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同一问题,分析和解决的思维方法往往是多样的,但有一种或几种方法是通用的或是简单有效的。合理的、简捷的方法既可以使问题快速得以解决,又能使复杂的思维过程变得简化明了。
“改”即“改写”或“转化”,也就是在解题时,将化学式或方程式进行“改写”或“等价”转化,可使分析过程简化。“拆”即“拆分”,就是将较复杂的整体问题“拆分”成便于分析的几部分,可以化复杂为简单。“改、拆”思维方法是解决有机试题的一种有效而简捷的方法,现举例分析如下:
【例1】:将一定质量的有机物充分燃烧的产物通入足量的澄清石灰水中,完全吸收后,经过滤干燥得20g沉淀,发现滤液比原澄清石灰水减少5.8g,该有机物可能是( )
A.乙烯 B.乙二醇 C.乙醇 D.丙三醇
【解析】:燃烧产物CO2和H2O通入足量的澄清石灰水中时,H2O进入溶液使滤液质量增加,CO2发生:
CO2+Ca(OH)2=CaCO3↓+H2O, 该方程式可改写为CO2+CaO•H2O=CaO•CO2↓+ H2O,该反应使滤液质量减少(析出CaO),即m(CaO)-m(H2O)=5.8g,又n(CaO)=n(CaCO3)=n(CO2)=0.2mol ,则:
m(H2O)=0.2×56-5.8=5.4g(0.3mol),所以:该有机物中N(C):N(H)=0.2:0.3×2=1:3,则其分子式符合(CH3) n Om ,对照选项,合题为“B.C”。
【例2】:充分燃烧含C﹑H﹑O的一类有机物,消耗O2的体积与生成CO2的体积之比为9:8(相同条件下)
(1):该类有机物的实验式是下列各类的 (填代号)
A C n(H2O)mB (C2H3)n(H2O)mC (C2H)n(H2O)m
D (C2O)n(H2O)mE (C8H4)n(CO2)mF (CO)n(H2O)m
(2)相同碳原子数的两种该类有机物,若它们的相对分子质量分别为a和b(a﹤b),则b-a必为 (填入一个数字)的整数倍。
【解析】:(1)含C﹑H﹑O的有机物分子中,若H﹑O元素的原子个数比恰好为2:1(H2O),则完全燃烧时,n(O2)= n(CO2)。由题知,n(O2)﹥ n(CO2),即该有机物中H﹑O元素的原子个数比大于2:1,该有机物的实验式可“拆分”为(CxHy)和(H2O) 两部分,燃烧实质可表示为:
CxHy +9O2→8CO2 +2H2O,则CxHy 为C8H4(或C2H),因此,其实验式可表示为(C2H)n(H2O)m,对照选项, 合题为“C”。
(2)碳原子数相同,则n相同,m不同, b-a必为H2O的相对分子质量的倍数,即为18的倍数。
【例3】:已知A(C5H12O) 氧化 B 氧化 C (可使紫色石蕊试液变红),则A可能的结构有( )种
A 3B 4C 5D 6
【解析】:能连续两次被氧化的为烯烃或醇,由A的分子式知A为醇,可连续被氧化的醇的结构中应含有-CH2OH,则A(C5H12O)可拆写为C4H9- CH2OH, C4H9-有4种结构,所以A有4种结构。合题为“B”。
【例4】:(2009.海南). 已知某氨基酸的相对分子质量小于200,且氧的质量分数约为0.5,则其分子中碳的个数最多为( )
A 5个 B 6个C 7个D 8个
【解析】:设该氨基酸的分子式为CxHyNzOw题知:氧的质量分数约为50% ,即M(CxHyNz)=M(Ow),则可将其分子式拆分为CxHyNz和Ow两部分,2×16w﹤200, w﹤6.25, 即氧原子数最多为6,M(CxHyNz)的最大值为16×6=96,要使C的原子数最多,N的原子数应最小(为1),此时,M(CxHy)=96-14=82, 82 12 =6……10,则分子式为C6H10NO6,所以:该氨基酸分子中碳的个数最多为6,则合题为“B”。
