一株海洋来源真菌Aspergillus flavipes次生代谢产物研究

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目的:探究海洋来源真菌Aspergillus flavipes次生代谢产物的化学成分.方法:综合运用硅胶色谱、凝胶色谱(sephadex LH-20)、ODS柱色谱(octadecyl silan)、半制备型高效液相色谱(high performance liquid chromatography,HPLC)等分离技术对该菌株的大米发酵产物进行分离纯化;通过核磁共振氢谱(1H nuclear magnetic resonance,1H NMR)、核磁共振碳谱(13C nuclear magnetic resonance,13C NMR)、电喷雾电离质谱(electrospray ionization-mass spectrum,ESI-MS)和X-ray单晶衍射等方法鉴定了6个化合物的化学结构;并采用cell counting Kit-8(CCK-8)法,用宫颈癌细胞株HELA、人肺癌细胞株PC9和黑色素瘤细胞株A375评价了化合物的细胞毒活性.结果:从Aspergillus flavipes中分离得到6个化合物:Cyclo(glycyl-L-tryptophyl-L-prolylglycyl-L-valylglycyl-β-hydroxy-L-tyrosyl)(1),aspersymmetide A(2),geodin hydrate(3),methyl chloroasterrate (4),2,4-dichloroasterric acid(5)以及questin (6).结论:其中首次从黄炳曲霉属Aspergillus flavipes中分离得到具有中心对称结构的环肽类化合物(2),并首次通过X-ray单晶衍射实验确定化合物2的平面结构和绝对构型.细胞毒活性显示化合物1~6在20 μmol·L-1浓度下对宫颈癌细胞株HELA、人肺癌细胞株PC9和黑色素瘤细胞株A375无明显细胞毒活性,化合物2对顺铂耐药胃癌细胞株SGC7901有细胞毒活性,其半抑制浓度(half maximal inhibitory concentration,IC5o)为15.31 μmol· L-1.
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