有机推断题的解题思路

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  一、有机推断题的解题思路
  
  解有机推断题,主要是通过确定官能团的种类和数目从而得出是什么物质。在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键:
  1、审清题意 (分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图)
  2、用足信息 (准确获取信息,并迁移应用)
  3、积极思考 (判断合理,综合推断)
  根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查,验证结论是否符合题意。
  
  二、有机推断题的突破口
  
  1、特殊的结构或组成
  (1)分子中原子处于同一平面的物质:乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2(后二者在同一直线)。
  (2)一卤代物只有一种同分异构体的烷烃:甲烷、乙烷、新戊烷、还有2,2,3,3—四甲基丁烷
  (3)烃中含氢量最高的为甲烷,等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷
  (4)常见的有机物中C、H个数比:
  C∶H=1∶1的有:乙炔、苯、苯酚、苯乙烯
  C∶H=1∶2的有:烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖
  C∶H=1∶4的有:甲烷、尿素等
  2、特殊的化学性质、转化关系和反应
  (1)与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。
  (2)使溴水褪色的物质有:含碳碳双键或碳碳三键的物质因加成而褪色;含醛基的物质因氧化而褪色;酚类物质因取代而褪色;液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。
  (3)使高锰酸钾溶液褪色的物质有:含碳碳双键或碳碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖,都是因氧化而褪色。
  (4)直线型转化:(与同一物质反应)
  醇 醛 羧酸乙烯 乙醛 乙酸
  炔烃 烯烃 烷烃
  (5)交叉型转化
   (6)能形成环状物质的反应有:多元醇(大于或等于二元,以下同)和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。
  (7)数据的应用:如一元醇与醋酸酯化反应,每反应1mol醋酸,产物质量增加42g;能与钠反应产生H2的物质可以是醇、酚或羧酸,且根据有机物与产生H2的物质的量之比,可以确定原物质含官能团的数目等等。
  3、实例
  【例1】请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),请填写:
  (1)写出反应类型:反应①;反应⑦。
  (2)写出结构简式:B ;H 。
  (3)写出化学方程式:反应③。
  【解析】E到G连续两步氧化,根据直线型转化关系,E为醇;反应条件的特征,A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应,A为卤代烃;再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化,所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃,
  【答案】(1)消去反应氧化反应
  (2)C6H5-CH=CH2 C6H5-CH2-COOCH2CH2OOC-
  CH2-C6H5
  (3)C6H5-CHBr-CH2Br+2NaOH C6H5-C≡CH+2NaBr+2H2O
  【例2】已知:CH3CH2OH CH3COOC2H5
  (相对分子质量46)(相对分子质子量88)
  RCH(OH)2 RCHO+H2O
   (不稳定)
  现有只含碳、氢、氧的化合物A—F,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内。
  (1)在化合物A—F中有酯的结构的化合物是 。
  (2)写出化合物A和F的结构简式
  【解析】能发生银镜反应说明分子内含有醛基,醛基易被氧化;能和乙酸、乙酸酐发生酯化反应说明分子内含有羟基(羟基也能和钠反应产生H2);可被碱中和、能和乙醇在浓硫酸存在的条件下发生酯化反应,说明分子内含有羧基。利用题中的数据,D、C的相对分子质量之差等于84,相似性模仿信息“CH3CH2OH CH3COOC2H5”
  (相对分子质量46) (相对分子质量88)
  可知:每个醇羟基形成乙酸酯时,相对分子质量增加42,推知D分子中有2个醇羟基,C分子中有2个醇羟基形成的乙酸酯。采用逆向思维方式从D→A,则A分子中有2个醇羟基。又据框图知:A能发生银镜反应,说明A分子内含有1个醛基(若1个醛基不合理,再讨论多个醛基),已知A→D选择氧化,即—CHO氧化为—COOH,式量增加16,故A物质的Mr(A)=106-16=90,再根据相似性模仿信息:“RCH(OH)2RCHO +H2O”
  (不稳定)
  可知A中的2个醇羟基是分别连在2个碳原子上的。—CHO 式量=29、2个—OH式量=34、2C式量=24,则90-29-34-24=3,“3”显然是3个H,可得到A的结构简式。
  有了A的结构简式,根据框图进行推断,问题便迎刃而解。
  答案:(1)B、C、E、F
  (2)
  
  注:“本文中所涉及到的图表、注解、公式等内容请以PDF格式阅读原文。”
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