伯林以其一贯的观念史法考察了导致近代西方世界这种价值观转变的直接原因——浪漫主义革命。这场革命是西方生活中最深刻、最持久的变化，它不单针对艺术领域，而是一场涉及了社会政治生活以及道德生活等各个方面的运动。人们对于浪漫主义的定义很多，但这些定义多是相去甚远，有的甚至截然相反，人们对于浪漫主义的态度也大相径庭，因为浪漫主义确实包含了许多性质和目的，其特征也极具多样性。正基于此，伯林并未试图给浪漫下定义或做任何界定，他只想透过层层伪装，揭示这场革命中那些最明显的症状。
　　在探索浪漫主义的根源时，伯林追溯到了启蒙运动。人们从牛顿的数理科学中得到的共识为启蒙运动提供了三大支撑命题：“所有问题都能得到解答”，“所有答案都是可知的”以及“所有答案相互兼容（因为从逻辑上，正确观点不会相互矛盾）”。自然科学的和谐完美震撼了人们，这种征服让人们很轻易地相信自然科学家所提供的可靠方法同样适用于美学、政治学、伦理学及其他混乱的人类思想领域，人们想当然地认为在这些领域，不同美德之间也是可以相互兼容的（例如自由和平等、正义与宽容）。此外，唯理主义观点逐渐出现在各个领域，例如在艺术领域，人们认为世上存在着每种事物的普遍模式，这个抽象的模式（如理想状态下的物理模型）比原事物更完美，艺术家的最高境界并非如实再现某个事物的真实状态，而是展现该种事物的普遍模式。总之，当时的人们相信自己正在进步，正以科学的方法在各个领域摧毁古老的无知和偏见，建立幸福、自由、道德和正义的生活。
　　 这些看似无懈可击的启蒙理念在法国确实了遭到一些观念的撞击，最具代表性的就是孟德斯鸠认为“普天之下并非处处皆同”的相对主义和休谟“不存在必然性”的怀疑主义，而伯林分析，当时真正意义上的反启蒙思潮源自德国人，十八世纪末的德国。
　　三十年战争使德国分崩离析，路易十四的军队杀伤了大量德国人，它摧毁了德国精神，使德国文化萎缩成一种地方性文化；而此时，曾经践踏自己的法国却是一个高居科学和艺术成就顶峰的伟大国家，“占据人类生活的发展前沿，摆出一副舍我其谁的自负和成功姿态，这一切确实使德国感到伤痛和屈辱”，一种自卑屈辱的心理弥漫了全国。在这样的背景之下，一场虔敬派发起的前景运动——这一真正的浪漫主义之源——得以渗透德国。德国人选择了一种“精神退向深处，退向心灵城堡”的常见形式：“如果你无法从这是上得到你渴望的东西，你就必须教会自己只想那些你能得到的”，“渐渐在自身周围筑起一道坚固的墙，以减少受伤的可能”，这无非是一种深度的逃避，德国人仇恨以科学高居的知识分子，仇恨法国人享受的奢侈生活，更具讽刺性的是，德国浪漫主义思想家的大多出身卑微，这同法国思想家的社会阶层形成了鲜明对照。“这个问题整个就是受伤的民族情感和可怕的民族屈辱的产物，这便是德国浪漫主义的根源所在。”
　　另外，即便在法国，情况也并非平静。科学正引领人们走向一个新时期，同时，人类情感也经历着深刻的变革：旧秩序被破坏，宗教遭到攻击，过于专制的理性主义使得人类的情感受到阻碍，人们无疑需要其他的形式来表达他们的情感。正是在这样的沃土中，反启蒙的观念一点点滋生并壮大起来。
　　这时有许多戏剧家（包括法国人）都唱起启蒙主义的反调，强调非理性的力量，强调“非吾所知”的力量，其中，约翰·乔治·哈曼是“第一个以最公开、最激烈、最全面的方式向启蒙主义宣战的人”。哈曼批判用科学性的一般性概念处理问题，人们真正想要的是自己的才能得以充分发挥，是创新，启蒙主义正以一种苍白的东西扼杀人的灵性，代替了人们的创造热情；哈曼强调神话的作用，神话是人类用来表达他们对不可言喻的大自然之神秘感受的，那是词语无法传达的，“严整的科学秩序是毫不理会人类灵魂深处的那些难题的”；哈曼肯定了个人自我的强烈信念。
