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摘要：咪唑、噁唑、噻唑都属于唑类衍生物，除含有1个氮原子外，还分别含有氮、氧、硫等杂原子，是常见且重要的五元杂环化合物。本文从不同角度构建了五元唑类骨架，丰富了该类衍生物的合成研究。
关键词：咪唑;噁唑;噻唑
中图分类号：G4 文献标识码：A
五元唑类衍生物种类繁多，包括咪唑[1]、噁唑[2]、噻唑[3]等不同的结构，是常见且重要的杂环化合物[4-6]（图1）。国内外众多团队对五元唑类骨架进行了细致且全面的研究[7-10]。本文报道了近年来关于该类衍生物的最新合成进展，丰富了该类骨架的构建及修饰研究。
1 合成咪唑研究
Yang H等从甲亚胺叶立德与三氟乙酰亚胺基氯出发，以氧化银为催化剂，合成了5-（三氟甲基）咪唑（图2）。
Patel M S等报道了光催化可见光诱导的氮插入反应，通过C（sp3）-H和C（sp2）-H功能化过程，合成了咪唑衍生物（图3）。
2 合成噁唑研究
Hu J等报道了一例电化学脱硫环化反应，通过分子间C-N键和C-O键的构建，合成了噁唑-2-胺（图4）。
Zhao M-N等报道了铁催化下酰胺和2，3-二芳基-2H-氮杂丙烯啶的环加成反应，通过C-N键裂解获得噁唑衍生物（图5）。
3 合成噻唑研究
Zhang B等以TBPB为氧化剂，1，3-二氧五环为溶剂，在130℃条件下合成了47例噻唑衍生物，最高产率达到了95%。
4 结论
本文选用的合成路径，在氧化银、光等促进下，合成并修饰了咪唑骨架。在电流、铁作用下，合成了噁唑衍生物，涉及脱硫环化、环加成等过程。在TBPB催化下构建了噻唑骨架，反应涉及C（sp2）-H/C（sp3）-H键硫化和C（sp3）-H键硫代羰基化过程。以上述文献为指导，将更好地合成五元唑类衍生物。
参考文献
[1]张盼，杨峰，陆明，4，5-双（氯二硝基甲基）-2-重氮咪唑的合成与性能[J].含能材料，2021-02-08.
[2]李鑫，刘冬，邱俊，2-（4-吡啶基）-4，5-二氢恶唑的催化合成[J].吉林化工学院学报，2019-09-15.
[3]樊陈莉，周尧，胡汪成，等.2-芳基苯并噻唑衍生物的无催化剂合成研究[J].宁夏大学学报（自然科学版），2021-07-01.
[4]Mekheimer R A， Al-Sheikh M A， Medrasi H Y， et al. Advancements in the synthesis of fused tetracyclic quinoline derivatives [J]. RSC Advances， 2020， 10（34）：19867-19935.
[5]Bhardwaj V， Gumber D， Abbot V， et al. Pyrrole： a resourceful small molecule in key medicinal hetero-aromatics [J]. RSC Advances， 2015， 5（20）：15233-15266.
[6]Bhosale V A， Ukale D U， Waghmode S B， Total synthesis of Sceletium alkaloids （±）-joubertinamine， （±）-epijoubertinamine， （±）-tortuosamine and formal synthesis of （±）-mesembrine， （±）-N-formyltortuosamine [J]. New Journal of Chemistry， 2016， 40（40）：9432-9440.
[7]Lou J， Wang Q， Wu P， et al. Transition-metal mediated carbon-sulfur bond activation and transformations： an update Chemical Society Reviews [J]. Chemical Society Reviews， 2020， 49（13）：4307-4359.
[8]Chen X， Sun P， Mo B， et al. Palladium-catalyzed synthesis of fluorescent benzo[4，5]imidazo[1，2-a]pyridines through annulation reaction of benzimidazoles and alkynyl bromides with internal alkynes [J]. The Journal of Organic Chemistry， 2021， 86（1）：352-366.
[9]Hazra S， Hirano K，Miura M， Rhodium-Catalyzed C4-Selective C-H Alkenylation of 2-Pyridonesby Traceless Directing Group Strategy [J]. Organic Letters， 2021， 23（4）：1388-1393.
[10]Zhang B， Liu D， Sun Y， et al. Preparation of Thiazole-2-thiones through TBPB-Promoted Oxidative Cascade Cyclization of Enaminones with Elemental Sulfur [J]. Organic Letters， 2021， 23（8）：3076-3082.
