胡適年轻时有一首《岁末杂感一律》诗，这样写道：
　　客里残年尽，严寒透画簾。
　　霜浓欺日淡，裘敝苦风尖。
　　壮志随年逝，乡思逐岁添。
　　不堪频看镜，颔下已鬑鬑。
　　这首诗，真实地刻画了一个上海滩十七八岁的浪荡子，前途无望，颓废落寞的穷酸样儿。
　　这时的胡適，完全一副反面教材嘴脸，正如上个世纪七十年代，某些批判文字中所提到的那个十里洋场上海滩的“小混混”。
　　那时候的胡適具体表现，就像他自己在《藏晖室日记》中所写：“我们打牌不赌钱，谁赢谁请吃雅叙园。我们这一班人都能喝酒，每人面前摆一大壶，自斟自饮。从打牌到喝酒，从喝酒又到叫局，从叫局到吃花酒，不到两个月，我都学会了。幸而我们都没有钱，所以都只能玩一点穷开心的玩意儿：赌博到吃馆子为止，逛窑子到吃‘镶边’的花酒或打一场合股份的牌为止。有时候，我们也同去看戏……我那几个月之中真是在昏天黑地里胡混。有时候，整夜地打牌；有时候，连日的大醉。”
　　胡適，在这段日子里，吃喝嫖赌，几乎五毒俱全。有人根据胡適日记中统计：在59天内，打牌16次，喝酒14次，进戏园、捧戏子19次，逛窑子嫖妓女10次。几乎每天都是这一套。
　　直到有一天，喝得酩酊大醉后，被巡捕房关起来，罚了五元钱后，胡適才感到万分懊悔。家中经济日渐困难，父亲的生前产业，在上海开的茶叶店早就资不抵债，转给了债权人。胡適的生活费、学费来源几乎断绝，家中的老母亲还得靠他赡养。想到自己的堕落，想到含辛茹苦的老母亲，胡適想起老师王云五劝他的话：离开他那帮狐朋狗友，痛改前非，重新做人。
　　命中幸运，正巧赶上庚子赔款公派留学，第一批已经赶不上，胡適决心考第二批。可是，穷得连蚊帐都买不起，连学费都得自己兼职教课，都还欠下一屁股债，咋上京赶考？
　　幸好这时遇到了他的两个同乡：许怡荪和程乐亭。好朋友许怡荪，力劝胡適摆脱一切去北京报考，还答应代他筹措经费。程乐亭也来了，当下慷慨解囊赠送胡適二百块银圆作路费，支持他北上应考。他的同族叔父胡节甫更是爱才如命，也答应为他筹款并照顾家里母亲的生活。
　　从此以后，胡適一改此前那段花天酒地的放荡生活，一门心思读书，准备应考。这时他的老师王云五又来了，更是十分支持他去报名应考，而且还十分热情地帮助他复习代数、解析几何题。正是在这些好友的规劝与资助之下，胡適才得以安心读了两个月的书，然后顺利北上，参加留美考试。
　　还有资料说：当胡適以第55名考取官费留美以后，在出国前夕于车站，不小心被扒贼盯上，身上路费被贼偷去，几难成行。彷徨无计之时，又是绩溪同族叔父胡节甫（那时胡节甫任职瑞生和茶腿庄），于是又慷慨解囊，拿出银元三百块，才使胡適留学美国。
　　而胡適，对恩师王云五、同乡和族叔更是旧恩不忘。1912年，王云五由胡適推荐到商务编译所工作，从此开创了商务社的出版新时代。绩溪族叔胡节甫因生意失败逝世后，胡適支款，悄悄地为胡节甫原配夫人开了一个折子，每月取息，以作她养老之用。后来，胡適还负担了胡节甫孙子在吴淞中学求学的全部费用数年。
　　可惜他的同学同乡挚友程乐亭，在他考取庚子赔款留学的第二年暑假，不幸英年早逝。程乐亭的去世，令胡適深感人生无常，无以回报，特意写作了一首长诗《哭程君乐亭》。