　　真正称得上浪漫主义之父的两个人是赫尔德和康德。伯林强调了赫尔德的三个观点，其中每个都具有革命性：艺术是一种个人情感的表达，是一种交流形式，它不具有非个人或恒定的价值；每个人都隶属于他所在的群体，对于其他处于与你自身所处环境很不相同的群体，你只能通过了解他们的环境才能了解那里的人（赫尔德这一观点正与世界主义、普遍主义的观点相抵），生活在特定的区域的特定的群体，他们不可能看到整个宇宙，因此每个时代都有自己特定的理想；真正的理想之间经常互不相容，甚至不能够调和，赫尔德给予这种多样性和差异性乐观的肯定，否定了寻找“终极答案”的意义。赫尔德留给浪漫主义最主要的遗产是：抵制整齐划一、抵制和谐、抵制理想互容性。虽然康德是个同浪漫主义唱反调的人，他崇尚科学，崇尚严密的逻辑推理，但伯林认为他的道德哲学给浪漫主义留下了深刻的遗产。康德提出基于每个人都能够意识到激情欲望与责任义务的区别（康德完全将此视为理所当然），每个人都应自由地信奉某种道德价值，依靠自己的意志自由选择。康德反对人们在选择时受到人的障碍（为自身目的利用他人）和事物的障碍（决定论思想等既定结论和自然的摆布），价值在于人们自由选择并愿为之生死奋斗，而不在于选择结果本身的地位或合理性等。这是康德对人们意志至高无上的肯定，“唯一值得拥有的是无拘无束的意志”。戏剧家席勒接收了康德这种革命性的自然观，但他拒绝认为人们一定要遵从某种理性道德，席勒认为人们有自由选择遵循或不遵循，人们可以凌驾于这种道德之上，进行自由的选择。这种对道德的无视导致了“伟大罪人和多余人”理论的滥觞：有些人尽管道德优越于他人，却没有去挑战可怕势力；而有些人尽管给社会带来了罪恶，但也比继续像一个物体随波逐流的好。这是浪漫主义运动的一个重大主题，也是同理性主义、启蒙主义的一次伟大决裂——人们投入他们愿意为之投入的，一旦需要他们愿意以死捍卫的价值观逐渐为人们所接受，不同的信仰之间不分价值高低，真正有意义的是人们献身于他们信仰的价值。这就是席勒给浪漫主义的重要遗产——对理性的摒弃，浪漫主义变得奔放起来。
　　在奔放的浪漫主义者那里，他们否定理性，自由无羁的意志成为生活的主宰；浪漫主义者试图打破一切传统，否定世上存在着事物的结构，因为既定结构会使我们自缚其中，我们必须为行动留出空间。浪漫主义者要通通扔掉那些已造出来的，建构出来的，已被了解到的。他们将任何现实都视为混乱无序的，“是飞腾的川流，是自我实现的意志的巨流，任何禁锢它的想法都是荒谬的、大不敬的”，这就是浪漫主义信仰滚烫的中心。
　　在浪漫主义之前，“知识即美德”这个古老的传统占据西方思想核心地位两千多年，尽管人们对这个知识是什么存在诸多争议，但他们都承认的确存在这样的知识，世上存在我们必须服从的事实。而在浪漫主义者这里，一种新的美德诞生了：根据康德费希特那种积极意义上的自由，既然人们有意志进行选择，那么动机就比结果重要得多，我们无法控制结果，但是可以控制动机，所以动机的真诚成为浪漫主义簇拥的新美德：真诚即美德。
　　幸运的是，伯林在全书结尾提到，浪漫主义所带来的结果与其初衷全然相反：浪漫主义让我们能包容的事情前所未有地广阔，因为它主张“观点不相容性，动机比结果更重要”，人们迟早明白他们必须妥协，相互容忍；浪漫主义让我们尽量避免对人类事物做出一个统一性答案，在单一性答案的名义之下，独裁者的暴力专制顺理成章，这就是浪漫主义给我们的另一宝贵遗产：价值多元主义。