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摘要[目的] 建立一种用NaOH皂化马铃薯茎、叶中茄尼醇的方法，并考察浓度、温度、时间等因素对皂化的影响。[方法] 采用加热回流提取法从马铃薯茎、叶中提取得到茄尼醇浓缩液，再用NaOH对茄尼醇酯进行皂化，得到更多游离茄尼醇。[结果] NaOH皂化的条件为NaOH浓度0.75 mol/L、皂化时间0.5 h、皂化温度40 ℃，经皂化后可使溶液中茄尼醇含量增加37%。[结论] 该方法操作简便、合理，可行性强，有利于提高茄尼醇含量。
关键词NaOH；马铃薯茎、叶；茄尼醇；皂化
中图分类号S532文献标识码
A文章编号0517-6611（2016）08-132-02
Abstract[Objective] To establish a method for solanesol detection in potato stems and leaves by NaOH saponification，and to investigate the effects of concentration，temperature，time and factor on saponification.[Method] Concentrated solution of solanesol was extracted from the potato stems and leaves by heated reflux extraction.Then，saponification of solanesol was carried out by NaOH，so as to obtain more free solanesols.[Result] The conditions for NaOH saponification were as follows：0.75 mol/L NaOH； 0.5 h saponification time； 40 ℃ saponification temperature.After saponification，the solanesol content enhanced by 37% in the solution.[Conclusion] This method is simple，reasonable and practicable，which is beneficial to increase the content of solanesol.
Key wordsNaOH； Potato stem and leaf； Solanesol； Saponification
茄尼醇（Solanesol）为一种不饱和的聚异戊二烯醇，属于四倍半帖烯醇，分子式为C45H74O，分子量为631.08[1]。纯品为蜡状白色固体，或略带淡黄色，熔点为42 ℃，无旋光性，易溶于乙酸乙酯、石油醚、甲醇、乙醇等有机溶剂，不溶于水[2]。由于茄其醇本身含有非共轭双键，能非常强烈地吸收自由基，不仅本身具有消炎、抗菌、补血和抗癌活性，且是合成抗溃疡、抗心血管疾病、抗癌等药物的中间体，如维生素K、辅酶Q10和抗癌药SBD[3-6]，在欧美医药行业受到广大重视，需求量逐步增加，因此其具有很高的医疗和商业价值[7-8]。茄尼醇广泛存在于哺乳动物的肝、肾等脏器和高等植物中，尤其在烟叶和马铃薯、茄等茄科植物分布较广，含量也居多[9]。
国外研究人员对茄尼醇研究较早，早在1956年，Rowland等[10]首次从烤烟中提取分离出茄尼醇，其后Erickson等[11]对其分子结构进行鉴定。20世纪80年代，日本学者从烟叶中提取分离出茄尼醇，并对其精制和半工业化合成辅酶Q10，由此申请了这2项专利并垄断市场[12-13]。在国内对于茄尼醇的研究也集中在对烟草的提取和纯化，有关精制研究也多停留在实验室阶段[14-20]，虽然也有用烟草工业化生产茄尼醇纯品，但由于目前生产卷烟的技术日益完善，烟草的利用率也越来越高，导致提取茄尼醇的烟草资源日趋匮乏，再加上国家对烟草的强制管控[21]，使得应用烟草生产茄尼醇成本更加高昂，因此研究从马铃薯茎、叶中提取分离茄尼醇具有十分重要的意义。
