生活在明成化、嘉靖年间的文徴明，既是“吴门画派”的领袖人物，又是“吴中四才子”“明四家”中的活跃人物。他是一位长寿的艺术家，在医学不发达的古代，竟然活到90岁，去世时手里还握着毛笔；他是一位品德高洁的文士，时人以“人品第一，诗书画次之”来赞誉他，以拥有他的字画为荣。60岁之前，他一直被迫挣扎在功名科举的世俗路上；辞官归吴后，他潜心书画创作，迎来了自己的艺术黄金时期。他的一生，用“大器晚成”这几个字来概括是一点也不为过的。
　　半生辛苦科举路
　　文徴明据说是文天祥的后裔，祖籍湖南衡山，初名璧，字徴明。他自号“衡山居士”，后人多以“文衡山”尊之。文徴明不是一个早慧的孩子，幼年时他远远落后于常人，7岁才能站立，8岁了话还说不清楚，11岁才上学（据《文徴明年谱》）。别人都认为他智力有问题，只有他父亲很看重他，觉得这个儿子是大器晚成型的。果然，到了13岁时，文徴明的聪慧开始显露出来——他背书记忆力超群，又十分喜爱古文，每天背诵数千言不止。因为古文底子好，16岁时，他跟同辈的唐寅和比他大十岁的祝允明结交，他们常在一起读书，探讨古文中的疑义。
　　19岁时，文徴明第一次参加苏州的岁试，因书法不佳，被列为三等。他从此“精研书法，刻意临学”，并跟随李应祯、吴宽、沈周等名师学习书法、文章、绘画且十分刻苦，因而学业大进，名声日隆，与祝允明、唐寅、徐祯卿一起被时人称为“吴中四才子”。不过，其他三人都早早高中，只有文徴明连考九次，考了25年连个举人都没考上。直到54岁时，他才被苏州巡抚李充嗣推荐为贡生，赴京考试合格后，授了个“翰林院待诏”的九品职位。在古代，做官被视为读书人的正途，也是唯一的出路。出身书香官宦家庭的文徴明没有选择和说“不”的权利。在翰林院，虽然有很多人佩服、敬重他的才华，但也有不少人认为他不是科班出身，排挤他为难他。于是57岁那年，他三次上书乞归，结束了自己半生挣扎的科举路。
　　人品颇为时人重
　　文徴明一生虽然只做过九品芝麻官，却颇得时人敬重与推崇，他的高洁品行，就连日本、朝鲜等国的人都有耳闻，并对其钦佩不已。
　　文徴明30岁时，他的父亲文林在温州知府任上去世。文林是清官，去世时所剩家财很少，温州吏民便筹集了几千金赠给文家做丧仪。文徴明坚辞不受，说“不能让生者的不肖行为玷污了死者的清廉名声”，温州吏民于是重修当地的“却金亭”，把这件事刻在碑上。
　　父亲去世后，屡试不第的文徴明生计十分困窘。父亲生前的好友俞谏想接济他，却被谢绝。后来，江西宁王朱宸濠又派人送来书信和银子想聘请他，文徴明不但退回银子，连书信也没有回复。没过多久，宁王谋反事败，时人都盛赞文徴明有远见。
　　文徴明安贫乐道，不趋炎附势，不畏权贵，对同道好友和后生晚辈却极其随和。当时，受文徴明直接影响的能书善画者就有40多人，其中文彭、文嘉、陆师道、彭年等，都自成一家、成就斐然，这大大地扩展了“吴门画派”的阵容。
　　兼擅书画名“四绝”
　　文徴明擅长诗文，在绘画方面成就极高，书法领一时之风，被人誉为“四绝”。他辞官回苏州后，求他作画的人送来的纸和绢在家里堆积如山。在绘画方面，他一专多能，既工青绿，又擅水墨，工笔画与写意画也十分出众。他的画风，呈粗、细两种面貌，粗笔苍劲淋漓，粗简中见层次韵味；细笔规整精熟，鲜丽中见清雅。书法方面，他也是一专多能，对篆、隶、楷、行、草等书体都有研习，尤精楷、行。他的楷书，笔法严谨、笔锋挺秀、格调清俊，明代文学家王世贞说他“以小楷名海内”，清代书法家朱和羹更有“明楷以文衡山为第一”的评价。
　　文徴明学楷，50岁之前主要是临智永、赵孟 及宋元诸家。辞官后，文徴明潜心研究晋、唐书法，极力在字里参入王羲之的笔意，又时时流露赵孟 的韵味，所以晚年精品迭出。他74岁时所书《琴赋》用笔细腻、起止有度，通篇气韵连贯，转折处遒劲有力。81岁时所书《雪赋》及《月赋》字体端庄严谨，疏密匀称，无论横画竖笔，都透出一种爽利秀劲的姿态。明代文学家谢在杭对文徴明楷书持高度评价，说文徴明的楷书如“八面观音，色相俱足”，“于书苑中亦盖代之一人也”。
　　文徴明的传世行书作品也很多，用笔线条流畅温润、富有节奏。他的草书作品，则以行草见多。其实，就文徴明重操守、自律甚严的性格来说，楷书是最能体现他为人处世的风格和个性的。当时与他一起名动天下的大才子唐寅、祝允明等因人生挫折而消沉，变得嗜酒放达，五六十岁时就去世了；而文徴明九试不第也未沉沦，不放松对自己的要求，在人生的马拉松中后来居上，跑赢了同时代的人，是一位真正的赢家。