on the Reaction of Benzopyran-4-one with Hydroxylamine Hydrochloride

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It is reported that 6-methyl-flavanone oxime would rearrange to isoxazoline in the presence of trifluroacetic acid and the rearrangement would not take place in anhydrous ethanol with catalytic amount of pyridine. However, 6-nitro-benzopyran-4-one when treated with hydroxylamine hydrochloride, gave oxime and its isomeric isoxazoline through rearrangement under acid or alkali condition. It is reported that 6-methyl-flavanone oxime would rearrange to isoxazoline in the presence of trifluroacetic acid and the rearrangement would not take place in anhydrous ethanol with catalytic amount of pyridine. However, 6-nitro-benzopyran-4-one when treated with hydroxylamine hydrochloride, gave oxime and its isomeric isoxazoline through rearrangement under acid or alkali condition.
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