【例5】:某含氧有机物可以做为无铅汽油的抗爆震剂,它的相对分子质量为88,含碳的质量分数为68.2 %,含氧的质量分数为13.6 %,红外光谱和核磁共振氢谱显示该有机物分子中共有4个甲基,请确定该有机物的分子式并写出其结构简式。
【解析】:由题知:含4个-CH3, 则其余部分的式量为88-4×15=28,又含氧,显然“其余部分”中只能有一个O原子,28-16=12,则还含有一个C原子,因此,该有机物分子可“拆分”为4个-CH3, 1个O,1个C三部分,将这三部分组合可得该有机物的分 子式为C5H12O, 其结构简式应为
【例6】:某酯A的化学式为C9H10O2,且A的分子中只含有1个苯环,苯环上只有1个取代基。现测出A的1H-NMR谱图有5个峰,其面积之比为1:2:2:2:3,利用红外光谱仪可检测出A中含有C-H,C=O,C-O-C,C-C,C6H5-C,基团,试回答下列问题:
(1)写出A可能的结构简式。
(2)A的芳香类同分异构体有多种,请按要求写出其中不含甲基且属于芳香酸的B的结构简式。
【解析】:(1)含有1个苯环,且苯环上只有1个取代基,则A可拆分为C6H5-和C3H5O2-两部分,C6H5-中有3种等效氢原子(个数比为1:2:2),则取代基(C3H5O2-)中必有2种等效氢原子(个数比为2:3),即C3H5O2-可进一步拆分为-CH2-,-CH3,-COO-三部分,合题的C3H5O2-有-COOCH2CH3,-CH2COOCH3,,-CH2OOCCH3三种结构,所以:A可能的结构简式也应有三种,分别为:C6H5COOCH2CH3 或C6H5CH2COOCH3 或C6H5CH2OOCCH3
(2)B的化学式为C9H10O2, 结构中含C6H5-和-COOH, 且不含甲基,则另一部分必为-CH2-CH2-,将这三部分组合可得B的结构简式为C6H5CH2CH2COOH。
总之,“改、拆”思维方法是解决有机问题常用的一种方法,既可以培养灵活变通能力,又可以简化分析过程,化繁为简,同时往往会收到事半功倍的效果。
收稿日期:2010-05-11
“改”即“改写”或“转化”,也就是在解题时,将化学式或方程式进行“改写”或“等价”转化,可使分析过程简化。“拆”即“拆分”,就是将较复杂的整体问题“拆分”成便于分析的几部分,可以化复杂为简单。“改、拆”思维方法是解决有机试题的一种有效而简捷的方法,现举例分析如下:
【例1】:将一定质量的有机物充分燃烧的产物通入足量的澄清石灰水中,完全吸收后,经过滤干燥得20g沉淀,发现滤液比原澄清石灰水减少5.8g,该有机物可能是( )
A.乙烯 B.乙二醇 C.乙醇 D.丙三醇
【解析】:燃烧产物CO2和H2O通入足量的澄清石灰水中时,H2O进入溶液使滤液质量增加,CO2发生:
CO2+Ca(OH)2=CaCO3↓+H2O, 该方程式可改写为CO2+CaO•H2O=CaO•CO2↓+ H2O,该反应使滤液质量减少(析出CaO),即m(CaO)-m(H2O)=5.8g,又n(CaO)=n(CaCO3)=n(CO2)=0.2mol ,则:
m(H2O)=0.2×56-5.8=5.4g(0.3mol),所以:该有机物中N(C):N(H)=0.2:0.3×2=1:3,则其分子式符合(CH3) n Om ,对照选项,合题为“B.C”。
【例2】:充分燃烧含C﹑H﹑O的一类有机物,消耗O2的体积与生成CO2的体积之比为9:8(相同条件下)
(1):该类有机物的实验式是下列各类的 (填代号)
A C n(H2O)mB (C2H3)n(H2O)mC (C2H)n(H2O)m
D (C2O)n(H2O)mE (C8H4)n(CO2)mF (CO)n(H2O)m
(2)相同碳原子数的两种该类有机物,若它们的相对分子质量分别为a和b(a﹤b),则b-a必为 (填入一个数字)的整数倍。
