乙烯氧基在苯乙烯醚亲电取代反应中的定位效应

来源 :吉首大学学报(自然科学版) | 被引量 : 0次 | 上传用户:youkangstrong
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从理论上研究了苯乙烯醚的电子结构,结果表明,苯乙烯醚的乙烯氧基在空间的位置影响苯乙烯醚的原子电荷分布和能量,从而影响苯乙烯醚的亲电取代反应.苯乙烯醚的O—Ph键旋转,形成不同构象之间的最大与最小体系能量值之差ΔE仅0.005 402 a.u..当C1-O12-C13与苯环垂直时,体系能量最低,为稳定的优势构象.苯乙烯醚中乙烯氧基表现为吸电基,它的作用使邻位碳原子的负电荷比苯环碳原子多,邻位亲电取代反应中间体最稳定,反应的途径最有利,乙烯氧基主要表现为邻、对位定位基.
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