单(噁)二唑席夫碱的合成与光谱研究

来源 :化工新型材料 | 被引量 : 0次 | 上传用户:xiaoyuzxcv123
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4-硝基苯甲酸经酯化和肼解后制得4-硝基苯甲酰肼(2),再与苯甲酰氯反应得到N-苯甲酰基-N,-(对硝基苯甲酰基)-肼(3),(3)在SOCl2存在下脱水环化生成2-苯基-5-(对硝基苯基-)1,3,4-噁二唑(4),(4)被Zn/CaCl2还原为2-苯基-5-(对氨基苯基)-1,3,4-噁二唑(5),(5)与芳香醛反应生成2个含单噁二唑环的新型席夫碱。目标化合物用1 HNMR、FT-IR对其结构进行了验证。研究了它们的UV-Vis光谱和荧光光谱。UV-Vis光谱表明:目标化合物没出现噁二唑环和席夫碱单元所对应的特征吸收峰,共轭效应使两个结构的能带发生了部分杂化而形成新的能带结构,6a和6b分别在350nm和335nm出现最大吸收峰。荧光光谱表明:6a和6b分别在448nm和427nm出现最大发射峰。是一类蓝色发光材料。 After 4-nitrobenzoic acid is esterified and hydrazinolized, 4-nitrobenzoylhydrazide (2) can be obtained and reacted with benzoyl chloride to give N-benzoyl-N, - (p-nitrobenzoyl ) - hydrazine (3), (3) dehydration cyclization in the presence of SOCl2 to give 2-phenyl-5- (p- nitrophenyl-) 1,3,4-oxadiazole (4), Reduction of Zn / CaCl2 to 2-phenyl-5- (p-aminophenyl) -1,3,4-oxadiazole (5), (5) Reaction with aromatic aldehydes to form two new monooxadiazole rings Schiff base. The target compounds were confirmed by 1 H NMR and FT-IR. Their UV-Vis spectra and fluorescence spectra were studied. UV-Vis spectra showed that the target compound did not show the characteristic absorption peaks corresponding to the oxadiazole ring and the Schiff base unit, and the conjugation effect partially hybridized the energy bands of the two structures to form a new band structure. 6a And 6b showed the maximum absorption peak at 350nm and 335nm, respectively. Fluorescence spectra showed that the maximum emission peaks appeared at 448nm and 427nm for 6a and 6b, respectively. Is a class of blue luminescent materials.
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