【解析】:(1)含C﹑H﹑O的有机物分子中,若H﹑O元素的原子个数比恰好为2:1(H2O),则完全燃烧时,n(O2)= n(CO2)。由题知,n(O2)﹥ n(CO2),即该有机物中H﹑O元素的原子个数比大于2:1,该有机物的实验式可“拆分”为(CxHy)和(H2O) 两部分,燃烧实质可表示为:
CxHy +9O2→8CO2 +2H2O,则CxHy 为C8H4(或C2H),因此,其实验式可表示为(C2H)n(H2O)m,对照选项, 合题为“C”。
(2)碳原子数相同,则n相同,m不同, b-a必为H2O的相对分子质量的倍数,即为18的倍数。
【例3】:已知A(C5H12O) 氧化 B 氧化 C (可使紫色石蕊试液变红),则A可能的结构有( )种
A 3B 4C 5D 6
【解析】:能连续两次被氧化的为烯烃或醇,由A的分子式知A为醇,可连续被氧化的醇的结构中应含有-CH2OH,则A(C5H12O)可拆写为C4H9- CH2OH, C4H9-有4种结构,所以A有4种结构。合题为“B”。
【例4】:(2009.海南). 已知某氨基酸的相对分子质量小于200,且氧的质量分数约为0.5,则其分子中碳的个数最多为( )
A 5个 B 6个C 7个D 8个
【解析】:设该氨基酸的分子式为CxHyNzOw题知:氧的质量分数约为50% ,即M(CxHyNz)=M(Ow),则可将其分子式拆分为CxHyNz和Ow两部分,2×16w﹤200, w﹤6.25, 即氧原子数最多为6,M(CxHyNz)的最大值为16×6=96,要使C的原子数最多,N的原子数应最小(为1),此时,M(CxHy)=96-14=82, 82 12 =6……10,则分子式为C6H10NO6,所以:该氨基酸分子中碳的个数最多为6,则合题为“B”。
【例5】:某含氧有机物可以做为无铅汽油的抗爆震剂,它的相对分子质量为88,含碳的质量分数为68.2 %,含氧的质量分数为13.6 %,红外光谱和核磁共振氢谱显示该有机物分子中共有4个甲基,请确定该有机物的分子式并写出其结构简式。
【解析】:由题知:含4个-CH3, 则其余部分的式量为88-4×15=28,又含氧,显然“其余部分”中只能有一个O原子,28-16=12,则还含有一个C原子,因此,该有机物分子可“拆分”为4个-CH3, 1个O,1个C三部分,将这三部分组合可得该有机物的分 子式为C5H12O, 其结构简式应为
【例6】:某酯A的化学式为C9H10O2,且A的分子中只含有1个苯环,苯环上只有1个取代基。现测出A的1H-NMR谱图有5个峰,其面积之比为1:2:2:2:3,利用红外光谱仪可检测出A中含有C-H,C=O,C-O-C,C-C,C6H5-C,基团,试回答下列问题:
(1)写出A可能的结构简式。
(2)A的芳香类同分异构体有多种,请按要求写出其中不含甲基且属于芳香酸的B的结构简式。
【解析】:(1)含有1个苯环,且苯环上只有1个取代基,则A可拆分为C6H5-和C3H5O2-两部分,C6H5-中有3种等效氢原子(个数比为1:2:2),则取代基(C3H5O2-)中必有2种等效氢原子(个数比为2:3),即C3H5O2-可进一步拆分为-CH2-,-CH3,-COO-三部分,合题的C3H5O2-有-COOCH2CH3,-CH2COOCH3,,-CH2OOCCH3三种结构,所以:A可能的结构简式也应有三种,分别为:C6H5COOCH2CH3 或C6H5CH2COOCH3 或C6H5CH2OOCCH3
(2)B的化学式为C9H10O2, 结构中含C6H5-和-COOH, 且不含甲基,则另一部分必为-CH2-CH2-,将这三部分组合可得B的结构简式为C6H5CH2CH2COOH。
总之,“改、拆”思维方法是解决有机问题常用的一种方法,既可以培养灵活变通能力,又可以简化分析过程,化繁为简,同时往往会收到事半功倍的效果。
收稿日期:2010-05-11