我国是马铃薯种植大国，马铃薯茎、叶除少部分作为青贮饲料使用外，大部分多以就地翻埋于地下的方式处理，有的直接废弃，使“资源”成为一种“污染源”，不仅浪费资源，还对水资源造成一定的污染，另外其茎、叶所携带的植物病毒在土壤中无法降解，复种时又对新的马铃薯植株造成侵害[22]，严重减产欠收，不利于农民经济发展，因此研究有效利用废弃马铃薯茎、叶势在必行。以马铃薯茎、叶为原料生产茄尼醇是将马铃薯茎、叶资源化利用的重要途径，茄尼醇在马铃薯茎叶中除以游离形式存在外，还有部分以茄尼醇酯形式存在[23]。该研究以宁夏种植马铃薯所废弃的茎、叶为研究对象，以95%乙醇提取浓缩后再加入含不同浓度NaOH的80%乙醇溶液对其进行皂化，通过皂化反应将植物中含有的茄尼醇酯水解为游离茄尼醇，提高马铃薯茎、叶提取物中游离茄尼醇含量，为后期的茄尼醇纯化和精制提供原料。
1材料与方法
1.1材料
1.1.1试验设备。Agilent1260型高效液相色谱仪（Agilent Technologies，USA），包括G1311A 四元泵、G1315D DAD检测器、G1322B手动进样器。旋转蒸发仪（巩义市英峪予华仪器厂），电热套（河南豫华仪器有限公司），真空干燥箱（巩义市英峪予华仪器厂），电子天平（BT224S分析天平 Sartorius公司），多功能水浴恒温振荡器（江苏正基仪器有限公司）。
1.1.2试验试剂。NaOH（AR，烟台市双双化工有限公司），95%乙醇（AR，天津利华隆博医药化学有限公司），无水乙醇、甲醇（GR，江苏汉邦科技有限公司），茄尼醇对照品（批号20140219，纯度≥97%，上海士峰生物科技有限责任公司）。 1.1.3试验材料。废弃马铃薯茎、叶（产地：宁夏固原）。
1.2方法
1.2.1色谱分析条件。C18液相色谱柱（spherisorb，250 mm×4.6 mm）；柱温为30 ℃；流动相为甲醇∶乙醇（25∶75，V/V）；检测波长210 nm；流速为1 mL/min。
1.2.2样品溶液的制备。
将废弃马铃薯茎、叶去除主茎后，侧茎剪切成1 cm左右的小段，置于40 ℃恒温干燥箱干燥4 h后，均匀称取马铃薯茎、叶2 kg，加入10倍量95%乙醇分3批提取，分别提取2次，每次1.5 h；提取完成后合并提取液于旋转蒸发仪中浓缩（40 ℃，≥0.07 MPa）至800 mL，贮藏于4 ℃冰箱中备用。
1.2.3对照品溶液的制备。
精密称取茄尼醇对照品4.5 mg，加甲醇溶解并定容于50 mL容量瓶中即得。
1.2.4茄尼醇皂化工艺研究。
1.2.4.1不同浓度NaOH对茄尼醇皂化的影响。
用80%乙醇分别溶解配置0.25、0.50、0.75、1.00、1.25 mol/L不同浓度的NaOH乙醇溶液，分别量取10 mL 5种不同浓度的NaOH醇溶液于锥形瓶中，再分别加入10 mL马铃薯茎、叶提取浓缩液于室温下振摇皂化2 h后，测定溶液中茄尼醇含量。
1.2.4.2皂化时间对茄尼醇皂化的影响。量取10 mL马铃薯茎、叶浓缩液加含0.75 mol/L NaOH的80%乙醇溶液10 mL于锥形瓶中，在40 ℃下振摇皂化，以0.25 h为测定起点测定溶液中茄尼醇含量，0.5 h后以0.5 h为时间间隔测定溶液中茄尼醇含量，1.5 h后将溶液静置过夜，12 h后再次测定溶液中茄尼醇含量，考察长时间皂化对茄尼醇含量的影响。
1.2.4.3皂化温度对茄尼醇皂化的影响。
量取10 mL马铃薯茎、叶浓缩液加10 mL含0.75 mol/L NaOH的80%乙醇溶液于锥形瓶中，分别在25、30、40、50、60、70 ℃不同温度条件下振摇皂化0.5 h，测定其茄尼醇含量。
2结果与分析
2.1不同浓度NaOH对茄尼醇皂化的影响
从图1可以看出，随着NaOH浓度的增大，茄尼醇含量也逐渐升高，当NaOH浓度达0.75 mol/L以后，茄尼醇含量基本保持一致，说明0.75 mol/L NaOH皂化时提取物中茄尼醇酯已经反应完全，继续提高NaOH溶液浓度不能继续提高反应效率，且由于茄尼醇性质不稳定，在过酸或过碱的溶液中容易分解，反而会使茄尼醇含量降低，故确定用浓度为0.75 mol/L NaOH对茄尼醇酯皂化，既能增加茄尼醇含量，又不浪费试剂，还能保证茄尼醇的稳定性。
2.2皂化时间对茄尼醇皂化的影响从图2可以看出，皂化刚开始时茄尼醇含量随着时间的延长而不断升高，但在0.5 h后溶液中茄尼醇含量变化基本保持稳定；将溶液静置12 h后测定茄尼醇含量，茄尼醇含量有所降低，但降低幅度不大，其原因可能是茄尼醇结构本身不稳定，易分解，增长皂化时间，有部分茄尼醇与NaOH反应发生了降解。从图2可得出，0.75 mol/L NaOH对茄尼醇酯的皂化在0.5 h内就可以完成，故将皂化时间定为0.5 h。
