【摘 要】
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报道了一条合成头孢洛林酯的新方法。母核7β-苯乙酰胺基-3-羟基-3-头孢烯-4-羧酸二苯甲酯在五氯化磷/吡啶及五氯化磷/DMF条件下,经"一锅法"制得7β-氨基-3-氯-3-头孢烯-4-羧
【机 构】
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鲁南制药集团股份有限公司国家手性制药工程技术研究中心;
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报道了一条合成头孢洛林酯的新方法。母核7β-苯乙酰胺基-3-羟基-3-头孢烯-4-羧酸二苯甲酯在五氯化磷/吡啶及五氯化磷/DMF条件下,经"一锅法"制得7β-氨基-3-氯-3-头孢烯-4-羧酸二苯甲酯盐酸盐(6)。与文献报道的先连接3-位侧链再连接7-位侧链的方法不同,6的7-位氨基先与侧链2-(5-二氯膦酰胺基-1,2,4-噻二唑-3-基)-(2Z)-乙氧亚氨基乙酰氯酰化生成7β-[2-(5-膦酰胺基-1,2,4-噻二唑-3-基)-(2Z)-乙氧基亚氨基乙酰胺基]-3-氯-3-头孢烯-4-羧酸二苯甲酯二钠盐,再与侧链4-(4-吡啶基)-1,3-噻唑-2-硫醇反应,然后依次经甲基化、脱保护和成盐得目标产品,纯度99.56%,总收率34.8%。本工艺反应条件温和、操作简便,已经过中试验证。
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