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摘 要：物质制备是一个综合实验体系，需从实验的原理、实验的条件、实验的装置、物质的分离提纯等方面，再结合反应速率及化学平衡移动等多方面展开研究分析。高三的学生具有较系统的化学理论知识，可以从多方面，多角度对物质制备进行分析，优化实验方案及实验装置，以“多、快、好、省”的目标实现物质制备，从而促进物质制备实验的深度复习。
关键词：深度复习;高考酯化反应;实验优化
高三化学的专题复习，应倡导深度复习，不是埋头于题海，学生成为做题的“机器”，刷着大量的习题而思考甚少，缺少对专题内容的归纳总结与问题的升华。深度复习是复习教学中促进关键能力和必备品格内化，是发展学科核心素养的有效途径。[1]而物质制备的实验一直都是历年来高考化学的重中之重，多維度考查学生的实验能力，旨在发展学生解决综合实验问题的能力，促进学生化学核心素养的培养。[2]
一、问题的提出
高考化学实验题多以陌生物质的制备为核心，提供陌生物质的相关信息，要求学生能够根据实验目的和要求，结合信息了解陌生物质的相关性质，根据化学实验常用的仪器，基本操作，物质分离提纯的方法及反应原理的相关内容来促成“多、快、好、省”的制备物质。而“多、快、好、省”与物质制备存在如图1所示的关系。
高考的考察是源于课本，高于课本，其物质制备的形式常见的主要有三种类型。一种是以课本呈现的常见气体的实验室制法（包括H2、O2、Cl2、SO2、NH3等）为纽带的无机物制备的原型（如图2）;一种是以“化工流程”为载体来制备物质类型。（如图3，2019年全国I卷26题）;一种是以课本展示以乙酸乙酯的制备为原型的有机物制备实验。不管是哪一种物质的制备，均是为实现“多、快、好、省”，现以这有机物的制备展开叙述物质制备的深度复习。
二、物质制备深度复习
（一）乙酸乙酯制备的原型分析
乙酸和乙醇酯化反应是有机化学中最为重要的反应之一，是有机物制备实验的基础和原型。乙酸乙酯的制备实验，有机物的性质及物质的分离提纯方法共同构成有机物制备实验的基础体系，四者之间的关系见图4。
教材实验重现：在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上（见图3），观察现象。[2]
学生在高一接触这个实验时，由于平衡移动原理还未学习，物质分析提纯的相关知识尚未系统化，因此对于该反应停留于较为表层的认识，能知道实验中需要注意的问题，如实验的现象、药品的添加顺序、添加碎瓷片的作用、长导管的作用、浓硫酸作催化剂的作用及饱和碳酸钠的作用等。但对于为什么乙醇选择过量的作用，浓硫酸的吸水性以及该装置的优点和不足无法进行分析。
（二）乙酸乙酯实验的深度复习
高三再复习这个实验时，学生已经掌握了高中化学的主干知识，可以从多方面，多角度，如化学反应速率，反应物的转化率，产物的产率等对该制备实验进行较为全面的分析，可依据图1和图4所示的有机物制备实验的结构化知识体系来对有机物制备的实验展开探究。
分析实验时，首先需知道有机物的性质，主要是物理性质，如熔沸点，溶解性等问题。其次了解该反应的原理，酯化反应是一个正反应放热的可逆反应，低温有利于反应正向进行，而加热的主要目的就是加快反应速率;反应有水，产生浓硫酸的作用除了催化剂之外，还可以作为吸水剂，促进平衡正移;选择过量乙醇的目的则可以提高乙酸的转化率……这些都是学生在学过反应原理后所能得出的实验结论。对于该实验装置（图5）的好处除了简单易操作外，还有其他优点吗？可以引导学生从物质的沸点进行分析，该装置中，乙酸乙酯的沸点较低，在加热过程中，乙酸乙酯会离开反应体系，促进平衡的正向进行，且有利于乙酸乙酯的收集。但再观察物质的沸点，学生便会发现，乙酸、乙醇的沸点也不高，加热过程中也会一起挥发出来。因此反应物的利用率不高，这就是该套装置存在的最大的不足，那应该如何改进？可以既提高反应物的利用率又促进平衡正向移动。
（三）乙酸乙酯实验的优化设计