2.3皂化温度对茄尼醇皂化的影响
从图3可以看出，在温度逐渐升高的过程中，茄尼醇含量也逐渐升高，当温度为40 ℃时，茄尼醇含量达最大值，其后茄尼醇含量逐渐降低，虽然在60 ℃时也有所回升，但整体低于40 ℃时的数值，可能原因茄尼醇酯在NaOH存在的条件下分解为醇和有机酸的
反应是一个吸热反应，加热有助于反应正向进行，但茄尼醇分子不稳定，温度升高后，茄尼醇容易分解，皂化温度过高茄尼醇含量降低，故将茄尼醇的皂化温度定为40 ℃。
3结论
该研究采用加热回流提取法从马铃薯茎、叶中提取得到茄尼醇浓缩液，再用NaOH对茄尼醇酯进行皂化，考察浓度、温度、时间等因素对皂化的影响。结果表明，NaOH皂化的最佳条件为NaOH浓度0.75 mol/L、皂化时间0.5 h、皂化温度40 ℃，在此条件下可以将马铃薯茎、叶提取物中茄尼醇酯快速、高效地水解为游离茄尼醇，经皂化后可使溶液中茄尼醇含量增加37%。该研究中优化的皂化条件简单可靠、快速、成本低廉，在实验室和工业生产中容易实现，操作条件容易控制，具有极大的推广意义。
参考文献
[1]
YAN N，LIU Y，GONG D，et al.Solanesol：A review of its resources，derivatives，bioactivities，medicinal applications，and biosynthesis[J].Phytochemistry reviews，2015，14：403-417.
[2] TANG D S，LIN Z，CHEN H L，et al.Extraction and purification of solanesol from tobacco：（I）.Extraction and silica gel column chromatography separation of solanesol[J].Separation & purification technology，2007，56（3）：291-295.
[3] ZHAO C，ZU Y，LI C.Extraction of solanesol from tobacco（Nicotiana tobaccum L.） leaves by bubble column[J].Chemical engineering & processing，2009，48（1）： 203-208. [4] BAI Q，YU J，LI M，et al.Antioxidant function of solanesol and its inhibitory effect on tyrosinase[J].Biomed Eng，2014，31：833-836.
[5] LIU J C，LI D Q，ZHOU R Q，et al.Solubilities of solanesol in acetonitrile，ethanol and nhexane from 285 to 310K[J].Korean journal of chemical engineering，2007，24（1）：113-115.
[6] MACHADO P A，FU H，KRATOCHVIL R J，et al.Recovery of solanesol from tobacco as a value-added byproduct for alternative applications[J].Bioresource technology，2010，101（3）：1091-1096.
[7] HU R S，WANG J，LI H，et al.Simultaneous extraction of nicotine and solanesol from waste tobacco materials by the column chromatographic extraction method and their separation and purification[J].Separation & purification technology，2015，146：1-7.
[8] 夏薇，俞迪虎，陈新志.废次烟叶浸膏中茄尼醇的提取[J].中国医药工业杂志，2003，34（7）：328-329.
[9] 郭毅，倪晋仁，黄文.不同方法提取烟叶中的茄尼醇及其生物活性研究[J].安徽农业科学，2008，36（15）：6356-6359.