基金項目：滁州城市职业学院院级青年项目（2021qnxm17）
关键词：咪唑;噁唑;噻唑
中图分类号：G4 文献标识码：A
五元唑类衍生物种类繁多，包括咪唑[1]、噁唑[2]、噻唑[3]等不同的结构，是常见且重要的杂环化合物[4-6]（图1）。国内外众多团队对五元唑类骨架进行了细致且全面的研究[7-10]。本文报道了近年来关于该类衍生物的最新合成进展，丰富了该类骨架的构建及修饰研究。
1 合成咪唑研究
Yang H等从甲亚胺叶立德与三氟乙酰亚胺基氯出发，以氧化银为催化剂，合成了5-（三氟甲基）咪唑（图2）。
Patel M S等报道了光催化可见光诱导的氮插入反应，通过C（sp3）-H和C（sp2）-H功能化过程，合成了咪唑衍生物（图3）。
2 合成噁唑研究
Hu J等报道了一例电化学脱硫环化反应，通过分子间C-N键和C-O键的构建，合成了噁唑-2-胺（图4）。
Zhao M-N等报道了铁催化下酰胺和2，3-二芳基-2H-氮杂丙烯啶的环加成反应，通过C-N键裂解获得噁唑衍生物（图5）。
3 合成噻唑研究
Zhang B等以TBPB为氧化剂，1，3-二氧五环为溶剂，在130℃条件下合成了47例噻唑衍生物，最高产率达到了95%。
4 结论
本文选用的合成路径，在氧化银、光等促进下，合成并修饰了咪唑骨架。在电流、铁作用下，合成了噁唑衍生物，涉及脱硫环化、环加成等过程。在TBPB催化下构建了噻唑骨架，反应涉及C（sp2）-H/C（sp3）-H键硫化和C（sp3）-H键硫代羰基化过程。以上述文献为指导，将更好地合成五元唑类衍生物。
参考文献
[1]张盼，杨峰，陆明，4，5-双（氯二硝基甲基）-2-重氮咪唑的合成与性能[J].含能材料，2021-02-08.
[2]李鑫，刘冬，邱俊，2-（4-吡啶基）-4，5-二氢恶唑的催化合成[J].吉林化工学院学报，2019-09-15.
[3]樊陈莉，周尧，胡汪成，等.2-芳基苯并噻唑衍生物的无催化剂合成研究[J].宁夏大学学报（自然科学版），2021-07-01.
[4]Mekheimer R A， Al-Sheikh M A， Medrasi H Y， et al. Advancements in the synthesis of fused tetracyclic quinoline derivatives [J]. RSC Advances， 2020， 10（34）：19867-19935.
[5]Bhardwaj V， Gumber D， Abbot V， et al. Pyrrole： a resourceful small molecule in key medicinal hetero-aromatics [J]. RSC Advances， 2015， 5（20）：15233-15266.
[6]Bhosale V A， Ukale D U， Waghmode S B， Total synthesis of Sceletium alkaloids （±）-joubertinamine， （±）-epijoubertinamine， （±）-tortuosamine and formal synthesis of （±）-mesembrine， （±）-N-formyltortuosamine [J]. New Journal of Chemistry， 2016， 40（40）：9432-9440.
[7]Lou J， Wang Q， Wu P， et al. Transition-metal mediated carbon-sulfur bond activation and transformations： an update Chemical Society Reviews [J]. Chemical Society Reviews， 2020， 49（13）：4307-4359.
[8]Chen X， Sun P， Mo B， et al. Palladium-catalyzed synthesis of fluorescent benzo[4，5]imidazo[1，2-a]pyridines through annulation reaction of benzimidazoles and alkynyl bromides with internal alkynes [J]. The Journal of Organic Chemistry， 2021， 86（1）：352-366.
[9]Hazra S， Hirano K，Miura M， Rhodium-Catalyzed C4-Selective C-H Alkenylation of 2-Pyridonesby Traceless Directing Group Strategy [J]. Organic Letters， 2021， 23（4）：1388-1393.
[10]Zhang B， Liu D， Sun Y， et al. Preparation of Thiazole-2-thiones through TBPB-Promoted Oxidative Cascade Cyclization of Enaminones with Elemental Sulfur [J]. Organic Letters， 2021， 23（8）：3076-3082.
基金項目：滁州城市职业学院院级青年项目（2021qnxm17）