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以间苯二酚为原料，经过成环、酯化、重排、开环4步反应，制得2，6-二羟基苯乙酮（1），对1进行了1HNMR表征，并对1的合成机理进行了推测；1与苯甲酰氯在相转移催化剂四丁基硫酸氢铵催化下进行反应，得到5-羟基黄酮（至），对至进行了IR及’HNMR表征，并对其合成机理进行了推测。考察了相转移催化反应温度、催化剂加入量对于产品收率的影响，较佳条件为：反应温度60℃，n（1）：n（四丁基硫酸氢铵）=1：1.3，至的收率达到65％。