[10] ROWLAND R L，LATIMER P H，GILES J A.Flue-cured tobacco.I.Isolation of solanesol，an unsaturated alcohol[J].Journal of the American chemical society，1956，78（18）：4680-4683.
[11] ERICKSON R，SHUNK C，TRENNER N，et al.Additions and corrections： Coenzyme Q.XI.The structure of solanesol[J].J Am Chem Soc，1959，24：6537.
[12] 秋山洋.茄尼醇的提取法：日本，昭52-139711[P].1977-11-21.
[13] TAWARA T.Purification of solanesol：JP，63190840[P].1998-08-08.
[14] ZHOU H Y，LIU C Z.Rapid determination of solanesol in tobacco by high-performance liquid chromatography with evaporative light scattering detection following microwave-assisted extraction[J].Journal of chromatography B analytical technologies in the biomedical & life sciences，2006，835（1/2）：119-122.
[15] 叶才秋，邓军，龚文，等.RP-HPLC法测定烟叶提取物中茄尼醇的含量[J].安徽农业科学，2010，38（36）：20633-20634，20636.
[16] 贾海红，李拥军，徐针，等.马铃薯茎叶中茄尼醇的提取及薄层扫描测定[J].卫生职业教育，2007，25（21）： 104-105.
[17] 高敏，杨磊，祖元刚.高效液相色谱法测定茄科植物废弃物中的茄尼醇[J].理化检测（化学分册），2007，43（6）：454-456.
[18] 王婷，许激扬，赵芳.反相高效液相色谱法测定烟叶提取物中茄尼醇含量[J].食品与药品，2007，9（4）：18-19.
[19] 周武，黎新江，李椒，等.从废次烟叶中提取高纯度茄尼醇新工艺[J].食品科技，2008，33（11）：224-226，233.
[20] 赵春建，杨磊，祖元刚，等.动态皂化萃取法提取茄尼醇的研究[J].化学工程，2007，35（9）：9-12.
[21] 中国报告大厅.2013-2018年中国烟草行业市场调查报告[R].2014.
[22] 安志刚，韩黎明，刘玲玲，等.马铃薯废弃物的资源化利用[J].食品与发酵工业，2015，41（2）：264-268.
[23] 鄢贵龙，刘爱云.超声-微波协同皂化萃取茄尼醇条件的研究[J].天然产物研究与开发，2011（2）：291-294.
关键词NaOH；马铃薯茎、叶；茄尼醇；皂化
中图分类号S532文献标识码
A文章编号0517-6611（2016）08-132-02
Abstract[Objective] To establish a method for solanesol detection in potato stems and leaves by NaOH saponification，and to investigate the effects of concentration，temperature，time and factor on saponification.[Method] Concentrated solution of solanesol was extracted from the potato stems and leaves by heated reflux extraction.Then，saponification of solanesol was carried out by NaOH，so as to obtain more free solanesols.[Result] The conditions for NaOH saponification were as follows：0.75 mol/L NaOH； 0.5 h saponification time； 40 ℃ saponification temperature.After saponification，the solanesol content enhanced by 37% in the solution.[Conclusion] This method is simple，reasonable and practicable，which is beneficial to increase the content of solanesol.
