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3,4,6-三-O-(α-萘亚甲基)-D-葡萄糖烯和3,4,6-三-O-(β-萘亚甲基)-D-葡萄糖烯的合成

来源 :广东化工 | 被引量 : 0次 | 上传用户：lsui321

【摘 要】

：

D-葡萄糖烯是一种重要的糖化学中间体。它可以发生糖基化反应、还原反应、氧化反应以及基于糖烯的过渡金属插入反应等等。由于糖上多羟基的特点,糖烯一般需要保护羟基。常见的保护基有乙酰基、苄基、苯甲酰基以及含硅的保护基。这里我们首次报道以α-萘亚甲基溴和β-萘亚甲基溴为原料,保护D-葡萄糖烯上3,4,6三个位置的羟基,生成3,4,6-三-O-(α-萘亚甲基)-D-葡萄糖烯和3,4,6-三-O-(β-萘亚甲基)-D-葡萄糖烯。产物经1H NMR、¹³C NMR和HRMS确证结构。

【作 者】

：

史雅娟 谢欣 刘称福 

【机 构】

：

赣南医学院药学院,北京大学天然药物及仿生药物国家重点实验室

【出 处】

：

广东化工

【发表日期】

：

2021年10期

【关键词】

：

D-葡萄糖烯 α-溴甲基萘 β-溴甲基萘 保护基 芳基碳苷 

【基金项目】

：

国家自然科学基金(NSFC21762004),江西省教育厅青年基金项目(GJJ160998),北京大学天然药物及仿生药物国家重点实验室开放课题(编号K20150208)。

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D-葡萄糖烯是一种重要的糖化学中间体。它可以发生糖基化反应、还原反应、氧化反应以及基于糖烯的过渡金属插入反应等等。由于糖上多羟基的特点,糖烯一般需要保护羟基。常见的保护基有乙酰基、苄基、苯甲酰基以及含硅的保护基。这里我们首次报道以α-萘亚甲基溴和β-萘亚甲基溴为原料,保护D-葡萄糖烯上3,4,6三个位置的羟基,生成3,4,6-三-O-(α-萘亚甲基)-D-葡萄糖烯和3,4,6-三-O-(β-萘亚甲基)-D-葡萄糖烯。产物经1H NMR、¹³C NMR和HRMS确证结构。

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