一种新型3-芳基咪唑卡宾前体的合成

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以3,5-二三氟甲基苯胺、乙二醛、甲醛、氯化铵和氯化苄或1-溴癸烷为原料,经缩合、亲核取代反应得到氯化1-苄基-3-(3,5-二三氟甲基)苯基咪唑盐和溴化1-癸基-3-(3,5-二三氟甲基)苯基咪唑盐,收率分别达59.0%和76.6%;通过氯化1-苄基-3-(3,5-二三氟甲基)苯基咪唑盐和溴化1-癸基-3-(3,5-二三氟甲基)苯基咪唑盐的阴离子交换反应得到4种目标产物:1-苄基-3-(3,5-二三氟甲基)苯基咪唑四氟硼酸盐、1-癸基-3-(3,5-二三氟甲基)苯基咪唑四氟硼酸盐、1-苄基-3-(3,5-二三氟甲基)苯基咪唑六氟磷酸盐和1-癸基-3-(3,5-二三氟甲基)苯基咪唑六氟磷酸盐,产物结构通过1HNMR、13CNMR得以确认。考察了溶剂对亲核取代反应的影响,得出最佳反应溶剂为甲苯。 Using 3,5-ditrifluoromethylaniline, glyoxal, formaldehyde, ammonium chloride and benzyl chloride or 1-bromodecane as raw materials, condensation and nucleophilic substitution reaction gave 1-benzyl-3 - (3,5-ditrifluoromethyl) phenylimidazolium bromide and 1-decyl-3- (3,5-ditrifluoromethyl) phenylimidazolium bromide in yields of 59.0% and 76.6 %; By chlorination of 1-benzyl-3- (3,5-ditrifluoromethyl) phenylimidazolium bromide and 1-decyl-3- (3,5-bistrifluoromethyl) phenyl Anion exchange reaction of the imidazole salt yielded four target products: 1-benzyl-3- (3,5-ditrifluoromethyl) phenylimidazolium tetrafluoroborate, 1-decyl-3- - ditrifluoromethyl) phenylimidazolium tetrafluoroborate, 1-benzyl-3- (3,5-ditrifluoromethyl) phenylimidazolium hexafluorophosphate and 1-decyl-3- 3,5-ditrifluoromethyl) phenylimidazolium hexafluorophosphate, the product structure was confirmed by ¹HNMR and ¹³CNMR. The effect of solvent on nucleophilic substitution was investigated. The optimum reaction solvent was toluene.
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