Key wordsNaOH； Potato stem and leaf； Solanesol； Saponification
茄尼醇（Solanesol）为一种不饱和的聚异戊二烯醇，属于四倍半帖烯醇，分子式为C45H74O，分子量为631.08[1]。纯品为蜡状白色固体，或略带淡黄色，熔点为42 ℃，无旋光性，易溶于乙酸乙酯、石油醚、甲醇、乙醇等有机溶剂，不溶于水[2]。由于茄其醇本身含有非共轭双键，能非常强烈地吸收自由基，不仅本身具有消炎、抗菌、补血和抗癌活性，且是合成抗溃疡、抗心血管疾病、抗癌等药物的中间体，如维生素K、辅酶Q10和抗癌药SBD[3-6]，在欧美医药行业受到广大重视，需求量逐步增加，因此其具有很高的医疗和商业价值[7-8]。茄尼醇广泛存在于哺乳动物的肝、肾等脏器和高等植物中，尤其在烟叶和马铃薯、茄等茄科植物分布较广，含量也居多[9]。
国外研究人员对茄尼醇研究较早，早在1956年，Rowland等[10]首次从烤烟中提取分离出茄尼醇，其后Erickson等[11]对其分子结构进行鉴定。20世纪80年代，日本学者从烟叶中提取分离出茄尼醇，并对其精制和半工业化合成辅酶Q10，由此申请了这2项专利并垄断市场[12-13]。在国内对于茄尼醇的研究也集中在对烟草的提取和纯化，有关精制研究也多停留在实验室阶段[14-20]，虽然也有用烟草工业化生产茄尼醇纯品，但由于目前生产卷烟的技术日益完善，烟草的利用率也越来越高，导致提取茄尼醇的烟草资源日趋匮乏，再加上国家对烟草的强制管控[21]，使得应用烟草生产茄尼醇成本更加高昂，因此研究从马铃薯茎、叶中提取分离茄尼醇具有十分重要的意义。
我国是马铃薯种植大国，马铃薯茎、叶除少部分作为青贮饲料使用外，大部分多以就地翻埋于地下的方式处理，有的直接废弃，使“资源”成为一种“污染源”，不仅浪费资源，还对水资源造成一定的污染，另外其茎、叶所携带的植物病毒在土壤中无法降解，复种时又对新的马铃薯植株造成侵害[22]，严重减产欠收，不利于农民经济发展，因此研究有效利用废弃马铃薯茎、叶势在必行。以马铃薯茎、叶为原料生产茄尼醇是将马铃薯茎、叶资源化利用的重要途径，茄尼醇在马铃薯茎叶中除以游离形式存在外，还有部分以茄尼醇酯形式存在[23]。该研究以宁夏种植马铃薯所废弃的茎、叶为研究对象，以95%乙醇提取浓缩后再加入含不同浓度NaOH的80%乙醇溶液对其进行皂化，通过皂化反应将植物中含有的茄尼醇酯水解为游离茄尼醇，提高马铃薯茎、叶提取物中游离茄尼醇含量，为后期的茄尼醇纯化和精制提供原料。
1材料与方法
1.1材料
1.1.1试验设备。Agilent1260型高效液相色谱仪（Agilent Technologies，USA），包括G1311A 四元泵、G1315D DAD检测器、G1322B手动进样器。旋转蒸发仪（巩义市英峪予华仪器厂），电热套（河南豫华仪器有限公司），真空干燥箱（巩义市英峪予华仪器厂），电子天平（BT224S分析天平 Sartorius公司），多功能水浴恒温振荡器（江苏正基仪器有限公司）。
1.1.2试验试剂。NaOH（AR，烟台市双双化工有限公司），95%乙醇（AR，天津利华隆博医药化学有限公司），无水乙醇、甲醇（GR，江苏汉邦科技有限公司），茄尼醇对照品（批号20140219，纯度≥97%，上海士峰生物科技有限责任公司）。 1.1.3试验材料。废弃马铃薯茎、叶（产地：宁夏固原）。
1.2方法
1.2.1色谱分析条件。C18液相色谱柱（spherisorb，250 mm×4.6 mm）；柱温为30 ℃；流动相为甲醇∶乙醇（25∶75，V/V）；检测波长210 nm；流速为1 mL/min。
1.2.2样品溶液的制备。
