在丘吉尔的75岁生日会上，一名年轻的新闻记者对他说：“希望明年还能祝贺您的生日。”丘吉尔拍拍年轻人的肩膀说：“我看你身体这么壮，应该没有问题。”
　　丘吉尔和大作家萧伯纳经常针锋相对。有一次，萧伯纳的新戏上演，他托人给丘吉尔送票，同时附了张纸条：“这是两张我的新戏首演的票，一张给你，另一张你可以带个朋友去———如果你有朋友的话。”丘吉尔知道萧伯纳是在讽刺自己树敌太多，于是把票退了回去，也附了张纸条：“很抱歉我有事不能去看你的首演，但我很乐意第二天晚上去看———如果你的戏能演到第二场的话。”
　　丘吉尔很不喜欢自己的女婿。有一次他和女婿同时参加一个聚会，有人问他最崇拜谁。当着女婿的面，丘吉尔回答说：“墨索里尼。因为他有勇气枪毙自己的女婿，我却做不到。”
　　丘吉尔和英国女性政治领袖南茜·阿斯特彼此看不顺眼，每次碰到都要互相讥讽一番。有一次两人发生争执，阿斯特恼火地对丘吉尔说：“如果我是你太太，我会在你的咖啡里放毒药。”丘吉尔不急不忙地回答说：“如果我是你的丈夫，我会毫不犹豫地喝下去。”
　　有一次丘吉尔喝醉后碰到工党女议员贝茜·布拉多克，对方嘲笑他说：“你喝醉了！瞧你这副模样，醉得令人恶心！”丘吉尔反唇相讥：“我明天早上就能清醒过来，而你到明天早上还是会像现在一样丑。”不要怪他用长相来侮辱女性，再伟大的人物也有时代局限啊！
　　有人问丘吉尔做政治家需要什么条件，丘吉尔说：“要能预言明天、下个月、明年以及更远的将来可能发生的事。”那个人又问：“如果到时候预言的事情没有实现，那怎么办？”丘吉尔回答：“那就要再找个理由出来。”
　　有一次，一个英国妇女问丘吉尔：“您每次发表演说，大厅里总是挤得水泄不通，难道您不感到兴奋和激动吗？”丘吉尔回答：“承蒙夸奖，不过，每当我产生这种感觉时，我总让自己记住一件事———如果我不是在发表演说而是在受绞刑，恐怕观众还会多一倍。”
　　有一次，一个国务大臣在丘吉尔正上卫生间时打来电话，丘吉尔对手下说：“你跟他说，我一次只能对付一坨屎。”
　　有一位年轻的太太不自量力地挑衅丘吉尔：“你有两点我不喜欢，你颁布的新政策和你嘴上的胡须。”丘吉尔彬彬有礼地回答说：“请不要在意，太太，您没有机会接触到其中任何一点。”
　　这个故事是丘吉尔的孙女讲的。有一次丘吉尔在美国弗吉尼亚州访问，吃饭时侍者端着鸡肉过来问他要哪块肉，丘吉尔说要鸡胸（breast），坐他旁边的女人提醒他说：“丘吉尔先生，在美国我们一般说白肉（w hitem eat，指鸡胸）和黑肉（darkm eat，指鸡腿）。”第二天，这个女人收到了丘吉尔送的胸花，还附了一张卡片，上面写着：“请把这朵花别在你的白肉上。”
　　1945年7月，英国大选，当时正值德国投降，领导英国取得胜利的丘吉尔居功至伟，没想到却在选举中意外落败，被英国人民用选票选下了台。选举结果传来时，丘吉尔正泡在浴缸里洗澡，他镇定地对旁边的人说：“他们完全有权利把我们赶下台，这就是民主，这正是我们一直在奋斗和争取的东西。”