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本文比较了在甲醇介持下，２－苯基吲哚（１）单重态氧反应中的捕捉反应以及２－苯基－３Ｈ－吲哚－３－酮（４）的亲核加成反应特征。结果显示，在１的单重态氧反应中，捕捉反应主要发生于两性离子（２）阶段，而４并非导致捕捉产物的重要中间体。根据上述事实，结合有关反应溶剂极性效应的研究结果，对反应机理进行了探讨。