稳定同位素~(13)C标记富勒醇结构的探索

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富勒醇是具有良好生物相容性的富勒烯衍生物,因其具有低毒、抗肿瘤活性、抗病毒活性、抗氧化活性及光敏性等优势被广泛研究,发现其碳笼表面修饰的含氧基团决定其在生物医学应用中的生物效应.然而,富勒醇的结构比较复杂,尚未能精确描述.本文以稳定同位素~(13)C标记技术,通过富勒烯(C60)胺碱催化-氧化合成~(13)C骨架标记的富勒醇,结合质谱、红外光谱、X光电子能谱(XPS)及~(13)C核磁共振谱(~(13)C NMR)对其测试表征,探索富勒醇的精确结构.结果发现,稳定同位素~(13)C碳笼骨架标记极大地提高了~(13)C NMR信号强度,富勒醇分子结构的~(13)C NMR谱中清晰呈现出乙烯基醚碳、未反应烯碳、羟基化碳的信号,即不仅存在未氧化的碳和单氧化的碳,还存在高氧化的碳,与XPS测试结果吻合.富勒醇的碳笼表面修饰基团以羟基、半缩醛/酮、环氧以及羰基等结构存在.富勒醇复杂表面基团修饰结构的确定对其未来广泛的生物医学应用具有重要意义. Fullerenes are fullerene derivatives with good biocompatibility. Due to their low toxicity, anti-tumor activity, antiviral activity, antioxidant activity and photosensitivity, fullerenes have been widely studied and found that their carbon cage surface modification However, the structure of fullerenolide is rather complex and has not been accurately described.In this paper, we used the stable isotope 13 C-labeling technique to detect the biological effects of fullerenes on fullerenes (C60) Synthesis of ~ (13) C skeleton labeled fullerene by amine base catalyzed oxidation with ~ (13) C nuclear magnetic resonance spectroscopy (~ 13 C NMR) coupled with mass spectrometry, infrared spectroscopy, XPS and (13) C NMR spectroscopy, and the ~ (13) C NMR spectra of fullerenes were investigated. The results showed that the stable isotope ~ (13) C carbon cage skeleton markedly enhanced the intensity of ~ The spectra clearly show signals for vinyl ether carbons, unreacted olefin carbons, and hydroxylated carbons, that is, not only unoxidized carbon and mono-oxidized carbon, but also highly oxidized carbon, consistent with the XPS test results.F fullerol Of the carbon cage surface modification groups exist as hydroxyl, hemiacetal / ketone, epoxy and carbonyl groups etc. Fuller complex table Determine the structure of the group modify important to its future wide range of biomedical applications.
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