如何解决反应物沸点低，易挥发的问题？学生会想出让挥发出去的气体冷凝回流，因此就会提出需要配上冷凝回流的装置。冷凝回流需要用到冷凝管，而冷凝管有多种选择，常见的有直形冷凝管、球形冷凝管、蛇形冷凝管等，什么样的冷凝管效果好？由接触面积决定，接触面积越大则冷凝效果越好，因此冷凝回流中较少选择直形冷凝管，可选择球形或蛇形冷凝管。但乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸点相差不多，因此产物也会冷凝回流下来，要如何进一步提高反应物的转化率或者产物的产率？此时可以引导学生再观察这个反应，酯化反应中除了产生乙酸乙酯之外，还产生了水。分析两者的性质，可发现乙酸乙酯在水中的溶解度很小且乙酸乙酯的密度小于水，既然难以将乙酸乙酯分离出去，能否将水分离出去？如何将水分离出去？此时可以教师可以展示分水器，让学生观察分水器的构造，h型、有支管、且有活塞，并思考如何利用这个仪器将水分离出去。
根据分水器的构造以及对分水器工作原来的思考和猜想，学生提出分水器应该是利用乙酸乙酯在水中溶解度不大且密度的差异，因此密度较大的水会在下层，而密度较小的有机层会在上层，当有机层到分水器的支管口附近时，有机层应该回流到反应体系，而水过多时则可以通过旋塞放掉。因此学生就将课本的装置优化成如图6所示装置。当然这套装置也不尽完美，虽然提高反应物转化率，但是产品和反应物混合在一起，需要进行分离提纯才可以得到乙酸乙酯。
如何分离提纯乙酸乙酯？分析此时乙酸乙酯中混有硫酸、乙酸、乙醇，分析这四种物质的性质差异，主要是水溶性方面，因此可以采用洗涤、分液、蒸馏等方式进行分离纯化，可形成如图6所示的物质分离提纯方案，最后得到较为纯净的乙酸乙酯。
结束语
学生对知识的认知具有层次性，在高三的综合复习时，因为已经形成较为完善的知识体系，可对问题进行综合的、全面的分析，对所学内容进行综合复习时可以从不同的角度进行思考。酯化反应实验是有机物制备实验经典的实验，从对酯化反应的深入认识，不断上升对有机物制备实验的理解，从而迁移到其他物质的制备，并归纳总结形成体系，做到深度复习。高考考题的命制如何高于课本的？就是通过站在不同的角度对实验进行深入思考，抓其基本，追溯其源，不断改进，达其目的。
参考文献
[1]刘汝亭、洪兹田、罗德炳、江坚智.基于核心素养的高中化学实验深度复习教学——以“青蒿素的提取与物质的分离提纯”为例[J]实验教学与仪器，2020（3）：12～15
[2]普通高中教科书化学必修第二册.[M].江苏凤凰教育出版社.2020（7）
关键词：深度复习;高考酯化反应;实验优化
高三化学的专题复习，应倡导深度复习，不是埋头于题海，学生成为做题的“机器”，刷着大量的习题而思考甚少，缺少对专题内容的归纳总结与问题的升华。深度复习是复习教学中促进关键能力和必备品格内化，是发展学科核心素养的有效途径。[1]而物质制备的实验一直都是历年来高考化学的重中之重，多維度考查学生的实验能力，旨在发展学生解决综合实验问题的能力，促进学生化学核心素养的培养。[2]
一、问题的提出
高考化学实验题多以陌生物质的制备为核心，提供陌生物质的相关信息，要求学生能够根据实验目的和要求，结合信息了解陌生物质的相关性质，根据化学实验常用的仪器，基本操作，物质分离提纯的方法及反应原理的相关内容来促成“多、快、好、省”的制备物质。而“多、快、好、省”与物质制备存在如图1所示的关系。
高考的考察是源于课本，高于课本，其物质制备的形式常见的主要有三种类型。一种是以课本呈现的常见气体的实验室制法（包括H2、O2、Cl2、SO2、NH3等）为纽带的无机物制备的原型（如图2）;一种是以“化工流程”为载体来制备物质类型。（如图3，2019年全国I卷26题）;一种是以课本展示以乙酸乙酯的制备为原型的有机物制备实验。不管是哪一种物质的制备，均是为实现“多、快、好、省”，现以这有机物的制备展开叙述物质制备的深度复习。
二、物质制备深度复习
（一）乙酸乙酯制备的原型分析
乙酸和乙醇酯化反应是有机化学中最为重要的反应之一，是有机物制备实验的基础和原型。乙酸乙酯的制备实验，有机物的性质及物质的分离提纯方法共同构成有机物制备实验的基础体系，四者之间的关系见图4。
教材实验重现：在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上（见图3），观察现象。[2]
