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有机化学是中学化学的一个重要组成部分,也是大学化工及各种相关专业的基础课。在近几年的高考及各种竞赛中,有机化学知识已成为热点之一,所占的比例也越来越大,同时,有机化学也是教学过程的重点和难点。而在一些有机化学问题上,很多同学不能很好地解决。比如:书写同分异构体、分子极性的判断、手性化合物的判断等等。本文结合笔者的教学实践,举例介绍了数学知识在解决一些有机化学问题中的应用。
1、书写同分异构体
1.1排列组合判断同分异构体数目
例1.苯的二氯取代物有几种( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
分析:方法一,根据有机化学知识,2个取代基在苯环上有3种不同的分布,即邻位、间位和对位。故答案选C。
分析:在上面这道题中,除了采用常规的书写烷烃的同分异构体的方法外,我们将原子在空间的排列看作是几何图形,则可利用几何中的对称性知识,以解决重复书写同分异构体的问题,使书写过程得到简化。
2、对称性判断分子极性
判断一个有机分子是否具有极性的标准:分子中正负电荷的重心是否重合。换句话说,就是分子中正负电荷是否对称。极性分子中正负电荷的分布是对称的,相反,非极性分子中的正负电荷的分布是不对称的。我们不难看出,在它们的概念中,本身就用了对称性的知识。因此,在解题的分析过程中,必然会用到几何中的对称性。
例4.下列化合物哪些是极性分子?哪些是非极性分子?
① CH4②CH3CH3③CH3OH
分析:①根据化学知识,知道CH4中五个原子在空间的排布呈正四面体形状,其中四个H原子处于四面体的顶点,C原子刚好位于正四面体的重心。如下图。C原子的电负性大于H原子,故碳原子带负电荷,H原子带正电荷。四个H原子刚好组成了正四面体,故正电荷的重心就是正四面体的重心,即C原子,而C原子带负电荷,所以正负电荷的重心重合,CH4是非极性分子。②CH3CH3是个对称性很强的分子,对称点为碳碳键的中心,两个甲基相对称,故CH3CH3是非极性分子。③CH3OH是个对称性很差的分子,没有任何对称元素,故CH3OH是极性分子。
3、对称性判断手性化合物
有机化合物是否是手性化合物,通常根据实物与镜像能否重叠来判断,但是,对于复杂的分子来说较难判断。除此之外,还可以从分子是否具有对称因素来判断,如对称面、对称中心和对称轴等。没有对称因素的分子,一般是手性分子,否则,是非手性分子。
例5.下列化合物哪些是手性化合物?
①1-丙醇②反-1,3-二甲基-反-2,4-二氯环丁烷③反-2-丁烯
分析:根据化学知识,①1-丙醇在空间的排列如图A,假设我们能找到一个能把分子分割成互为镜像的两半的平面,该分子则为非手性化合物,也就是寻找这个几何图形的对称性。在立体几何中,此图形存在对称面,即-CH3、-CH2OH和氢氢键的中心所组成的三角形面,如图B的阴影部分。因此,1-丙醇是非手性化合物。②反-1,3-二甲基-反-2,4-二氯环丁烷在空间的排列如图C,在立体几何中,该图形有一个对称中心点,从任何一个原子向该中心点作连线,并将此连线延长,在等距离出有相同的原子,如图C所示。因此,反-1,3-二甲基-反-2,4-二氯环丁烷是非手性化合物。③反-2-丁烯在空间的排列如图E,在几何中,该图形存在一个C2轴,即绕轴旋转n个180。,还是原来的分子,如图F所示。因此,反-2-丁烯也是非手性化合物。
1、书写同分异构体
1.1排列组合判断同分异构体数目
例1.苯的二氯取代物有几种( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
分析:方法一,根据有机化学知识,2个取代基在苯环上有3种不同的分布,即邻位、间位和对位。故答案选C。
分析:在上面这道题中,除了采用常规的书写烷烃的同分异构体的方法外,我们将原子在空间的排列看作是几何图形,则可利用几何中的对称性知识,以解决重复书写同分异构体的问题,使书写过程得到简化。
2、对称性判断分子极性
判断一个有机分子是否具有极性的标准:分子中正负电荷的重心是否重合。换句话说,就是分子中正负电荷是否对称。极性分子中正负电荷的分布是对称的,相反,非极性分子中的正负电荷的分布是不对称的。我们不难看出,在它们的概念中,本身就用了对称性的知识。因此,在解题的分析过程中,必然会用到几何中的对称性。
例4.下列化合物哪些是极性分子?哪些是非极性分子?
① CH4②CH3CH3③CH3OH
分析:①根据化学知识,知道CH4中五个原子在空间的排布呈正四面体形状,其中四个H原子处于四面体的顶点,C原子刚好位于正四面体的重心。如下图。C原子的电负性大于H原子,故碳原子带负电荷,H原子带正电荷。四个H原子刚好组成了正四面体,故正电荷的重心就是正四面体的重心,即C原子,而C原子带负电荷,所以正负电荷的重心重合,CH4是非极性分子。②CH3CH3是个对称性很强的分子,对称点为碳碳键的中心,两个甲基相对称,故CH3CH3是非极性分子。③CH3OH是个对称性很差的分子,没有任何对称元素,故CH3OH是极性分子。
3、对称性判断手性化合物
有机化合物是否是手性化合物,通常根据实物与镜像能否重叠来判断,但是,对于复杂的分子来说较难判断。除此之外,还可以从分子是否具有对称因素来判断,如对称面、对称中心和对称轴等。没有对称因素的分子,一般是手性分子,否则,是非手性分子。
例5.下列化合物哪些是手性化合物?
①1-丙醇②反-1,3-二甲基-反-2,4-二氯环丁烷③反-2-丁烯
分析:根据化学知识,①1-丙醇在空间的排列如图A,假设我们能找到一个能把分子分割成互为镜像的两半的平面,该分子则为非手性化合物,也就是寻找这个几何图形的对称性。在立体几何中,此图形存在对称面,即-CH3、-CH2OH和氢氢键的中心所组成的三角形面,如图B的阴影部分。因此,1-丙醇是非手性化合物。②反-1,3-二甲基-反-2,4-二氯环丁烷在空间的排列如图C,在立体几何中,该图形有一个对称中心点,从任何一个原子向该中心点作连线,并将此连线延长,在等距离出有相同的原子,如图C所示。因此,反-1,3-二甲基-反-2,4-二氯环丁烷是非手性化合物。③反-2-丁烯在空间的排列如图E,在几何中,该图形存在一个C2轴,即绕轴旋转n个180。,还是原来的分子,如图F所示。因此,反-2-丁烯也是非手性化合物。