α,β-丙烯酸酯立体选择性环氧化

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以D-(-)-果糖为手性源,经过丙酮保护、氧化、选择性脱保护、三氟酰化四步反应得到手性酮4。以手性酮4为催化剂,立体选择性环氧化α,β-丙烯酸酯,较高产率和立体选择性地获得了重要的手性中间体α,β-环氧丙酸酯。产率和e.e.值分别达到76%~92%和92%~98%。 D - (-) - fructose as chiral source, after acetone protection, oxidation, selective deprotection, trifluoroacylation reaction of chiral ketone 4. Using chiral ketone 4 as catalyst, the α, β-acrylate was stereoselectively epoxidized, and the important chiral intermediate α, β-glycidyl ester was obtained with high yield and stereoselectivity. The yield and e.e. were 76% -92% and 92% -98%, respectively.
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