学生在高一接触这个实验时，由于平衡移动原理还未学习，物质分析提纯的相关知识尚未系统化，因此对于该反应停留于较为表层的认识，能知道实验中需要注意的问题，如实验的现象、药品的添加顺序、添加碎瓷片的作用、长导管的作用、浓硫酸作催化剂的作用及饱和碳酸钠的作用等。但对于为什么乙醇选择过量的作用，浓硫酸的吸水性以及该装置的优点和不足无法进行分析。
（二）乙酸乙酯实验的深度复习
高三再复习这个实验时，学生已经掌握了高中化学的主干知识，可以从多方面，多角度，如化学反应速率，反应物的转化率，产物的产率等对该制备实验进行较为全面的分析，可依据图1和图4所示的有机物制备实验的结构化知识体系来对有机物制备的实验展开探究。
分析实验时，首先需知道有机物的性质，主要是物理性质，如熔沸点，溶解性等问题。其次了解该反应的原理，酯化反应是一个正反应放热的可逆反应，低温有利于反应正向进行，而加热的主要目的就是加快反应速率;反应有水，产生浓硫酸的作用除了催化剂之外，还可以作为吸水剂，促进平衡正移;选择过量乙醇的目的则可以提高乙酸的转化率……这些都是学生在学过反应原理后所能得出的实验结论。对于该实验装置（图5）的好处除了简单易操作外，还有其他优点吗？可以引导学生从物质的沸点进行分析，该装置中，乙酸乙酯的沸点较低，在加热过程中，乙酸乙酯会离开反应体系，促进平衡的正向进行，且有利于乙酸乙酯的收集。但再观察物质的沸点，学生便会发现，乙酸、乙醇的沸点也不高，加热过程中也会一起挥发出来。因此反应物的利用率不高，这就是该套装置存在的最大的不足，那应该如何改进？可以既提高反应物的利用率又促进平衡正向移动。
（三）乙酸乙酯实验的优化设计
如何解决反应物沸点低，易挥发的问题？学生会想出让挥发出去的气体冷凝回流，因此就会提出需要配上冷凝回流的装置。冷凝回流需要用到冷凝管，而冷凝管有多种选择，常见的有直形冷凝管、球形冷凝管、蛇形冷凝管等，什么样的冷凝管效果好？由接触面积决定，接触面积越大则冷凝效果越好，因此冷凝回流中较少选择直形冷凝管，可选择球形或蛇形冷凝管。但乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸点相差不多，因此产物也会冷凝回流下来，要如何进一步提高反应物的转化率或者产物的产率？此时可以引导学生再观察这个反应，酯化反应中除了产生乙酸乙酯之外，还产生了水。分析两者的性质，可发现乙酸乙酯在水中的溶解度很小且乙酸乙酯的密度小于水，既然难以将乙酸乙酯分离出去，能否将水分离出去？如何将水分离出去？此时可以教师可以展示分水器，让学生观察分水器的构造，h型、有支管、且有活塞，并思考如何利用这个仪器将水分离出去。
根据分水器的构造以及对分水器工作原来的思考和猜想，学生提出分水器应该是利用乙酸乙酯在水中溶解度不大且密度的差异，因此密度较大的水会在下层，而密度较小的有机层会在上层，当有机层到分水器的支管口附近时，有机层应该回流到反应体系，而水过多时则可以通过旋塞放掉。因此学生就将课本的装置优化成如图6所示装置。当然这套装置也不尽完美，虽然提高反应物转化率，但是产品和反应物混合在一起，需要进行分离提纯才可以得到乙酸乙酯。
如何分离提纯乙酸乙酯？分析此时乙酸乙酯中混有硫酸、乙酸、乙醇，分析这四种物质的性质差异，主要是水溶性方面，因此可以采用洗涤、分液、蒸馏等方式进行分离纯化，可形成如图6所示的物质分离提纯方案，最后得到较为纯净的乙酸乙酯。
结束语
学生对知识的认知具有层次性，在高三的综合复习时，因为已经形成较为完善的知识体系，可对问题进行综合的、全面的分析，对所学内容进行综合复习时可以从不同的角度进行思考。酯化反应实验是有机物制备实验经典的实验，从对酯化反应的深入认识，不断上升对有机物制备实验的理解，从而迁移到其他物质的制备，并归纳总结形成体系，做到深度复习。高考考题的命制如何高于课本的？就是通过站在不同的角度对实验进行深入思考，抓其基本，追溯其源，不断改进，达其目的。
参考文献
[1]刘汝亭、洪兹田、罗德炳、江坚智.基于核心素养的高中化学实验深度复习教学——以“青蒿素的提取与物质的分离提纯”为例[J]实验教学与仪器，2020（3）：12～15
[2]普通高中教科书化学必修第二册.[M].江苏凤凰教育出版社.2020（7）