1921年，罗根在墨西哥的桑德拉沙漠吃了瘪，被当地的警方关了起来，因为他犯了盗马罪。当罗根被蒙上双眼，被绑到柱子上，面对一队准备执行枪决的士兵。这时他旁边有道声音问他是不是谋杀犯。罗根回答“更糟，我是一个盗马贼。”他旁边的人正好是魔型女，因为天生蓝肤而要被处刑。当地人以为她是一个女巫，即使她解释自己只是天生长得不同。罗根因为第一次遇到像他自己这样的人而笑了起来。魔型女在行刑队开枪前挣脱开了绳子逃开了，而罗根因为自愈因子而再次活了下来，并杀了这些士兵。他们两个逃跑之后，魔型女惊讶于罗根竟能够生还下来，并问他是怎么知道她能够逃脱的。然而罗根回答，“我并不知道。”随后她问他接下来要去哪里，罗根回答是最近的酒吧。魔型女自我介绍了一下，说在堪萨斯城有一群朋友，他可能会有兴趣见一见。
　　一到堪萨斯城，魔型女就跟罗根说起了她的小队是专业行骗。罗根面见了她的小队，并把他们中的一个人从被骗的生气客人手中救了出来，魔型女告诉罗根她跟她的小队正策划一起银行抢劫，她想要他加入。罗根不情愿跟别人一起行动想拒绝，魔型女告诉他，她知道相信人很难，但他们也可以成为一个家庭并相信她。他们两个亲吻了之后，罗根决定去帮助她。然而他向警方告密了这次策划的银行抢劫。魔型女不顾罗根的劝阻脱队逃跑了，她的小队被警方所杀。罗根再次找到了独自一人的魔型女，这个他曾试图去信任的女人已是满腔仇恨。他继续他自己的犯罪活动了好几年，在1920年中的禁酒令之时走私违禁酒。
　　到了1932年，罗根再次回到了马德里坡，萨拉芙指导他，让他成为了一名更出色的刺客。在这时，罗根开始使用“眼罩”这个化名，假设之前没用过这名字吧。一段时间之后，罗根记起了奥贡的提议，于是前往日本去学习更好的自律方式。他在那儿在奥贡的指导下过了过几年，罗根也把奥贡视作自己父亲般的存在。在1930年中，罗根跟莱温·达克霍和艾琳·阿德勒这两个变种人冒险者情侣结成了伙伴关系。也许是因为记忆被修改的原因，罗根并没有意识到表面上是男人的莱温其实就是魔型女。随后罗根参与了西班牙内战。1937年，罗根在罗慕路斯的命令下花了两年时间跟随塔拉斯·罗曼诺夫学习间谍技巧，作为回报罗根手把手教授娜塔莎·罗曼诺夫——即日后的黑寡妇格斗技巧。之后塔拉斯要娜塔莎杀了罗根，但罗根反而杀了他，并让娜塔莎离开了。