将废弃马铃薯茎、叶去除主茎后，侧茎剪切成1 cm左右的小段，置于40 ℃恒温干燥箱干燥4 h后，均匀称取马铃薯茎、叶2 kg，加入10倍量95%乙醇分3批提取，分别提取2次，每次1.5 h；提取完成后合并提取液于旋转蒸发仪中浓缩（40 ℃，≥0.07 MPa）至800 mL，贮藏于4 ℃冰箱中备用。
1.2.3对照品溶液的制备。
精密称取茄尼醇对照品4.5 mg，加甲醇溶解并定容于50 mL容量瓶中即得。
1.2.4茄尼醇皂化工艺研究。
1.2.4.1不同浓度NaOH对茄尼醇皂化的影响。
用80%乙醇分别溶解配置0.25、0.50、0.75、1.00、1.25 mol/L不同浓度的NaOH乙醇溶液，分别量取10 mL 5种不同浓度的NaOH醇溶液于锥形瓶中，再分别加入10 mL马铃薯茎、叶提取浓缩液于室温下振摇皂化2 h后，测定溶液中茄尼醇含量。
1.2.4.2皂化时间对茄尼醇皂化的影响。量取10 mL马铃薯茎、叶浓缩液加含0.75 mol/L NaOH的80%乙醇溶液10 mL于锥形瓶中，在40 ℃下振摇皂化，以0.25 h为测定起点测定溶液中茄尼醇含量，0.5 h后以0.5 h为时间间隔测定溶液中茄尼醇含量，1.5 h后将溶液静置过夜，12 h后再次测定溶液中茄尼醇含量，考察长时间皂化对茄尼醇含量的影响。
1.2.4.3皂化温度对茄尼醇皂化的影响。
量取10 mL马铃薯茎、叶浓缩液加10 mL含0.75 mol/L NaOH的80%乙醇溶液于锥形瓶中，分别在25、30、40、50、60、70 ℃不同温度条件下振摇皂化0.5 h，测定其茄尼醇含量。
2结果与分析
2.1不同浓度NaOH对茄尼醇皂化的影响
从图1可以看出，随着NaOH浓度的增大，茄尼醇含量也逐渐升高，当NaOH浓度达0.75 mol/L以后，茄尼醇含量基本保持一致，说明0.75 mol/L NaOH皂化时提取物中茄尼醇酯已经反应完全，继续提高NaOH溶液浓度不能继续提高反应效率，且由于茄尼醇性质不稳定，在过酸或过碱的溶液中容易分解，反而会使茄尼醇含量降低，故确定用浓度为0.75 mol/L NaOH对茄尼醇酯皂化，既能增加茄尼醇含量，又不浪费试剂，还能保证茄尼醇的稳定性。
2.2皂化时间对茄尼醇皂化的影响从图2可以看出，皂化刚开始时茄尼醇含量随着时间的延长而不断升高，但在0.5 h后溶液中茄尼醇含量变化基本保持稳定；将溶液静置12 h后测定茄尼醇含量，茄尼醇含量有所降低，但降低幅度不大，其原因可能是茄尼醇结构本身不稳定，易分解，增长皂化时间，有部分茄尼醇与NaOH反应发生了降解。从图2可得出，0.75 mol/L NaOH对茄尼醇酯的皂化在0.5 h内就可以完成，故将皂化时间定为0.5 h。
2.3皂化温度对茄尼醇皂化的影响
从图3可以看出，在温度逐渐升高的过程中，茄尼醇含量也逐渐升高，当温度为40 ℃时，茄尼醇含量达最大值，其后茄尼醇含量逐渐降低，虽然在60 ℃时也有所回升，但整体低于40 ℃时的数值，可能原因茄尼醇酯在NaOH存在的条件下分解为醇和有机酸的
反应是一个吸热反应，加热有助于反应正向进行，但茄尼醇分子不稳定，温度升高后，茄尼醇容易分解，皂化温度过高茄尼醇含量降低，故将茄尼醇的皂化温度定为40 ℃。
3结论
该研究采用加热回流提取法从马铃薯茎、叶中提取得到茄尼醇浓缩液，再用NaOH对茄尼醇酯进行皂化，考察浓度、温度、时间等因素对皂化的影响。结果表明，NaOH皂化的最佳条件为NaOH浓度0.75 mol/L、皂化时间0.5 h、皂化温度40 ℃，在此条件下可以将马铃薯茎、叶提取物中茄尼醇酯快速、高效地水解为游离茄尼醇，经皂化后可使溶液中茄尼醇含量增加37%。该研究中优化的皂化条件简单可靠、快速、成本低廉，在实验室和工业生产中容易实现，操作条件容易控制，具有极大的推广意义。
参考文献
[1]
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